phenanthro[9,10-d][1,3]oxazol-2-yl-phenylmethanone | 64330-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthro[9,10-d][1,3]oxazol-2-yl-phenylmethanone
• 英文别名: phenanthro[9,10-d]oxazol-2-yl-phenyl-methanone；Phenanthro[9,10-d][1,3]oxazol-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 64330-55-8
• 化学式: C₂₂H₁₃NO₂
• 分子量: 323.351
• InChiKey: IKAIQHQDOHHIND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  555.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-羟基菲 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 phenanthro[9,10-d][1,3]oxazol-2-yl-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  将α-氧肟肟环化为2-取代的苯并恶唑。

  摘要：

  在无水碳酸钾或三乙胺的存在下，肟9、17和19与亲电体15a-f和24的反应在乙腈中得到2-取代的稠环恶唑10、16a-c，18a-d，20a-c和25。这些化合物的新通用路线。

  DOI：

  10.1021/jo026771y

文献信息

• Reactions of<i>O</i>-methyl<i>o</i>-quinone monoximes with methyl-, methylene- and methine- substituted aromatic compounds. Synthesis of benzo[<i>d</i>]oxazole and 1,4-benzoxazine derivatives
  作者：Demetrios N. Nicolaides、R. Wajih Awad、Georgios K. Papageorgiou、Efthalia Kojanni、Constantinos A. Tsoleridis

  DOI：10.1002/jhet.5570340602

  日期：1997.11

  O-Methyl o-quinone monoxime 1 reacts thermally with compounds 2a-d or 6a,b or 7a,b to give mainly the corresponding 2-substituted phenanthroxazoles 3a-c and 8. The reaction of 1 with aromatic methylene compounds lOa-c affords the ketones 13a-c in moderate to high yields. Similar products are also obtained from the reaction of monoximes 15a,b with some of the above reactants. The unexpected products

  ø -甲基ø -quinone肟1发生反应热用化合物2A-d或6A，6B或图7A，B主要得到相应的2-取代的phenanthroxazoles 3A-C和8。1与芳族亚甲基化合物10a-c的反应以中等至高收率得到酮13a-c。从一恶魔15a，b与一些上述反应物的反应中也获得了类似的产物。的意想不到的产品5和20从反应得到的1与2-甲基咪唑（2D）和苯基环氧乙烷（19），而4 H -1,4-恶嗪衍生物23是由1与茚（21）的反应获得的。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Awad,W.I. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1280 - 1282
  作者：Awad,W.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of α-Oxo-oximes to 2-Substituted Benzoxazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、C. Dennis Hall、Novruz G. Akhmedov、Aleksandr A. Shestopalov、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo026771y

  日期：2003.11.1

  Reactions of oximes 9, 17, and 19 with electrophiles 15a-f and 24 in the presence of anhydrous potassium carbonate or triethylamine give 2-substituted condensed ring oxazoles 10, 16a-c, 18a-d, 20a-c, and 25 in a new general route to these compounds.

  在无水碳酸钾或三乙胺的存在下，肟9、17和19与亲电体15a-f和24的反应在乙腈中得到2-取代的稠环恶唑10、16a-c，18a-d，20a-c和25。这些化合物的新通用路线。