2-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-3-methyl-3,5-diphenyl-3,4-dihydropyridine | 128593-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-3-methyl-3,5-diphenyl-3,4-dihydropyridine
• 英文别名: ethyl 6-ethoxy-5-methyl-2,5-diphenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 128593-49-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: RMPQXOANVAGLMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-3-methyl-3,5-diphenyl-3,4-dihydropyridine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-ethoxycarbonyl-3-methyl-3,6-diphenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLIV. Thermal 1,3-shift of 2-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene ring system. A new entry to 3,4-dihydropyridines and 2-azanorborn-2-enes.

  摘要：

  4-氧代-2-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯的热解引起两个反应；一种是C1-C7键向C3碳的1, 3-位移，然后从中间形成的2-氮杂降冰片-2-烯中CO的螯合损失，产生二氢吡啶，另一种是C7取代基的差向异构化。这两个反应根据 C7 取代基的性质竞争性发生。通过使用 4-乙酰氧基衍生物的捕获实验证明了重排反应中 2-氮杂降冰片-2-烯的中间形成。讨论了热1、3-位移和7-差向异构化的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.36
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,5R,7R)-3-ethoxy-7-methyl-4-oxo-1,7-diphenyl-2-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-5-carboxylate 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;TANAKA, KAZUHIKO;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N, C. 36-44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;TANAKA, KAZUHIKO;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N, C. 36-44
  作者：SANO, TAKEHIRO、HORIGUCHI, YOSHIE、TANAKA, KAZUHIKO、TSUDA, YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——
• Dioxopyrrolines. XLIV. Thermal 1,3-shift of 2-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene ring system. A new entry to 3,4-dihydropyridines and 2-azanorborn-2-enes.
  作者：Takehiro SANO、Yoshie HORIGUCHI、Kazuhiko TANAKA、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.38.36

  日期：——

  Thermolysis of 4-oxo-2-azabicyclo[3.2.0]hept-2-enes caused two reactions; one is the 1, 3-shift of the C1-C7 bond to the C3 carbon followed by cheletropic loss of CO from the intermediary formed 2-azanorborn-2-enes to yield the dihydropyridines, and the other is epimerization of the C7-substituent. These two reactions occurred competitively depending on the nature of the C7 substituent. Intermediary formation of the 2-azanorborn-2-enes in the rearrangement reaction was proved by trapping experiments with the use of 4-acetoxy derivatives. The mechanisms of the thermal 1, 3-shift and 7-epimerization are discussed.

  4-氧代-2-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯的热解引起两个反应；一种是C1-C7键向C3碳的1, 3-位移，然后从中间形成的2-氮杂降冰片-2-烯中CO的螯合损失，产生二氢吡啶，另一种是C7取代基的差向异构化。这两个反应根据 C7 取代基的性质竞争性发生。通过使用 4-乙酰氧基衍生物的捕获实验证明了重排反应中 2-氮杂降冰片-2-烯的中间形成。讨论了热1、3-位移和7-差向异构化的机制。