(Z)-7-[(2R,3S,4S,6S)-4-Hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-hept-5-enoic acid | 62210-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(2R,3S,4S,6S)-4-Hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-hept-5-enoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-6-methoxyoxan-3-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 62210-97-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆
• 分子量: 384.513
• InChiKey: LBRVVWPSWQJZNP-PVAVYCGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(2R,3S,4S,6S)-4-Hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-hept-5-enoic acid 在 磷酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到凝血烷
  参考文献：
  名称：

  以（R，R）-酒石酸为手性池起始的血栓烷B 2的全合成。

  摘要：

  由（R，R）-酒石酸作为唯一手性来源合成了旋光性天然血栓烷B 2（TXB 2）。合成是通过在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烯衍生物（2）的C2位上选择性和立体选择性地引入乙酸酯部分提供的乙酰胺衍生物（6），部分开环为6至得到吡喃类化合物（10），并通过酒石酸在反式-烯丙基乙酸酯中的固有手性的立体定向烯丙​​基转移而构建TXB 2的C15-羟基（18）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82953-x
• 作为产物：
  描述：

  2-{(2S,3S,6S)-2-[(S)-1-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-ethyl]-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl}-N,N-dimethyl-acetamide 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 亚膦酸 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (Z)-7-[(2R,3S,4S,6S)-4-Hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  以（R，R）-酒石酸为手性池起始的血栓烷B 2的全合成。

  摘要：

  由（R，R）-酒石酸作为唯一手性来源合成了旋光性天然血栓烷B 2（TXB 2）。合成是通过在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烯衍生物（2）的C2位上选择性和立体选择性地引入乙酸酯部分提供的乙酰胺衍生物（6），部分开环为6至得到吡喃类化合物（10），并通过酒石酸在反式-烯丙基乙酸酯中的固有手性的立体定向烯丙​​基转移而构建TXB 2的C15-羟基（18）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82953-x

文献信息

• Total synthesis of thromboxane B2 starting from (R,R)-tartaric acid as a chiral pool
  作者：Yukio Masaki、Kazuhiro Yoshizawa、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82953-x

  日期：1996.12

  Optically active natural thromboxane B2 (TXB2) was synthesized from (R,R)-tartaric acid as only chiral source. The synthesis was achieved through regio- and stereoselective introduction of acetate moiety at the C2-position of the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octene derivative (2) to provide an acetamide derivative (6), partial ring opening of 6 to give a pyranoid (10), and construction of the C15-hydroxyl

  由（R，R）-酒石酸作为唯一手性来源合成了旋光性天然血栓烷B 2（TXB 2）。合成是通过在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烯衍生物（2）的C2位上选择性和立体选择性地引入乙酸酯部分提供的乙酰胺衍生物（6），部分开环为6至得到吡喃类化合物（10），并通过酒石酸在反式-烯丙基乙酸酯中的固有手性的立体定向烯丙​​基转移而构建TXB 2的C15-羟基（18）。