3-Hex-(E)-ylidene-hexane-2,5-dione | 244195-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hex-(E)-ylidene-hexane-2,5-dione
• 英文别名: (3E)-3-hexylidenehexane-2,5-dione
• CAS: 244195-88-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: VTWDZLLWVOBYLP-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hex-(E)-ylidene-hexane-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3-hexyl-2,5-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  A New Two-Step Synthesis of 2-Alkylated 1,4-Diketones and α-Alkylated γ-Keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3533
• 作为产物：
  描述：

  2-Nonanone, 4-(acetyloxy)-3-methylene- 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 3-Hex-(E)-ylidene-hexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Simplified Route to (E)-2-Alkylidene-1,4-diketones

  摘要：

  在THF中，存在NaOH（0.6 N）的情况下，硝基烷对烯丙基Baylis-Hillman醋酸酯1进行共轭加成，得到具有完整立体选择性的2-烷基亚烯基-4-硝基酮2，随后通过Nef反应进一步转化为相应的1,4-二酮3，产率从中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6257

文献信息

• A New Two-Step Synthesis of 2-Alkylated 1,4-Diketones and α-Alkylated γ-Keto Esters
  作者：Roberto Ballini

  DOI：10.1055/s-1999-3533

  日期：1999.7
• Ballini, Roberto; Barboni, Luciano; Bosica, Giovanna, Synlett, 2000, # 3, p. 391 - 393
  作者：Ballini, Roberto、Barboni, Luciano、Bosica, Giovanna、Petrini, Marino

  DOI：——

  日期：——
• A Simplified Route to (E)-2-Alkylidene-1,4-diketones
  作者：Ahlem Chamakh、Mustapha M'hirsi、Jean Villiéras、Jacques Lebreton、Hassen Amri

  DOI：10.1055/s-2000-6257

  日期：——

  Conjugate addition of nitroalkanes to allyl Baylis-Hillman acetates 1 in the presence of NaOH (0.6 N) in THF gave 2-alkylidene-4-nitro ketones 2 with total stereoselectivity, which were further converted via the Nef reaction into the corresponding 1,4-diketones 3 in fair to good yields.

  在THF中，存在NaOH（0.6 N）的情况下，硝基烷对烯丙基Baylis-Hillman醋酸酯1进行共轭加成，得到具有完整立体选择性的2-烷基亚烯基-4-硝基酮2，随后通过Nef反应进一步转化为相应的1,4-二酮3，产率从中等到良好。