5,5-(ethylenedioxy)-4aβ-methyl-2-methylene-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene | 100432-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-(ethylenedioxy)-4aβ-methyl-2-methylene-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene
• 英文别名: 4'a-methyl-7'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalene]
• CAS: 100432-07-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: KOFMBVZXGPKGDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-(ethylenedioxy)-4aβ-methyl-2-methylene-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 生成 5,5-(ethylenedioxy)-2,4a-dimethylperhydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (.+-.)-muzigadial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a002
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5,5-(ethylenedioxy)-4aβ-methyl-2-methylene-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  非质子反应条件下的二硫代烯丙基阳离子 (3 + 2) 环加成：快速获得螺稠合环戊烷支架

  摘要：

  我们报告了一种实现全碳 (3 + 2) 环加成的通用方法，该方法可以从一系列烯烃中合成环戊烯。所需的二硫代烯丙基阳离子试剂可以在新开发的温和方案中从 2-烯丙氧基吡啶前体开始生成，从而避免使用强布朗斯台德酸。这种新方法显着扩大了底物范围，现在还包括酸敏感烯烃，从而能够从简单且容易获得的起始材料制备以前无法获得的螺稠合支架类型。

  DOI：

  10.1039/d3ob01273e

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (.+-.)-muzigadial
  作者：M. Pilar Bosch、Francisco Camps、Jose Coll、Angel Guerrero、Toshio Tatsuoka、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1021/jo00356a002

  日期：1986.3
• Dithioallyl cation (3 + 2) cycloadditions under aprotic reaction conditions: rapid access to spiro-fused cyclopentane scaffolds
  作者：Frederick Degroote、Bram Denoo、Bram Ryckaert、Brenda Callebaut、Kristof Van Hecke、Jan Hullaert、Johan M. Winne

  DOI：10.1039/d3ob01273e

  日期：——

  We report a general method to effect all-carbon (3 + 2) cycloadditions that can elaborate cyclopentenes from a range of olefins. The required dithioallyl cation reagents can be generated in a newly developed mild protocol starting from 2-allyloxypyridine precursors, thus avoiding the use of strong Brønsted acids. The novel method significantly expands the substrate scope, which now also includes acid-sensitive

  我们报告了一种实现全碳 (3 + 2) 环加成的通用方法，该方法可以从一系列烯烃中合成环戊烯。所需的二硫代烯丙基阳离子试剂可以在新开发的温和方案中从 2-烯丙氧基吡啶前体开始生成，从而避免使用强布朗斯台德酸。这种新方法显着扩大了底物范围，现在还包括酸敏感烯烃，从而能够从简单且容易获得的起始材料制备以前无法获得的螺稠合支架类型。