3-(4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-1,4-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-one | 1132817-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-1,4-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-one
• 英文别名: 3-[4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]-1,4-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-one；3-[4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-1,4-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-one
• CAS: 1132817-67-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O
• 分子量: 294.356
• InChiKey: IJBJJKOTNRAIMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-1,4-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-one 、 N-(氯乙酰)-3-(三氟甲基) 苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 以79%的产率得到GSK2137305
  参考文献：
  名称：

  Novel one-pot synthesis of imidazolinones from esters: a concise synthesis of GSK2137305

  摘要：

  一种新的铜催化的一锅法反应实现了从酯合成咪唑啉酮的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob02743b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1,4-diazaspiro[4.4]nonan-2-one 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-1,4-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  完全N1选择性钯催化不对称咪唑芳基化：在尼洛替尼合成中的应用

  摘要：

  描述了不对称咪唑与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的完全 N(1)-选择性 Pd 催化芳基化。这项研究表明，咪唑对催化活性Pd(0)-配体配合物的原位形成具有很强的抑制作用。通过使用 Pd(2)(dba)(3) 和 L1 的预活化溶液，N-芳基化反应的效率得到了显着提高。从这些发现可以清楚地看出，虽然咪唑可以阻止 L1 与 Pd 的结合，但一旦配体与金属结合，这些杂环就不会取代它。本催化系统的实用性通过临床上重要的酪氨酸激酶抑制剂尼罗替尼的区域选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja2102373

文献信息

• [EN] SPIRO-CONDENSED IMIDAZOLONE DERIVATIVES INHIBITING THE GLYCINE TRANSPORTER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO-IMIDAZOLONE CONDENSÉS INHIBANT LE TRANSPORTEUR DE LA GLYCINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009034061A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Compounds of formula (I) and salts thereof are provided: formula (I), wherein the groups are as defined in the specification. Uses of the compounds as medicaments, and in the manufacture of medicament for treating neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder are also disclosed. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  提供了化学式（I）的化合物及其盐：化学式（I），其中各个基团的定义如规范中所述。还披露了这些化合物作为药物以及用于治疗神经和神经精神障碍，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍的药物的制造中的用途。该发明还涉及制备这些化合物的工艺和其制药配方。
• SPIRO-CONDENSED IMIDAZOLONE DERIVATIVES INHIBITING THE GLYCINE TRANSPORTER
  申请人：Blunt Richard

  公开号：US20100317704A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of formula (I) and salts thereof are provided: wherein the groups are as defined in the specification. Uses of the compounds as medicaments, and in the manufacture of medicament for treating neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder are also disclosed. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  提供公式（I）的化合物及其盐：其中，所述基团如说明书所定义。还公开了将该化合物用作药物的用途以及用于制造治疗神经和神经精神障碍，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍的药物。本发明还包括制备这些化合物和药物制剂的过程。
• Me₃(OMe)<i>t</i>BuXPhos: A Surrogate Ligand for Me₄<i>t</i>BuXPhos in Palladium-Catalyzed C–N and C–O Bond-Forming Reactions
  作者：Satoshi Ueda、Siraj Ali、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo202537e

  日期：2012.3.2

  A new biarylphosphine ligand, Me-3(OMe)tBuXPhos (L3), was designed as a surrogate for Me(4)tBuXPhos (L1). The Me-3(OMe)tBuXPhos could be prepared in a chromatography-free manner from inexpensive and readily available 2,3,6-trimethylphenol. Comparative studies demonstrated that a catalyst based on Me-3(OMe)tBuXPhos displayed the same reactivity as a catalyst based on Me(4)tBuXPhos for Pd-catalyzed C-N and C-O bond-forming processes.
• An Efficient and Scalable Synthesis of the Spirocyclic Glycine Transporter Inhibitor GSK2137305
  作者：Jonathan P. Graham、Nathalie Langlade、John M. Northall、Alastair J. Roberts、Andrew J. Whitehead

  DOI：10.1021/op100210s

  日期：2011.1.21

  An efficient and scalable synthesis of a glycine transporter inhibitor is presented. The key steps in the synthetic sequence are the formation of a spirocyclic imidazolidinone from an a-amino nitrite and a cyclic ketone and an arylation of 4-methyl imidazole under 'ligandless' Ullmann coupling conditions.
• Novel one-pot synthesis of imidazolinones from esters: a concise synthesis of GSK2137305
  作者：Naiguo Xing、Jiangkun Huang、Peng Wang、Lan Luo、Shilong Zheng、Ling He

  DOI：10.1039/c9ob02743b

  日期：——

  A new copper-catalyzed one-pot reaction resulted in the practical synthesis of imidazolinones from esters.

  一种新的铜催化的一锅法反应实现了从酯合成咪唑啉酮的实用方法。