(4S,5R,E)-ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyhex-2-enoate | 917595-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R,E)-ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 917595-97-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: RXPVQCWVKQYMHW-ZGFRAZBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,E)-ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyhex-2-enoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 hexaammoniumheptamolybdate hydrate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (2R,3S,4E,6E)-7-(2-chloro-7-methylquinolin-3-yl)hepta-4,6-diene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  首次合成富桑宁C，D及其类似物作为抗癌药†

  摘要：

  从Kitasatospora的培养上清液中分离出的fuzanins C和D的第一个总合成物sp。描述了IFM10917。该合成策略的关键特征包括使用Sharpless不对称环氧化，二羟基化，Mitsunobu反应和Julia-Kocienski烯烃化。本文报道的总合成也证实了富赞宁D的绝对构型。合成的富赞宁D和天然产物的旋光性相反，从而导致所报道的对映体结构对其对映异构体的修改，这通过分子建模研究得到了进一步证实。此外，我们还合成了含有喹啉核的富山宁C，D的类似物。筛选所有合成的化合物对四种细胞系的抗癌活性，发现它们对HT29结肠癌细胞系有效，而发现它们对宫颈癌和乳腺癌细胞的效力较弱。

  DOI：

  10.1039/c3ra47263a
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R,E)-ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ-三氯乙酰胺基氧基-α，β-不饱和酯的分子内共轭加成：简明的路线到柔红胺，二十二胺，香豆胺和3-表柔红胺前体

  摘要：

  通过新型分子内组装的顺式和反式-恶唑啉中间体，已经制定了一种新的非常简明的策略，用于合成3-氨基-2,3,6-三苯氧基己糖，柔松胺，二十二胺，香豆胺和3-表柔松胺。无环体系中γ-三氯乙酰亚胺基氧基-α，β-不饱和酯的共轭加成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.164

文献信息

• An intramolecular conjugate addition of γ-trichloroacetimidoyloxy-α,β-unsaturated esters: a very concise route to daunosamine, acosamine, ristosamine and 3-epi-daunosamine precursors
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.164

  日期：2006.12

  3-amino-2,3,6-trideoxyhexoses, daunosamine, acosamine, ristosamine and 3-epi-daunosamine, via cis- and trans-oxazoline intermediates assembled by a novel intramolecular conjugate addition of γ-trichloroacetimidoyloxy-α,β-unsaturated esters in an acyclic system.

  通过新型分子内组装的顺式和反式-恶唑啉中间体，已经制定了一种新的非常简明的策略，用于合成3-氨基-2,3,6-三苯氧基己糖，柔松胺，二十二胺，香豆胺和3-表柔松胺。无环体系中γ-三氯乙酰亚胺基氧基-α，β-不饱和酯的共轭加成
• Intramolecular conjugate addition of γ- and δ-trichloroacetimidoyloxy-α,β-unsaturated esters in an acyclic system
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.061

  日期：2008.4

  An intramolecular conjugate addition of γ- and δ-trichloroacetimidoyloxy-α,β-unsaturated esters, a new way to construct 1,2-amino or 1,3-amino alcohol moieties in an acyclic system, is described. Very concise synthesis of d-vancosamine and 3-epi-d-vancosamine derivatives was also achieved utilizing this methodology.

  描述了γ-和δ-三氯乙二酰亚胺基氧基-α，β-不饱和酯的分子内共轭加成，这是在无环体系中构建1,2-氨基或1,3-氨基醇部分的新方法。使用该方法还可以实现非常简明的d-vancosamine和3- epi - d- d-vancosamine衍生物的合成。
• First total synthesis of fuzanins C, D and their analogues as anticancer agents
  作者：S. Naveen Kumar、C. H. N. S. Sai Pavan Kumar、E. Srihari、Sravani Kancharla、Kolupula Srinivas、Shweta Shrivastava、V. G. M. Naidu、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c3ra47263a

  日期：——

  The first total synthesis of fuzanins C and D, isolated from the culture supernatant of Kitasatospora sp. IFM10917, is described. Key features of this synthetic strategy involve the use of Sharpless asymmetric epoxidation, dihydroxylation, Mitsunobu reaction and Julia-Kocienski olefination. The total synthesis reported herein also confirmed the absolute configuration of fuzanin D. The optical rotations

  从Kitasatospora的培养上清液中分离出的fuzanins C和D的第一个总合成物sp。描述了IFM10917。该合成策略的关键特征包括使用Sharpless不对称环氧化，二羟基化，Mitsunobu反应和Julia-Kocienski烯烃化。本文报道的总合成也证实了富赞宁D的绝对构型。合成的富赞宁D和天然产物的旋光性相反，从而导致所报道的对映体结构对其对映异构体的修改，这通过分子建模研究得到了进一步证实。此外，我们还合成了含有喹啉核的富山宁C，D的类似物。筛选所有合成的化合物对四种细胞系的抗癌活性，发现它们对HT29结肠癌细胞系有效，而发现它们对宫颈癌和乳腺癌细胞的效力较弱。