(3S,4S)-3,4-diacetoxy-2,5-pyrrolidinedione | 117269-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-diacetoxy-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-diacetoxypyrrolidine-2,5-dione；(S,S)-3,4-diacetoxypyrrolidine-2,5-dione；[(3S,4S)-4-acetyloxy-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 117269-82-6
• 化学式: C₈H₉NO₆
• 分子量: 215.163
• InChiKey: BOPHLQJBICPEMU-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-diacetoxy-2,5-pyrrolidinedione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯亚磺酸 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (1R)-(1β,2α,8β,8aβ)-1,2-diacetoxy-8-<(2,2-dimethylpropanoyl)oxy>hexahydro-3(2H)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Acylamino radical cyclizations: application to the synthesis of (-)-swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a007
• 作为产物：
  描述：

  (-)-乙酰基-D-酒石酸 在 氨 、 乙酰氯 作用下， 生成 (3S,4S)-3,4-diacetoxy-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Acylamino radical cyclizations: application to the synthesis of (-)-swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a007

文献信息

• Synthesis of Chiral Heterocyclic <i>N</i> -Haloamides and -imides and Their Applications as Halogenating Agents and Mechanistic Probes
  作者：Ulrich Hennecke、Christian H. Müller、Constantin G. Daniliuc

  DOI：10.1002/ejoc.201601159

  日期：2017.1.18

  reports of chiral derivatives of the most common of these reagents such as N-halosuccinimides. Herein, we report the synthesis of new chiral N-halogenated amides and imide derivatives, which are easily accessible from inexpensive starting materials of the chiral pool. These new chiral halogenating agents were then applied as stoichiometric reagents in haloetherification reactions and as mechanistic probes

  N-卤代酰胺和-酰亚胺是标准的卤化剂，已用于自由基和亲电卤化反应。尽管它们有很多应用，但关于这些试剂中最常见的手性衍生物（如 N-卤代琥珀酰亚胺）的报道很少。在此，我们报告了新的手性 N-卤代酰胺和酰亚胺衍生物的合成，它们很容易从手性池的廉价起始材料中获得。这些新的手性卤化剂随后被用作卤醚化反应中的化学计量试剂和有机催化卤环化反应中的机械探针。
• Tartaric Acid Amides by the Gabriel Route
  作者：Susana Villa Gonzalez、Per Carlsen

  DOI：10.1002/ejoc.200700198

  日期：2007.7

  (3R,4R)-3,4-diacetoxypyrrolidine-2,5-dione was prepared from L-tartaric acid by ring closure of the ammonium salt of (2R,3R)-2,3-diacetoxy-3-carbamoylpropanoic acid with thionyl chloride. Mechanistic considerations indicate that the ring closure proceeds through two competing pathways: either direct ring closure of an intermediate acyl chloride or in a parallel route via a ketene intermediate. The cyclic

  旋光性(3R,4R)-3,4-二乙酰氧基吡咯烷-2,5-二酮是由L-酒石酸通过(2R,3R)-2,3-二乙酰氧基-3-氨基甲酰基丙酸的铵盐闭环制备的与亚硫酰氯。机理考虑表明，环闭合通过两种竞争途径进行：中间体酰氯的直接环闭合或通过乙烯酮中间体的平行途径。环状产物分别通过水解和与合适的烷基胺反应进一步转化为旋光酒石单酰胺和酒石双酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of a building block for phosphonate analogues of moenomycin A12 from d-tartaric acid
  作者：Jalal Zahra、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Sabine Giesa、Peter Welzel、Dietrich Müller、William S Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00951-6

  日期：2001.11

  An approach for the synthesis of moenomycin A(12) C-glycoside partial structures is reported based on allyltin chemistry. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DENER, JEFFREY M.;HART, DAVID J.;RAMESH, SUBBAN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6022-6030
  作者：DENER, JEFFREY M.、HART, DAVID J.、RAMESH, SUBBAN

  DOI：——

  日期：——