5-Thiaprostaglandin E1 | 98892-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Thiaprostaglandin E1
• 英文别名: 4-{(S)-2-[(R)-3-Hydroxy-2-((1R,2R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopentyl]-ethylsulfanyl}-butyric acid；4-[2-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]ethylsulfanyl]butanoic acid
• CAS: 98892-04-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅S
• 分子量: 372.526
• InChiKey: IXCUJFRBJKGYEX-KIQRJQQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 在 1-pentynyl copper 、 六甲基磷酰三胺 、 porcine liver esterase 、 4-二甲氨基吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 5-Thiaprostaglandin E1
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiaprostaglandin E1 derivatives.

  摘要：

  一系列新型硫代前列腺素，即4-硫代-、5-硫代-、6-硫代-和7-硫代前列腺素E1甲酯（3b、4b、5b和6b），通过使用手性共同合成砌块（R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）的三组分偶联反应合成。在这些硫代前列腺素中，7-硫代前列腺素E1甲酯显示出最强的血小板聚集抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1815

文献信息

• Synthesis of thiaprostaglandin E1 derivatives.
  作者：ATSUO HAZATO、TOSHIO TANAKA、KENZO WATANABE、KIYOSHI BANNAI、TAKESHI TORU、NORIAKI OKAMURA、KENJI MANABE、AKIRA OHTSU、FUKUYOSHI KAMIMOTO、SEIZI KUROZUMI

  DOI：10.1248/cpb.33.1815

  日期：——

  A series of new thiaprostaglandins, 4-thia-, 5-thia-, 6-thia-and 7-thiaprostaglandin E1 methyl esters (3b, 4b, 5b, and 6b), was synthesized by a three-component coupling process using a chiral common synthon, (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone (1). Among these thiaprostaglandins, 7-thiaprostaglandin E1 methyl ester showed the most potent platelet aggregationinhibiting activity.

  一系列新型硫代前列腺素，即4-硫代-、5-硫代-、6-硫代-和7-硫代前列腺素E1甲酯（3b、4b、5b和6b），通过使用手性共同合成砌块（R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）的三组分偶联反应合成。在这些硫代前列腺素中，7-硫代前列腺素E1甲酯显示出最强的血小板聚集抑制活性。