5-hydroxamyl phthalide | 934473-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-hydroxamyl phthalide
• 英文别名: N-hydroxy-1-oxo-3H-2-benzofuran-5-carboxamide
• CAS: 934473-85-5
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: VKLTXKBWIWXTEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxamyl phthalide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到5-氰基苯酞
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 5-cyanophthalide starting from 5-carboxyphthalide

  摘要：

  一种新的制备5-氰基邻苯二甲酸酰亚胺的工艺被描述，该化合物是合成舒必利和其活性对映体S（+）舒必利的中间体，两者均为治疗抑郁症常用的活性成分。该工艺从5-羧基邻苯二甲酸开始，将其转化为相应的酰氯化合物。然后将酰氯化合物与羟胺反应，得到相应的羟肟基邻苯二甲酸酰亚胺，随后进行脱水反应，得到5-氰基邻苯二甲酸酰亚胺。

  公开号：

  EP1777221A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-5-基)羰酰氯 在 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到5-hydroxamyl phthalide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 5-cyanophthalide starting from 5-carboxyphthalide

  摘要：

  一种新的制备5-氰基邻苯二甲酸酰亚胺的工艺被描述，该化合物是合成舒必利和其活性对映体S（+）舒必利的中间体，两者均为治疗抑郁症常用的活性成分。该工艺从5-羧基邻苯二甲酸开始，将其转化为相应的酰氯化合物。然后将酰氯化合物与羟胺反应，得到相应的羟肟基邻苯二甲酸酰亚胺，随后进行脱水反应，得到5-氰基邻苯二甲酸酰亚胺。

  公开号：

  EP1777221A1

文献信息

• US7482476B2
  申请人：——

  公开号：US7482476B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• Process for the preparation of 5-cyanophthalide starting from 5-carboxyphthalide
  申请人：Adorkem Technology SpA

  公开号：EP1777221A1

  公开（公告）日：2007-04-25

  A new process is clescribed for obtaining 5-cyanophthalide, which is an intermediate used for the synthesis of citalopram and its active enantiomer S(+) citalopram, both of which are known active ingredients commonly used for treating depression. The process starts from 5-carboxyphthalide which is converted into the corresponding acylochloride. The latter is reacted with hydroxylamine to give the corresponding hydroxamyl phthalide which is subsequently subjected to a dehydration reaction to give 5-cyanophthalide.

  一种新的制备5-氰基邻苯二甲酸酰亚胺的工艺被描述，该化合物是合成舒必利和其活性对映体S（+）舒必利的中间体，两者均为治疗抑郁症常用的活性成分。该工艺从5-羧基邻苯二甲酸开始，将其转化为相应的酰氯化合物。然后将酰氯化合物与羟胺反应，得到相应的羟肟基邻苯二甲酸酰亚胺，随后进行脱水反应，得到5-氰基邻苯二甲酸酰亚胺。