ethyl (2E,4E,6E)-2,4,6-octatrienoate | 5941-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E)-2,4,6-octatrienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoate；2E,4E,6E-Octa-2,4,6-trienoic acid ethyl ester
• CAS: 5941-49-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ASAFWGADVGGPDB-HBJGMSRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E)-2,4,6-octatrienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种方便的非对映选择性全合成芳族化合物

  摘要：

  以简单的方法完成了对芳族化合物的便利的非对映选择性合成，并且还以简便的方式制备了几种β-取代的环酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92179-8
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2E,4E,6E)-2,4,6-octatrienoate
  参考文献：
  名称：

  仿生β-酮基多烯硫酸酯的逐步经济合成及其在酶促生物合成研究中的用途。

  摘要：

  多烯硫酯中间体的生物合成工艺研究由于难以获得合适的底物替代物而变得复杂。我们提出了一种仿生的β-酮多烯硫酯的逐步经济合成方法，该方法基于Ir催化的还原性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。示例性地通过简短的途径合成泛酸的新的β-酮三烯和戊烯硫醚以及N-乙酰基半胱胺。这些化合物的有用性在体外测定中得到了证明，该酮还原酶结构域来自Mycolactone生物合成的MycKRB。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01348

文献信息

• Stereoselective Ring Expansion of Vinyl Oxiranes: Mechanistic Insights and Natural Product Total Synthesis
  作者：Matthew Brichacek、Lindsay A. Batory、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.200906830

  日期：2010.2.22

  applicable, catalytic, and stereoselective vinyl oxirane ring expansion is described (see scheme; hfacac=hexafluoroacetylacetonate). The stereoselectivity was influenced by several reaction parameters, and kinetic studies support a mechanistic proposal involving the in situ formation of a more reactive catalytic species. This ring‐expansion reaction has been employed in the asymmetric total synthesis

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。
• Mixed Crossed Aldol Condensation between Conjugated Esters and Aldehydes Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide)
  作者：Susumu Saito、Masahito Shiozawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990614)38:12<1769::aid-anie1769>3.0.co;2-0

  日期：1999.6.14

  The combined use of aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) and lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) has proven to be effective for the mixed crossed aldol condensation between conjugated esters and various aldehydes. An example is shown in Equation (1).

  三（2,6-二苯基苯氧基铝）（ATPH）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）的组合使用已被证明对共轭酯和各种醛之间的混合交叉羟醛缩合有效。等式（1）中示出了一个例子。
• Synthesis and Spectral Properties of Amphiphilic Lipids with Linear Conjugated Polyene and Phenylpolyene Fluorescent Groups
  作者：Ernesto Quesada、Javier Delgado、Valentín Hornillos、A. Ulises Acuña、Francisco Amat-Guerri

  DOI：10.1002/ejoc.200600954

  日期：2007.5

  This work was supported by the Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) (Projects BQU2000-1500 and BQU2003/04413). E. Q., J. D. and V. H. acknowledge predoctoral grants from the same source.

  这项工作得到了西班牙教育部长 (MEC)（项目 BQU2000-1500 和 BQU2003/04413）的支持。EQ、JD 和 VH 承认来自同一来源的博士前资助。
• Further reactions of t-butyl 3-oxobutanthioate and t-butyl 4-diethyl-phosphono-3-oxobutanthioate : Carbonyl coupling reactions, amination, use in the preparation of 3-acyltetramic acids and application to the total synthesis of fuligorubin A.
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88210-7

  日期：1992.1

  for the preparation of homologated derivatives suitable for amination in the presence of silver (I) trifluoroacetate to afford the corresponding β-ketoamides is discussed. In particular Wadsworth-Emmons coupling reactions of (2) with various carbonyl compounds gave good yields of E-substituted products. Many of the β-ketoamides were shown to be suitable precursors for 3-acyltetramic acids using a Dieckmann

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。
• A Peierls Transition in Long Polymethine Molecular Wires: Evolution of Molecular Geometry and Single-Molecule Conductance
  作者：Wenjun Xu、Edmund Leary、Sara Sangtarash、Michael Jirasek、M. Teresa González、Kirsten E. Christensen、Lydia Abellán Vicente、Nicolás Agraït、Simon J. Higgins、Richard J. Nichols、Colin J. Lambert、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c10747

  日期：2021.12.8

  implications. Polymethine cyanine dyes are fascinating molecular wires because up to a critical length, they have no bond-length alternation (BLA) and their electronic structure resembles a one-dimensional free-electron gas. Beyond this threshold, they undergo a symmetry-breaking Peierls transition, which increases the HOMO–LUMO gap. We have investigated cationic cyanines with central polymethine chains of

  能够以最小的电导衰减介导数纳米范围内的电荷传输的分子具有基础和技术意义。聚甲炔花青染料是迷人的分子线，因为在达到临界长度时，它们没有键长交替 (BLA)，并且它们的电子结构类似于一维自由电子气体。超过这个阈值，它们会经历一个对称破缺的 Peierls 跃迁，这会增加 HOMO-LUMO 间隙。我们研究了具有 5-13 个碳原子的中心聚甲炔链 ( Cy3 + –Cy11 + ) 的阳离子花青。吸收光谱和晶体结构表明对称性破缺对介质的极性和反离子的大小很敏感。X 射线晶体学显示，Cy9·PF 6和Cy11·B(C 6 F 5 ) 4是Peierls畸变的，在π系统的一端具有高BLA，远离部分离域的正电荷。这种 BLA 分布模式类似于聚乙炔中的孤子分布。对于具有大 B(C 6 F 5 ) 4 –抗衡离子的Cy3 + –Cy11 +的聚甲炔盐，单分子电导基本上与分子长度无关，但在 PF 6 –抗衡离子的情况下，较长分子的电导降低