7-(o-tolyl)-1H-indole | 1073494-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(o-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 7-(2-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 1073494-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: HBWKBVAQVLNZMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(o-tolyl)-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₅H₁₂BrN
  参考文献：
  名称：

  开发一系列带有吲哚羧酸部分的新型 Mcl-1 抑制剂

  摘要：

  B 细胞淋巴瘤蛋白 2 (Bcl-2) 家族蛋白通过参与内源性凋亡途径调节细胞凋亡。作为一种重要的抗凋亡蛋白，髓细胞白血病 1 (Mcl-1) 在多种肿瘤细胞中过度表达，靶向该蛋白已成为一种很有前景的癌症治疗策略。在此，基于先前发现的 1 H-吲哚-5-羧酸结构，我们通过基于结构的药物设计开发了一系列对 Mcl-1 具有更高亲和力和选择性的新型化合物。在这些化合物中，26种对 Mcl-1 表现出相对较好的亲和力和选择性，对 HL-60 细胞有适度的抑制作用。机理研究表明，化合物26可以以 Mcl-1 依赖性方式诱导癌细胞凋亡。它还表现出良好的微粒体和血浆稳定性以及可接受的药代动力学特征。此外，在 4T1 异种移植小鼠模型中用目标化合物治疗显着抑制了肿瘤的生长。总的来说，本文描述的小分子代表了一种有前途的 Mcl-1 抑制剂，有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106018
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氯苯胺 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氧气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 7-(o-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512

文献信息

• Synthesis of Seven-Membered Azepino[3,2,1-<i>hi</i>]indoles via Rhodium-Catalyzed Regioselective C–H Activation/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-Catalyzed Intramolecular Amidation of 7-Phenylindoles in One Pot
  作者：Yumeng Yuan、Guoshuai Pan、Xiaofeng Zhang、Buhong Li、Shengchang Xiang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02289

  日期：2019.11.15

  An unprecedented rhodium-catalyzed regioselective C-H activation/1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-catalyzed intramolecular amidation of 7-arylindoles with diazomalonates is described that provides a straightforward route to seven-membered azepino[3,2,1-hi]indoles in good to excellent yields in one pot. A wide range of functional groups, including F, OMe, NPh2, SiMe3, Cl, CN, CHO, COMe, CO2Me, CF3

  前所未有的铑催化的区域选择性CH活化/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7烯催化的7-芳基吲哚与重氮丙二酸酯的分子内酰胺化反应为七元azepino [3,2]提供了直接途径一锅中，1-1-吲哚的产率良好至优异。包括F，OMe，NPh2，SiMe3，Cl，CN，CHO，COMe，CO2Me，CF3和NO2在内的各种官能团均具有良好的耐受性。
• 7-SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS
  申请人：Wang Xilu

  公开号：US20090054402A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Mcl-1 protein, compositions containing the compounds, and methods of treating diseases involving overexpressed or unregulated Mcl-1 protein are disclosed.

  本发明揭示了抑制抗凋亡Mcl-1蛋白活性的化合物，含有该化合物的组合物以及治疗涉及过度表达或不受调控的Mcl-1蛋白的疾病的方法。
• Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists
  申请人：Marzabadi R. Mohammad

  公开号：US20070043080A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及选择性拮抗黑色素浓集激素-1（MCH1）受体的化合物。本发明提供了一种药物组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明提供了一种由本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组成的药物组合物。本发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括将本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组合。
• WO2008/131000
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pyridazine <i>N</i>-Oxides as Precursors of Metallocarbenes: Rhodium-Catalyzed Transannulation with Pyrroles
  作者：Vinaykumar Kanchupalli、Desna Joseph、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03064

  日期：2015.12.4

  Pyridazine N-oxides are used for the first time as precursors of metallocarbenes. These nitrogen-rich heterocycles led to the discovery of a novel acceptor and donor-acceptor enalcarbenoids. The synthetic utility of these metallocarbenes was demonstrated in the rhodium-catalyzed denitrogenative transannulation of pyridazine N-oxides with pyrroles to the valuable alkyl, 7-aryl, and 7-styryl indoles. The transannulation strategy was applied to the synthesis of a potent anticancer agent.