N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-L-phenylalanine | 133342-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-L-phenylalanine
• 英文别名: N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-p-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-L-phenylalanine；S-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4'-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylalanine；(S)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-[4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl]alanine；Fmoc-(Tmd)Phe；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 133342-64-0
• 化学式: C₂₆H₂₀F₃N₃O₄
• 分子量: 495.458
• InChiKey: UHXIAQUVGJCYSA-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 N-芴甲氧羰基-L-组氨酸 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-L-phenylalanine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 [Sar¹,Tdf⁸]AngII
  参考文献：
  名称：

  产生碳烯的血管紧张素II类似物的立体特异性合成，用于比较性光亲和标记：改进的掺入和不存在甲硫氨酸选择性。

  摘要：

  N-[（9-芴基）甲氧基羰基]-对-[3-（三氟甲基）-3H-二氮杂-3-基] -1-苯丙氨酸（Fmoc-12，Fmoc-Tdf）的立体定向聚合合成及其掺入血管紧张素II（AngII）肽的C末端位置形成（125）I [Sar（1），Tdf（8）] AngII（（125）I-13）。该氨基酸光电探针是可用于光亲和标记的高反应性卡宾生成重氮基苯丙氨酸衍生物。使用模型受体，我们将12的反应性和Met选择性与广泛使用的Met选择性对苯甲酰基-1-苯丙氨酸（Bpa）光电探针进行了比较。用（125）I-13和（125）I [Sar（1），Bpa（8）] AngII（（125） I-14），并评估各自的掺入量。

  DOI：

  10.1021/jm050958a
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苄基溴 在 cesium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR MODULATING MACROPHAGE ACTIVITY
  [FR] PROCÉDÉS POUR MODULER L'ACTIVITÉ DE MACROPHAGES

  摘要：

  本公开涉及的方面包括调节巨噬细胞活性的方法。某些实施方式的方法包括以足以调节巨噬细胞活性的方式与巨噬细胞接触曼诺糖受体（CD206）结合剂。还提供了将巨噬细胞的表型从M2表型转化为M1表型的方法。本公开还描述了抑制CD206表达细胞生长的方法以及治疗患有肿瘤性疾病（例如癌症）或与慢性炎症相关的疾病的方法。还提供了适用于本主题方法的免疫调节肽。

  公开号：

  WO2020210625A1

文献信息

• Trifluoromethyldiazirine: an effective photo-induced cross-linking probe for exploring amyloid formation
  作者：David P. Smith、Jon Anderson、Jeffrey Plante、Alison E. Ashcroft、Sheena E. Radford、Andrew J. Wilson、Martin J. Parker

  DOI：10.1039/b813504e

  日期：——

  The separative and analytical power of ion mobility spectrometry-mass spectrometry combined with photo-induced cross-linking of site-specifically incorporated trifluoromethyldiazirine provides a powerful approach towards structural characterisation of amyloid fibrils.

  离子迁移谱-质谱法的分离和分析能力与光诱导交联的特定位点三氟甲基二氮丙啶相结合，为淀粉样纤维的结构表征提供了一种强有力的方法。
• An efficient route to S-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4′-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylalanine
  作者：Colin W.G. Fishwick、John M. Sanderson、John B.C. Findlay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60743-8

  日期：1994.6

  An extremely efficient synthesis of optically pure photoactivatable phenylalanine derivative 1 is described. The key step involves a highly diastereoselective alkylation of a chiral glycine equivalent.

  描述了光学上可光活化的苯丙氨酸衍生物1的极其有效的合成。关键步骤涉及手性甘氨酸等效物的高度非对映选择性烷基化。
• Solid-Phase Synthesis of Succinylhydroxamate Peptides:  Functionalized Matrix Metalloproteinase Inhibitors
  作者：Michiel A. Leeuwenburgh、Paul P. Geurink、Theo Klein、Henk F. Kauffman、Gijs A. van der Marel、Rainer Bischoff、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/ol060409e

  日期：2006.4.1

  A novel solid-phase synthesis strategy toward succinylhydroxamate peptides, using an appropriately protected hydroxamate building block, is described. Rapid and efficient access is gained to amine-functionalized peptides, which can be decorated with, for instance, a fluorescent label. In addition, we demonstrate an on-resin synthesis of a biotinylated photoactivatable hydroxamate peptide, which can be used as an activity-based probe for matrix metalloproteinases and ADAMs.
• Simple and Versatile Method for Tagging Phenyldiazirine Photophores
  作者：Hiroyuki Nakashima、Makoto Hashimoto、Yutaka Sadakane、Takenori Tomohiro、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1021/ja066479y

  日期：2006.11.1

  The first effective method for the introduction of a versatile substituent on 3-phenyl-3-trifluoromethyldiazirine has been developed. The simple preparation of a useful aldehyde intermediate allows easy access to various elaborated photoaffinity ligands, including a l-phenylalanine analog bearing a diazirine ring (TmdPhe). The asymmetric synthesis of TmdPhe was easily accomplished in gram quantities. Site-directed incorporation of this compound into the structure of a calmodulin-binding peptide using automated peptide synthesis afforded a photoreactive peptide that was successfully used for the specific labeling of calmodulin.