(7E,9E,11E,13E)-(5S,6S,15S)-5,6,15-Trihydroxy-icosa-7,9,11,13-tetraenoic acid | 94292-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7E,9E,11E,13E)-(5S,6S,15S)-5,6,15-Trihydroxy-icosa-7,9,11,13-tetraenoic acid
• 英文别名: (5S,6S,7E,9E,11E,13E,15S)-5,6,15-trihydroxyicosa-7,9,11,13-tetraenoic acid
• CAS: 94292-84-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: IXAQOQZEOGMIQS-COBRGRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丙胺 、 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (7E,9E,11E,13E)-(5S,6S,15S)-5,6,15-Trihydroxy-icosa-7,9,11,13-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂氧素A的立体控制全合成

  摘要：

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans

  DOI：

  10.1021/ja00311a048

文献信息

• Synthesis of 5S-hydroxy-14, 15 LTA4 a biogenic precursor to the lipoxins
  作者：Yves Leblanc、Brian J. Fitzsimmons、Joshua Rokach、Natsuo Ueda、Shozo Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96323-8

  日期：——
• Enantiospecific and stereospecific synthesis of lipoxin A. Stereochemical assignment of the natural lipoxin A and its possible biosynthesis
  作者：Julian Adams、Brian J. Fitzsimmons、Yves Girard、Yves Leblanc、Jillian F. Evans、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/ja00288a032

  日期：1985.1
• Stereocontrolled total synthesis of lipoxins A
  作者：K. C. Nicolaou、C. A. Veale、S. E. Webber、H. Katerinopoulos

  DOI：10.1021/ja00311a048

  日期：1985.12

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans