4-({6-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]hexyl}amino)-5-chloro-2-methoxybenzoic acid | 566905-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-({6-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]hexyl}amino)-5-chloro-2-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 5-Chloro-2-methoxy-4-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexylamino]benzoic acid
• CAS: 566905-84-8
• 化学式: C₁₉H₂₉ClN₂O₅
• 分子量: 400.903
• InChiKey: HBUOINYJRCXCTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-({6-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]hexyl}amino)-5-chloro-2-methoxybenzoic acid 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(piperidin-1-yl)ethyl 4-[(6-aminohexyl)amino]-5-chloro-2-methoxybenzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  人类5-HT4受体的第一种荧光拮抗剂的合成和表征。

  摘要：

  基于ML10302 1，有效的5-HT（4）受体激动剂和哌嗪类似物2合成了人类5-HT（4）受体的荧光拮抗剂。这些分子衍生自三个荧光基团：丹磺酰基，萘二甲酰亚胺和NBD（ 7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基），通过烷基链。合成的分子在结合测定中评估了最近克隆的人5-HT（4（e））受体同工型，在C6神经胶质细胞中稳定表达，[[3] H] GR113808作为放射性配体。亲和力值取决于基础结构以及烷基链长。与基于哌嗪类似物的衍生物相比，基于ML10302的衍生物具有更强的配体。对于基于ML10302的配体，丹磺酰基和NBD衍生物分别通过一个碳原子17a和32的链长连接，导致亲和力接近ML10302。最有效的化合物17a，28和32在具有纳摩尔K（b）值的同一细胞系统中对5-HT刺激的环AMP合成产生抑制作用。更具体地研究了17a，28和32的荧光性质。使用h5-HT（4（e））受体

  DOI：

  10.1021/jm0307887
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-oxohexylcarbamate 在 lithium hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-({6-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]hexyl}amino)-5-chloro-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  人类5-HT4受体的第一种荧光拮抗剂的合成和表征。

  摘要：

  基于ML10302 1，有效的5-HT（4）受体激动剂和哌嗪类似物2合成了人类5-HT（4）受体的荧光拮抗剂。这些分子衍生自三个荧光基团：丹磺酰基，萘二甲酰亚胺和NBD（ 7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基），通过烷基链。合成的分子在结合测定中评估了最近克隆的人5-HT（4（e））受体同工型，在C6神经胶质细胞中稳定表达，[[3] H] GR113808作为放射性配体。亲和力值取决于基础结构以及烷基链长。与基于哌嗪类似物的衍生物相比，基于ML10302的衍生物具有更强的配体。对于基于ML10302的配体，丹磺酰基和NBD衍生物分别通过一个碳原子17a和32的链长连接，导致亲和力接近ML10302。最有效的化合物17a，28和32在具有纳摩尔K（b）值的同一细胞系统中对5-HT刺激的环AMP合成产生抑制作用。更具体地研究了17a，28和32的荧光性质。使用h5-HT（4（e））受体

  DOI：

  10.1021/jm0307887