4-acetoxy-2-chloro-2-cyclopentenone | 102355-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetoxy-2-chloro-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3-Chloro-4-oxocyclopent-2-en-1-yl acetate；(3-chloro-4-oxocyclopent-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 102355-06-6
• 化学式: C₇H₇ClO₃
• 分子量: 174.584
• InChiKey: FNNGVFSPTDIHJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-2-chloro-2-cyclopentenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 作用下， 生成 3-chloro-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new antineoplastic alkylidenecyclopentenones.

  摘要：

  新型共轭环戊烯酮，5-烷基烯基-4-羟基-2-环戊烯酮（3）和5-烷基烯基-2-氯-4-羟基-2-环戊烯酮（4），是通过两种不同的路径从4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮（5）合成的。这些新化合物及其合成中间体在体外强烈抑制L1210肿瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4120
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 4-acetoxy-2-chloro-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new antineoplastic alkylidenecyclopentenones.

  摘要：

  新型共轭环戊烯酮，5-烷基烯基-4-羟基-2-环戊烯酮（3）和5-烷基烯基-2-氯-4-羟基-2-环戊烯酮（4），是通过两种不同的路径从4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮（5）合成的。这些新化合物及其合成中间体在体外强烈抑制L1210肿瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4120

文献信息

• Synthesis of punaglandin 4 by means of enzymatic resolution of the key chlorocyclopentene derivative
  作者：Kenji Mori、Tadashi Takeuchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85825-7

  日期：1988.1
• MORI, KEHNDZI;TAKEHUTI, TADASI;ABURADANI, MASAKADZU;TAKEHDA, JEHFU
  作者：MORI, KEHNDZI、TAKEHUTI, TADASI、ABURADANI, MASAKADZU、TAKEHDA, JEHFU

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;TAKEUCHI, TADASHI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 333-342
  作者：MORI, KENJI、TAKEUCHI, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SUGIURA SATOSI、 XANEHSATO ATSUO、 UODZUMI SEHJDZI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new antineoplastic alkylidenecyclopentenones.
  作者：Satoshi Sugiura、Atsuo Hazato、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kiyoshi Bannai、Kenji Manabe、Seizi Kurozumi、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1248/cpb.33.4120

  日期：——

  Novel conjugated cyclopentenones, 5-alkylidene-4-hydroxy-2-cyclopentenones (3) and 5-alkylidene-2-chloro-4-hydroxy-2-cyclopentenones (4) were synthesized from 4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone (5) by two different pathways. These new compounds and their synthetic intermediates strongly inhibited L1210 tumor cell growth in vitro.

  新型共轭环戊烯酮，5-烷基烯基-4-羟基-2-环戊烯酮（3）和5-烷基烯基-2-氯-4-羟基-2-环戊烯酮（4），是通过两种不同的路径从4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮（5）合成的。这些新化合物及其合成中间体在体外强烈抑制L1210肿瘤细胞的生长。