3-chloro-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone | 77188-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-chloro-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-3-chlorocyclopent-2-enone；3-chloro-4-cyclopent-2-enone；4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-chlorocyclopent-2-en-1-one；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-chlorocyclopent-2-en-1-one
• CAS: 77188-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO₂Si
• 分子量: 246.809
• InChiKey: DARXTDHGVADBRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (1S^*,4R^*)-2-(7-hydroxyheptyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自苯酚的环戊烷类化合物。第5部分。末端官能化的2-和3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮。前列腺素的通用方法

  摘要：

  末端官能化的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮是通过使镁铝酸盐试剂与3-氯-4-羟基环戊-2-烯酮的醚共轭加成-消除反应而制备的。可以选择性地或与修饰核同时修饰侧链官能度。环-氧官能团的立体定向易位将这些化合物转化为末端官能化的2-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮，这是前列腺素合成中的重要中间体。因此，在约1℃下制备了2-取代的环戊烯酮（2）。3-氯环戊烯酮（7）的收率达60％，而苯酚本身可通过四个步骤获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000599
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-chlorocyclopentene 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-chloro-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new antineoplastic alkylidenecyclopentenones.

  摘要：

  新型共轭环戊烯酮，5-烷基烯基-4-羟基-2-环戊烯酮（3）和5-烷基烯基-2-氯-4-羟基-2-环戊烯酮（4），是通过两种不同的路径从4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮（5）合成的。这些新化合物及其合成中间体在体外强烈抑制L1210肿瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4120

文献信息

• Diisopropylethylamine: An effective catalyst for the introduction of the t-butyldimethylsilyl group
  作者：Luciano Lombardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99846-0

  日期：1984.1

  The rapid reaction of t-butyldimethylchlorosilane with alcohols catalysed by diisopropylethylamine at room temperature gave high isolated yields of the t-butyldimethylsilyl ethers.

  叔丁基二甲基氯硅烷与二异丙基乙胺在室温下催化的醇快速反应，可得到高分离度的叔丁基二甲基甲硅烷基醚。
• Cyclopentanoids from phenol. Part 4. 3-Substituted 4-hydroxycyclopent-2-enones
  作者：Robert M. Christie、Melvyn Gill、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1039/p19810000593

  日期：——

  Various 3-halogeno- and 3,5,5-trihalogeno-4-hydroxycyclopent-2-enone derivatives were prepared from 3,5,5-trichloro-4-hydroxycyclopent-2-enone (2), which is available in two steps from phenol via(1R*,4R*)-3,5,5-trichloro-1,4-dihydroxycyclopent-2-ene-1-carboxylic acid (1). Conjugate addition–elimination reactions of the 3-chloro-4-(dimethy-t-butylsilyloxy)-, the 3-chloro-4-tetrahydropyranyloxy-, and

  由3,5,5-三氯-4-羟基环戊-2-烯酮（2）制备各种3-卤代和3,5,5-三卤代-4-羟基环戊-2-烯酮衍生物（2），可分两步获得通过（1 R *，4 R *）-3,5,5-三氯-1,4-二羟基环戊-2-烯-1-羧酸（1）从苯酚中得到。共轭3-氯-4-（二甲基叔丁基甲硅烷氧基）-，3-氯-4-四氢吡喃氧基-和5,5-二氯-3-碘-4-四氢吡喃氧基-环戊-2-的加成-消除反应分别用铜酸锂和镁酸镁试剂制得的烯酮（20），（21）和（7）可高产率地产生合成上有用的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮。
• 4-hydroxy-2-cyclopentenone, process for production thereof,
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04711895A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  A 4-hydroxy-2-cyclopentenone represented by the following formula (I) ##STR1## wherein X represents a hydrogen or halogen atom, A represents a hydrogen atom and B represents a hydroxyl group, or A and B are bonded to each other to represent a bond, R.sup.1 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl or alkynyl group having 1 to 10 carbon atoms, R.sup.2 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl or alkynyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R.sup.3 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group, provided that R.sup.2 is not a 2-octenyl, 8-acetoxy-2-octenyl or 2,5-octadienyl group. The compounds of formula (I) in which A is hydrogen and B is hydroxyl group are prepared by subjecting a 5-unsubstituted cyclopentenone and an aldehyde to aldol condensation reaction. The compounds of formula (I) in which A and B form a bond is prepared by subjecting the compounds of the formula (I) in which A is hydrogen and B is hydroxyl group to dehydration. The compounds (I) are useful for treatment of malignant tumors.

  以下是化学式（I）所代表的4-羟基-2-环戊烯酮：##STR1## 其中，X代表氢原子或卤素原子，A代表氢原子，B代表羟基，或A和B相互结合表示一种键合，R1代表取代或未取代的碳数为1至10的烷基、烯基或炔基，R2代表取代或未取代的碳数为1至10的烷基、烯基或炔基，R3代表氢原子或羟基的保护基，但R2不是2-辛烯基、8-乙酰氧基-2-辛烯基或2,5-辛二烯基。其中，A为氢原子，B为羟基的化合物是通过将5-未取代的环戊酮和醛进行醛缩反应制备的。其中，A和B形成键合的化合物是通过将A为氢原子，B为羟基的化合物进行脱水制备的。这些化合物（I）可用于治疗恶性肿瘤。
• GILL M.; RICKARDS R. W., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 17, 1539-1542
  作者：GILL M.、 RICKARDS R. W.

  DOI：——

  日期：——
• CHRISTIE R. M.; GILL M.; RICKARDS R. W., J. CHEM. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 593-598
  作者：CHRISTIE R. M.、 GILL M.、 RICKARDS R. W.

  DOI：——

  日期：——