(E)-hepta-6,3-dien-2-one | 25172-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-hepta-6,3-dien-2-one
• 英文别名: (E)-octa-3,7-dien-2-one；(E)-3,7-octadien-2-one；(E)-oct-3,7-dien-2-one；3,7-octadiene-2-one；octa-3t,7-dien-2-one；3,7-Octadien-2-one, (E)-；(3E)-octa-3,7-dien-2-one
• CAS: 25172-06-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: WDIFTBWPYIVZNY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1077

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hepta-6,3-dien-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(R,E)-3,7-octadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机介导的 Morita-Baylis-Hillman 环化反应

  摘要：

  我们开发了 Morita-Baylis-Hillman 反应，首次在完全有机介导的过程中包括带有烯丙基离去基团的分子内实例作为亲电伙伴，提供了一种简便、高产、直接合成密集功能化环状分子的方法。

  DOI：

  10.1021/ja052146+
• 作为产物：
  描述：

  辛-7-烯-2-酮 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氟苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(E)-hepta-6,3-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 4 部分.o-碘氧基苯甲酸作为基于单电子转移的氧化过程的化学特异性工具

  摘要：

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja012127+

文献信息

• Proline-Catalyzed Asymmetric Aldol Reactions between Ketones and α-Unsubstituted Aldehydes
  作者：Benjamin List、Peter Pojarliev、Chris Castello

  DOI：10.1021/ol006976y

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] With this communication we extend the methodology of proline-catalyzed direct asymmetric aldol reactions to include alpha-unsubstituted aldehydes as acceptors. This important aldehyde class gives the corresponding aldols in 22-77% yield and up to 95% ee when the reactions are performed in pure acetone or in ketone/chloroform mixtures. On the basis of these results we have developed

  [反应：见正文]通过这种交流，我们扩展了脯氨酸催化的直接不对称醛醇缩合反应的方法，使其包括α-未取代的醛作为受体。当反应在纯丙酮或酮/氯仿混合物中进行时，这种重要的醛类以22-7％的收率和高达95％ee的产率提供相应的醛醇。基于这些结果，我们开发了一种简明的新合成（S）-艾酚。
• A General Model for Selectivity in Olefin Cross Metathesis
  作者：Arnab K. Chatterjee、Tae-Lim Choi、Daniel P. Sanders、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja0214882

  日期：2003.9.1

  When an olefin of high reactivity is reacted with an olefin of lower reactivity (sterically bulky, electron-deficient, etc.), selective cross metathesis can be achieved using feedstock stoichiometries as low as 1:1. By employing a metathesis catalyst with the appropriate activity, selective cross metathesis reactions can be achieved with a wide variety of electron-rich, electron-deficient, and sterically

  近年来，烯烃交叉复分解（CM）已成为有机化学中一种强大而方便的合成技术；然而，作为一种通用的合成方法，CM 受到产品选择性和立体选择性缺乏可预测性的限制。对几类烯烃（包括取代和官能化的苯乙烯、仲烯丙醇、叔烯丙醇和具有 α-季铵盐中心的烯烃）进行烯烃交叉复分解的研究，得出了一个通用模型，可用于预测交叉反应中的产物选择性和立体选择性。复分解。作为 CM 中烯烃反应性的一般排名，烯烃可以根据它们通过交叉复分解进行均二聚化的相对能力和它们的同二聚体对二级复分解反应的敏感性进行分类。当高反应性烯烃与低反应性烯烃（空间体积大、缺电子等）反应时，可以使用低至 1:1 的原料化学计量实现选择性交叉复分解。通过使用具有适当活性的复分解催化剂，可以与多种富电子、缺电子和空间大的烯烃实现选择性交叉复分解反应。该模型的应用允许预测和开发选择性交叉复分解反应，最终形成前所未有的三组分分子间交叉复分解反应。通过使用具
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Tertiary Amine Promoted Aziridination: Preparation of NH-Aziridines from Aliphatic α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alan Armstrong、Robert Pullin、James Scutt

  DOI：10.1055/s-0035-1560583

  日期：——

  trans-NH-Aziridines were prepared from aliphatic α,β-unsaturated ketones using a tertiary amine promoted reaction via in situ generated N,N-ylides. Through use of modified conditions the reaction proved to be applicable for the diastereoselective aziridination of a range of enolisable aliphatic α,β-unsaturated ketones of varying substitution patterns.

  使用叔胺促进的反应，通过原位生成的 N,N-叶立德，从脂肪族 α,β-不饱和酮制备反式-NH-氮丙啶。通过使用改进的条件，该反应被证明适用于一系列不同取代模式的可烯化脂肪族 α,β-不饱和酮的非对映选择性氮丙啶化反应。
• Catalytic Enantioselective Formal Hetero-Diels-Alder Reactions of Enones with Isatins to Give Spirooxindole Tetrahydropyranones
  作者：Hai-Lei Cui、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201300595

  日期：2013.5.10

  Organocatalytic formal hetero‐Diels–Alder reactions of enones with isatins, which gave highly enantiomerically enriched functionalized spirooxindole tetrahydropyranones via an enamine‐based mechanism, were developed. The catalyst systems were identified by a screen of combinations of amines, acids, and additives. With the identified catalyst systems, various spirooxindole tetrahydropyranones were synthesized

  开发了烯酮与靛红的有机催化正式异狄尔斯-阿尔德反应，该反应通过基于烯胺的机理提供了高度对映异构体富集的功能化螺氧基吲哚四氢吡喃酮。通过对胺，酸和添加剂的组合进行筛选来鉴定催化剂体系。利用已确定的催化剂体系，可以高收率合成具有高非对映选择性和对映选择性的各种螺环吲哚四氢吡喃酮（参见方案）。

表征谱图