methyl (3R,6R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6-methyloct-7-enoate | 1313046-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,6R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6-methyloct-7-enoate
• 英文别名: methyl (3R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-6-methyloct-7-enoate
• CAS: 1313046-49-9
• 化学式: C₂₀H₄₀O₆Si
• 分子量: 404.62
• InChiKey: FRUWMIQSPZBIPG-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,6R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6-methyloct-7-enoate 在 正丁基锂 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三甲基氢氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 barium(II) oxide 、 苏丹红 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.83h， 生成 (3R,6R,8E,10S,11S,12E)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-hydroxy-13-iodo-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6,10,12-trimethyl-7-oxotrideca-8,12-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有完全功能化核心结构的Pladienolide B类似物的合成

  摘要：

  从（R）-（-）-芳樟醇（6）开始，末端的分化和通过醛醇缩合反应的链扩展导致了酮膦酸酯16（C1-C8结构单元）。在Horner-Wadsworth-Emmons反应中，16与醛22反应，该醛具有邻位的抗Me-OH模式和碘乙烯功能，提供了普拉二烯内酯B的C1-C13部分。图26给出了核心结构27。乙烯基碘化物27与三丁基苯基锡烷的Stille交叉偶联最终提供了类似物30。

  DOI：

  10.1021/ol201464m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 N-乙基哌啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 methyl (3R,6R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6-methyloct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有完全功能化核心结构的Pladienolide B类似物的合成

  摘要：

  从（R）-（-）-芳樟醇（6）开始，末端的分化和通过醛醇缩合反应的链扩展导致了酮膦酸酯16（C1-C8结构单元）。在Horner-Wadsworth-Emmons反应中，16与醛22反应，该醛具有邻位的抗Me-OH模式和碘乙烯功能，提供了普拉二烯内酯B的C1-C13部分。图26给出了核心结构27。乙烯基碘化物27与三丁基苯基锡烷的Stille交叉偶联最终提供了类似物30。

  DOI：

  10.1021/ol201464m

文献信息

• Synthesis of a Pladienolide B Analogue with the Fully Functionalized Core Structure
  作者：Sarah Müller、Timo Mayer、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol201464m

  日期：2011.8.5

  Horner–Wadsworth–Emmons reaction, 16 reacted with aldehyde 22, which contained the vicinal anti-Me–OH pattern and a vinyl iodide function, to provide the C1–C13 part of pladienolide B. After Shiina macrolactonization, reduction of the enone 26 gave the core structure 27. A Stille cross-coupling of vinyl iodide 27 with tributylphenylstannane eventually furnished analogue 30.

  从（R）-（-）-芳樟醇（6）开始，末端的分化和通过醛醇缩合反应的链扩展导致了酮膦酸酯16（C1-C8结构单元）。在Horner-Wadsworth-Emmons反应中，16与醛22反应，该醛具有邻位的抗Me-OH模式和碘乙烯功能，提供了普拉二烯内酯B的C1-C13部分。图26给出了核心结构27。乙烯基碘化物27与三丁基苯基锡烷的Stille交叉偶联最终提供了类似物30。