3-acetoxy-2-pent-4-enylcyclohex-2-enone | 71092-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetoxy-2-pent-4-enylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Oxo-2-(pent-4-en-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl acetate；(3-oxo-2-pent-4-enylcyclohexen-1-yl) acetate
• CAS: 71092-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YQCDIYKCSJLMNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2-pent-4-enylcyclohex-2-enone 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以2.1 g的产率得到7-acetoxytricyclo<5.4.0.0^1,5>undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Mellor, Michael; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1905 - 1912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-acetoxy-2-pent-4-enylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Mellor, Michael; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1905 - 1912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecularde Mayo Reactions of 3-Acetoxy-2-alkenyl-2-cyclohexenones. Preliminary communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、T. Geoffrey C. Bird

  DOI：10.1002/hlca.19790620429

  日期：1979.6.8

  The photoaddition, hydrolysis, retro-aldol sequences 1 2 3 and 4 5 + 6 7 proceeded in high yield and in a regiospecific manner. However, the enol acetate 8 on irradiation furnished the tricyclic ketoacetate 9 as the major product, presumably by a hydrogen shift in the intermediate diradical 11. Hydrolysis of the minor photoadduct 10 gave the dione 13.

  光加成，水解，逆醛醇序列1 2 3和4 5 + 6 7以高产率和区域特异性方式进行。但是，辐射时的烯醇乙酸酯8提供了三环酮乙酸酯9作为主要产物，大概是由于中间双自由基11中的氢转移。次要光加合物10的水解得到二酮13。
• BEGLEY, M. J.;MELLOR, M.;PATTENDEN, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1905-1912
  作者：BEGLEY, M. J.、MELLOR, M.、PATTENDEN, G.

  DOI：——

  日期：——
• BEGLEY M. J.; MELLOR M.; PATTENDEN G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 5, 235-236
  作者：BEGLEY M. J.、 MELLOR M.、 PATTENDEN G.

  DOI：——

  日期：——