(R)-5-methyl-5-(1'-methyl)ethyl-(3H)-4,5-dihydro-2-furanone | 92721-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-methyl-5-(1'-methyl)ethyl-(3H)-4,5-dihydro-2-furanone
• 英文别名: (S)-(+)-4-Isopropyl-4-methylbutan-4-olide；(R)-(-)-4,5-dimethyl-4-hexanolide；(5R)-5-methyl-5-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 92721-05-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: SRIXAYZRZQIECO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (R)-5-methyl-5-(1'-methyl)ethyl-(3H)-4,5-dihydro-2-furanone 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 (R)-(+)-5,6-dimethyl-5-hydroxy-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Pheromone synthesis—63 Synthesis of both the enantiomers of 2,3-dihydro-2- isopropyl-2,5-dimethylfuran, a sex specific compound in females of the beetle hylecoetus dermestoidesL

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91128-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (R)-5-methyl-5-(1'-methyl)ethyl-(3H)-4,5-dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Pheromone synthesis—63 Synthesis of both the enantiomers of 2,3-dihydro-2- isopropyl-2,5-dimethylfuran, a sex specific compound in females of the beetle hylecoetus dermestoidesL

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91128-7

文献信息

• Pseudo-macrocyclic chelation control in remote asymmetric induction. Highly efficient 1,7-asymmetric inductive hydride reduction and Grignard reaction of γ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols bearing an appropriate oligoether group as the 2′-substituent
  作者：Yasufumi Tamai、Tetsutaro Hattori、Masamitsu Date、Shinji Koike、Yoshinori Kamikubo、Masahiro Akiyama、Kazuhiro Seino、Hideki Takayama、Tomohito Oyama、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/a901775e

  日期：——

  Highly efficient 1,7-asymmetric induction was achieved in DIBAL-H reduction and Grignard reaction of γ-keto esters of podand-type 1,1′-binaphthalen-2-ol derivatives bearing an appropriate oligoether group as the 2′-substituent. Thus, the DIBAL-H reduction of keto esters 4 in dichloromethane–toluene at –78 °C in the presence of an excess of MgBr2·OEt2 afforded, after further reduction of the resulting

  在带有适当的寡醚基作为2'-取代基的podand型1,1'-联萘-2-醇衍生物的DIBAL-H还原和Grignard反应中实现了高效的1,7-不对称诱导。因此，在进一步还原生成的非对映体羟基酯1,4-二醇8之后，在–78°C下在过量的MgBr 2 ·OEt 2存在下，将二氯甲烷-甲苯中的酮酯4进行DIBAL-H还原。光学收率高达92％。酮的类似治疗酯4，5和7与格氏试剂，得到相应的4,4-二取代的丁基-4- olides 10-13光学收率高达99％。酮酸酯4b的络合实验表明，高效的1,7-不对称诱导作用是由由Podand酮酸酯和MgBr 2组成的假大环镁络合物的形成引起的。
• Enantioselective Syntheses of Substituted γ-Butyrolactones
  作者：Ernest L. Eliel、Xu Bai、Masaki Ohwa

  DOI：10.1002/jccs.200000006

  日期：2000.2

  syntheses of γ-butyrolactones. In one synthesis, Grignard addition, cleavage and reduction to carbinols RR'C(OH)CH2OH is followed by tosylation, malonate homologation, lactonization, and removal of the carbomethoxy group to give optically active γ-lactones. A modification of this synthesis (Scheme I) leads to optically active α-methylene-γ-lactones. In the second synthesis, reaction of a bromomagnesium enolate

  先前描述的手性 2-酰氧噻吩 5（方案 I）用于 γ-丁内酯的两种不同的对映选择性合成。在一种合成中，格氏加成、裂解和还原为甲醇 RR'C(OH)CH2OH，然后是甲苯磺酰化、丙二酸同系化、内酯化和甲氧基的去除，得到光学活性 γ-内酯。该合成的修改（方案 I）导致光学活性 α-亚甲基-γ-内酯。在第二个合成中，溴化镁烯醇化物与酮 5 反应生成 β-羟基酯，通过适当的还原和裂解顺序（方案 II）将其转化为光学活性 α-或 β-羟基-γ-内酯。
• Roder, Hanno; Helmchen, Guenter; Peters, Eva-Maria, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 11, p. 895 - 896
  作者：Roder, Hanno、Helmchen, Guenter、Peters, Eva-Maria、Peters, Karl、Schnering, Hans-Georg von

  DOI：——

  日期：——
• Nemoto, Hideo; Ishibashi, Hiroki; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 549 - 552
  作者：Nemoto, Hideo、Ishibashi, Hiroki、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Pheromone synthesis—63 Synthesis of both the enantiomers of 2,3-dihydro-2- isopropyl-2,5-dimethylfuran, a sex specific compound in females of the beetle hylecoetus dermestoidesL
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata、Shozo Takechi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91128-7

  日期：1984.1