2-喹啉-2-基-1H-苯并[f]苯并咪唑 | 848474-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-喹啉-2-基-1H-苯并[f]苯并咪唑
• 英文名称: 2-(naphtho[3,4]imidazol-2-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(2-quinolyl)naphthol[b]imidazole；2-(2-quinolyl)naphto[b]imidazole；1H-Naphth[2,3-d]imidazole, 2-(2-quinolinyl)-；2-quinolin-2-yl-1H-benzo[f]benzimidazole
• CAS: 848474-90-8
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃
• 分子量: 295.343
• InChiKey: IZRREVBJIYALJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-喹啉-2-基-1H-苯并[f]苯并咪唑 、 三苯基硼烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到BPh2(2-(2-quinolyl)naphthol[b]imidazolato)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and electroluminescence of B(III) compounds: BPh2(2-(2-quinolyl)naphtho[b]imidazolato) and BPh2(2-(2-quinolyl)benzimidazolato)

  摘要：

  Two novel luminescent boron compounds, BPh2(2.-(2-quinolyl)naphtho[b]imidazolato) (1) and BPh2(2-(2-quinolyi)benzimidazolato) (2), have been synthesized by the reactions of triphenylboron with appropriate ligands, 2-(2-quinolyl)naphtho[b]imidazole (QNI) and 2(2-quinolyl)benzimidazole (QBI), respectively. The structure of 1 was determined by single crystal X-ray diffraction, while 2 by spectroscopic methods. The structure of 1 reveals that the boron center is four coordinated. Several types of OLED possessing different colors were fabricated by using 1 as emitter. For the three-layer OLED with the structure ITO/NPB/2/Alq(3)/Mg-Ag, an emission band covering the whole visible region from 400 to 750 nm with the maximum brightness of 320 cd/m(2) was observed, indicating a perfect white light OLED (CIE = 0.33, 0.37). Compounds 1 and 2 form a new family of organometallic emitting materials which could be of interest for practical application. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.12.060
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 2,3-二氨基萘 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-喹啉-2-基-1H-苯并[f]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-2-基喹啉和苯并咪唑-2-基异喹啉的衍生物作为对人结肠运动具有刺激活性的选择性A1腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  通过使用人A 1，A 2A和A 3 AR进行竞争实验，合成了许多以各种方式连接到取代的苯并咪唑-2-基系统的喹啉和异喹啉，并将其评价为新型腺苷受体（ARs）拮抗剂。新化合物是基于2-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉的衍生物设计的，该衍生物以前被报道为A 1和A 3 AR的有效和选择性拮抗剂。其中，3- [4-（乙硫基）-1 H-苯并咪唑-2-基]异喹啉4b表现出对A 1 AR（K i = 1.4 n M）和对A 2A（K i > 10μm）， A 2B（K i > 10μm）和A 3 ARs（K i > 1μM）的选择性。在分离的人结肠的圆形平滑肌制剂中的功能实验表明，4b在该肠区域的神经肌肉区室中充当A 1 AR的有效和选择性拮抗剂。生物学和药理学数据表明4b是开发具有结肠活动刺激特性的新型药物的合适起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100284

文献信息

• A new imidazolylquinoline for organic thin film transistor
  作者：Tsun-Ren Chen、Anchi Yeh、Jhy-Der Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.139

  日期：2005.2

  A new active electronic material, 2-(naphtho[3,4]imidazol-2-yl)quinoline (NIQ), 1, has been synthesized and fully characterized. This compound exhibits field-effect carrier mobility and behaves as a p-type semiconductor (mu(FET) = 0.148 cm(2)/V s at V-DS = 10 V). NIQ and its related imidazolylquinoline compounds may have possible applications as active materials in organic thin film transistors. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.