β-methylene-β-(4-methoxyphenyl)ethanamine | 106191-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: β-methylene-β-(4-methoxyphenyl)ethanamine
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-phenyl)-allylamine；2-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 106191-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: DGURHVNSVVCAOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-methylene-β-(4-methoxyphenyl)ethanamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 rose bengal 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-5-neopentyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酰胺与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的可见光促进自由基烷基化/环化：恶唑啉的合成

  摘要：

  开发了一种高效的光催化烯丙基酰胺与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的烷基化/环化反应。该转化利用烷基自由基攻击烯丙基酰胺，并辅以廉价的玫瑰红作为光催化剂，以中等至优异的产率制备一系列烷基取代的恶唑啉。区域选择性高、操作安全、条件温和、底物通用性好，使该协议具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.067
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙烯基-4-甲氧基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 β-methylene-β-(4-methoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酰胺与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的可见光促进自由基烷基化/环化：恶唑啉的合成

  摘要：

  开发了一种高效的光催化烯丙基酰胺与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的烷基化/环化反应。该转化利用烷基自由基攻击烯丙基酰胺，并辅以廉价的玫瑰红作为光催化剂，以中等至优异的产率制备一系列烷基取代的恶唑啉。区域选择性高、操作安全、条件温和、底物通用性好，使该协议具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.067

文献信息

• Characterization of a Series of 3-Amino-2-phenylpropene Derivatives as Novel Bovine Chromaffin Vesicular Monoamine Transporter Inhibitors
  作者：Rohan P. Perera、D. Shyamali Wimalasena、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1021/jm030004p

  日期：2003.6.1

  A series of 3-amino-2-phenylpropene (APP) derivatives have been synthesized and characterized as novel competitive inhibitors, with K-i values in the muM range, for the bovine chromaffin granule membrane monoamine transporter(s) (bVMAT). Although, these inhibitors are structurally similar to the bVMAT substrate tyramine, none of them were measurably transported into the granule. Structure-activity studies have revealed that, while the 3'- or 4'-OH groups on the aromatic ring enhance the inhibition potency, Me or OMe groups in these positions reduce the inhibition potency. Halogen substitution on the 4'-position of the aromatic ring causes gradual increase of the inhibition potency parallel to the electron donor ability of the halogen. Substituents on the NH2 as well as on the 3-position of the alkyl chain reduce the inhibition potency. Comparative structure-activity analyses of APP derivatives with tyramine and the neurotoxin 1-methyl-4-phenylpyridinium suggest that the flexibility of the side chain and the relative orientation of the NH2 group may be critical for the efficient transport of the substrate through the bVMAT. Comparable bVMAT affinities of these inhibitors to that of DA and other pharmacologically active amines suggest that they are suitable for the structure-activity and mechanistic studies of monoamine transporters and may also be useful in modeling the mechanism of action of amphetamine-related derivatives.
• Enantioselective Bromocyclization of Allylic Amides Catalyzed by BINAP Derivatives
  作者：Yuji Kawato、Akino Kubota、Hiromi Ono、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00220

  日期：2015.3.6

  A highly enantioselective bromocyclization of allylic amides with N-bromosuccinimide (NBS) was developed with DTBM-BINAP as a catalyst, affording chiral oxazolines with a tetrasubstituted carbon center in high yield with up to 99% ee. By utilizing the bromo substituent as a handle, the obtained compounds were converted to synthetically useful chiral building blocks.
• Stabase-protected 2-chloroallylamine: a useful synthon for primary allylic amines via nickel-catalyzed cross-coupling
  作者：Thomas M. Bargar、Jefferson R. McCowan、James R. McCarthy、Eugene R. Wagner

  DOI：10.1021/jo00380a036

  日期：1987.2
• BARGAR T. M.; MCCOWAN J. R.; MCCARTHY J. R.; WAGNER E. R., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 678-681
  作者：BARGAR T. M.、 MCCOWAN J. R.、 MCCARTHY J. R.、 WAGNER E. R.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] CYCLISCHE AMIDVERBINDUNGEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] CYCLIC AMIDE COMPOUNDS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMIDES CYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV EBERHARD KARLS

  公开号：WO2009010542A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Die Erfindung betrifft cyclische Amidverbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1 und R2 in Anspruch 1 definiert sind. Die Erfindung betrifft ferner das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I), pharmazeutische Mittel enthaltend wenigstens eine dieser Verbindungen sowie deren Verwendung zur Angiogenesehemmung und zur Prävention und/oder Therapie von mit Angiogenese assoziierten Krankheiten, insbesondere Krebserkrankungen.