5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-5,7(6H)-dione | 32708-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-5,7(6H)-dione
• 英文别名: Dibenzo-beta-tropolone；tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene-8,10-dione
• CAS: 32708-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: CTNCUGKCWVSUCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-52 °C
• 沸点：
  414.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-5,7(6H)-dione 在 rhodium(II) acetate dimer 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 菲醌
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮的铑催化好氧分解：机理研究及其在苯合成中的应用

  摘要：

  基于铑（II）催化的需氧分解过程，报道了1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮向1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）的转化。该反应在环境温度下发生，并且可以在氧气的气球压力下由少量羧酸的铑（5mol％）催化。此外，显示出来自O 2试剂的氧原子被掺入产物中，并且这伴随着羰基单元从起始原料的挤出。从机理上讲，建议分解可以通过类胡萝卜素的沃尔夫重排产生的乙烯酮中间体与分子氧活化后产生的过氧化铑或过氧自由基的相互作用。一组受控实验的结果支持了所提出的机制。通过使用这种新开发的策略，从相应的重氮底物以不同的收率合成了大量苯并衍生物和9,10-菲醌。另一方面，由于难以诱导初始重排，该方法不能从2-重氮-1，3-茚满二酮生成苯并环丁烯-1,2-二酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02366
• 作为产物：
  描述：

  2'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  イリジウム錯体化合物、該化合物及び溶剤を含有する組成物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置及び照明装置

  摘要：

  提供一种使发光材料的发光波长显著变长的铱配合物化合物。该铱配合物化合物由以下式（1）表示。[Ir代表铱原子，L代表二配位子。X1至X7代表= C（-R1）-基或氮原子。环Cy2代表复杂芳香环。R10，R11，R1和R2代表氢原子或取代基。m为1至3，n为0至2的整数。m + n = 3。]【选定图】图1

  公开号：

  JP2019099511A

文献信息

• Symmetrical O-substituted dioximes of benzo-fused
  申请人：Panmedica S.A.

  公开号：US04804684A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  Drugs with high anticonvulsant and analgesic activities constituted by symmetrical .beta.-dialkoxyiminocycloalklene derivatives in which the imine double bonds are conjugated with the cyclic double bond or bonds belonging to one or more fused benzene rings. They correspond to the general formula I: ##STR1##

  具有高抗癫痫和镇痛活性的药物由对称的β-二烷氧基亚胺环烯衍生物构成，其中亚胺双键与环双键或属于一个或多个融合苯环的双键共轭。它们对应于一般式I：##STR1##
• イリジウム錯体化合物、該化合物及び溶剤を含有する組成物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
  申请人：三菱ケミカル株式会社

  公开号：JP2019099511A

  公开（公告）日：2019-06-24

  【課題】発光材料の発光波長を大きく長波長化させたイリジウム錯体化合物の提供。【解決手段】下記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物。［Ｉｒはイリジウム原子、Ｌは二座配位子を表す。Ｘ１〜Ｘ７は、＝Ｃ（−Ｒ１）−基または窒素原子を表す。環Ｃｙ２は複素芳香環を表す。Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１およびＲ２は、水素原子または置換基を表す。ｍは１〜３、ｎは０〜２の整数。ｍ＋ｎ＝３。］【選択図】図１

  提供一种使发光材料的发光波长显著变长的铱配合物化合物。该铱配合物化合物由以下式（1）表示。[Ir代表铱原子，L代表二配位子。X1至X7代表= C（-R1）-基或氮原子。环Cy2代表复杂芳香环。R10，R11，R1和R2代表氢原子或取代基。m为1至3，n为0至2的整数。m + n = 3。]【选定图】图1
• Electronic Structural Characterization of Cycloheptadienequinone and Cyclopentenequinone Systems on the Models of 2,3,4,5-Dibenzo-7,8-diphenylheptatriafulvalene-1,6-quinone and 5,6-Diphenylcalicene-1,4-quinone
  作者：Norio Namekata、Kahei Takase、Kazuko Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1987.2253

  日期：1987.11.5

  The title heptatriafulvalene- and calicene-quinones have been synthesized. The difference in the degree of the charge separation between these quinones has been ascribed to the increasing contribution of pseudo 6π and 4π electron peripheries in the 7- and 5-membered rings to the respective polarized canonical structures.

  标题为七富瓦烯醌和杯烯醌的化合物已经合成。这些醌之间电荷分离程度的差异归因于7元环和5元环中的伪6π和4π电子外围对各自极化规范结构的贡献不断增加。
• Synthesis of Furo[2,3‐<i>f</i>]dibenzotropones <i>via</i> Intramolecular Wittig Reaction of Alkylidene Dibenzo‐<i>β</i>‐tropolones
  作者：Po‐Chung Chien、Yi‐Ru Chen、You‐Jie Chen、Ching‐Fen Chang、Gangababu Marri、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202301344

  日期：2024.2.19

  A strategy was developed for synthesizing furan-fused dibenzotropones via intramolecular Wittig reactions of alkylidene dibenzo-β-tropolones and acylating reactants in catalytic or stoichiometric conditions. With these protocols, a series of furo[2,3-f]dibenzotropones were obtained in 49–99% yields within 1–10 hours. Mechanistic studies of the base-free phenomena revealed that the organophosphane acts

  开发了一种通过亚烷基二苯并-β-托酚酮与酰化反应物在催化或化学计量条件下进行分子内维蒂希反应来合成呋喃稠合二苯并托酮的策略。通过这些方案，在 1-10 小时内获得了一系列呋喃并[2,3- f ]二苯并托酮，产率为 49-99%。无碱现象的机理研究表明，有机膦在加热下既充当介质又充当可再生的布朗斯台德碱。
• 7H-Dibenzo(a,c)cyclohepten-5-on(7)-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel zur Behandlung psychischer Erkrankungen und von Magen-Darmgeschwüren
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0112584A2

  公开（公告）日：1984-07-04

  Die Erfindung betrifft 7H-Dibenzo(a,c)cyclohepten-5- on(7)-Derivate der allgemeinen Formel 1 worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen oder zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring mit 3-6 Kohlenstoffatomen, n die Zahl 2 oder 3 R3 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und X entweder eine Methylengruppe oder ein Sauerstoffatom bedeutet sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren. Die Erfindung betrifft weiterhin Analogieverfahren zu deren Herstellung sowie Arzneimittel für die Behandlung von psychischen Erkrankungen sowie von Magen- und Darmgeschwüren, welche mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel als Wirkstoff enthalten.

  本发明涉及通式1的7H-二苯并(a,c)环庚烯-5-基(7)衍生物，其中R1和R2可以相同或不同，代表氢原子、具有1-3个碳原子的烷基或连同与之键合的氮原子代表具有3-6个碳原子的杂环，n是数字2或3，R3是氢原子或卤素原子，X是亚甲基或氧原子，还涉及其与无机酸或有机酸的药理上可接受的盐。 本发明还涉及制备它们的类似工艺，以及用于治疗精神失常和胃肠溃疡的药物，其中至少含有一种通式化合物作为活性成分。