4-cyclohexylidenebutanal | 937-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohexylidenebutanal
• 英文别名: 4-Cyclohexyliden-1-butanol；4-Cyclohexyliden-butanal；4-Cyclohexylidenebutyraldehyde
• CAS: 937-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WSFRJRDQVLYQNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-58 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexylidenebutanal 在 palladium on activated charcoal 、 丙酮 作用下， 生成 4-环己基丁醛
  参考文献：
  名称：

  NL6406295

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基环己烷 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-cyclohexylidenebutanal
  参考文献：
  名称：

  Cohalogenation of Alkenes in Ethylene Oxide: Efficient Methodology for the Preparation of Allyl Vinyl Ether Precursors of γ,δ-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  对卤素共氟化-脱卤化顺序作为从简单烯烃制备烯丙基乙烯醚的方法进行了研究。烯烃1a-k在-80°C下与溴或氯在环氧乙烷的存在下反应， regio-和立体选择性地形成高产率的β,β′-二卤醚2a-k。这些β,β′-二卤醚中有两个经过选择性单脱卤化处理，使用叔丁醇钾生成几乎定量的2-卤烷基乙烯醚。使用过量的碱可生成良好产率的烯丙基乙烯醚3a-k。后者的热重排将其转化为相应的γ,δ-不饱和醛4a-j。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25872

文献信息

• �ber die Reaktion von terti�ren Vinylcarbinolen mit Vinyl�thern Eine neue Methode Zur Herstellung von ?,?-unges�ttigten Aldehyden
  作者：R. Marbet、G. Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19670500746

  日期：1967.10.31

  A novel acid catalysed reaction of vinyl ethers with tertiary vinyl carbinols giving γ, δ-unsaturated aliphatic and alicyclic aldehydes in high yields is described. This new procedure for the utilization of the Claisen rearrangement reaction provides a convenient and efficient route to such aldehydes.

  描述了一种新型的乙烯基醚与叔乙烯基甲醇的酸催化反应，可高产率地产生γ，δ-不饱和脂族和脂环族醛。利用克莱森重排反应的这一新方法为此类醛的制备提供了方便而有效的途径。
• Chen, Ligong; Gill, G. Bryon; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 31 - 44
  作者：Chen, Ligong、Gill, G. Bryon、Pattenden, Gerald、Simonian, Houri

  DOI：——

  日期：——
• Cohalogenation of Alkenes in Ethylene Oxide: Efficient Methodology for the Preparation of Allyl Vinyl Ether Precursors of γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Jean-Pierre Dulcère、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-1993-25872

  日期：——

  An investigation of the cohalogenation-dehydrohalogenation sequence as a method for the preparation of allyl vinyl ethers from simple olefins has been performed. Alkenes 1a-k react with bromine or chlorine in the presence of ethylene oxide at - 80°C to form β,β′-dihalo ethers 2a-k regio- and stereoselectively in high yields. Two of these β,β′-dihalo ether intermediates were selectively monodehydrohalogenated by potassium tert-butoxide to give 2-haloalkyl vinyl ethers in almost quantitative yields. Use of an excess of base produces allyl vinyl ethers 3a-k in good yields. Thermal rearrangement of the latter converts them into the corresponding γ,δ- unsaturated aldehydes 4a-j.

  对卤素共氟化-脱卤化顺序作为从简单烯烃制备烯丙基乙烯醚的方法进行了研究。烯烃1a-k在-80°C下与溴或氯在环氧乙烷的存在下反应， regio-和立体选择性地形成高产率的β,β′-二卤醚2a-k。这些β,β′-二卤醚中有两个经过选择性单脱卤化处理，使用叔丁醇钾生成几乎定量的2-卤烷基乙烯醚。使用过量的碱可生成良好产率的烯丙基乙烯醚3a-k。后者的热重排将其转化为相应的γ,δ-不饱和醛4a-j。
• NL6406295
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——