trans-3-methyl-4-phenylbutan-4-olide | 26704-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-3-methyl-4-phenylbutan-4-olide
• 英文别名: trans-γ-hydroxy-β-methyl-γ-phenylbutanoic acid lactone；trans-β-methyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone；trans-β-methyl-γ-phenyl-γ-lactone；(4RS,5RS)-4-Methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；trans-3-methyl-4-phenyl-γ-butyrolactone；trans-dihydro-4-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone；(4R,5R)-4-methyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 26704-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CKGJWXGCQYJRGY-LDYMZIIASA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 trans-3-methyl-4-phenylbutan-4-olide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Methyl-4-phenylbutansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  三氯钛和烷氧基钛均烯醇化物。有机合成的制备、表征和利用

  摘要：

  Des eseses alcoxytitaniumgenerees par traitement de trichlorotitanio-3propionates d'alkyles (I) avec un demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactors que I, Fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4esters, γ-内酯和环丙烷羧酸盐。同烯醇化物形成机制的讨论

  DOI：

  10.1021/ja00273a032
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium chloride 在 Pt Karstedt catalyst potassium fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 trans-3-methyl-4-phenylbutan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  A stereochemical study on the intramolecular hydrosilylation of α,β-unsaturated esters

  摘要：

  The intramokcular hydrosilylation of several 3-methyl-4-siloxy-2-butenoates afforded cis disubstituted lactones after desilylation. The diastereoinduction was sensitive to the bulk of the allylic substituent, but not to the groups on silicon. The origin of asymmetric induction is believed to be the A1,2 strain from the beta-methyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61182-6

文献信息

• Silyl Phosphites. XVIII. Versatile Utility of α-(Trimethylsilyloxy)alkylphosphonates as Key Intermediates for Transformation of Aldehydes into Several Carbonyl Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.224

  日期：1982.1

  trimethylsilyl phosphite (DTMSP) with aldehydes were converted, by treatment with lithium diisopropylamide (LDA) followed by the successive alkylation and alkaline hydrolysis, to carbonyl derivatives involving aldehydes, unsymmetrical ketones, β,γ-unsaturated ketones, and carboxylic acids. β-Substituted carboxylic esters and γ-substituted lactones were prepared by use of the carbonyl addition compounds of DTMSP

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。
• MnO₂-promoted carboesterification of alkenes with anhydrides: a facile approach to γ-lactones
  作者：Lihuan Wu、Zhenming Zhang、Jianhua Liao、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc08867d

  日期：——

  A new radical cyclization method for the formation of C(sp³)–C(sp³) and C–O bonds via MnO₂-promoted alkene carboesterification with anhydrides is developed.

  一种新的基于锰促进的烯烃碳酯化反应的C(sp3)-C(sp3)和C-O键的放射状环化方法被开发出来。
• Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Keisuke Iwata、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0608904

  日期：2006.7.1

  Ni(acac)(2) catalyzes homoallylation of aldehydes with 1,3-dienes in the presence of triethylborane. Triethylborane serves as a reducing agent delivering a formal hydride to the C2 position of 1,3-dienes, thus generating a formal homoallyl anion species and enabling the novel homoallylation of aldehydes. The reaction proceeds smoothly at room temperature in the absence of any phosphane or nitrogen

  Ni(acac)(2) 在三乙基硼烷存在下催化醛与 1,3-二烯的均烯丙基化。三乙基硼烷用作还原剂，将缩合氢化物传递到 1,3-二烯的 C2 位，从而生成缩合的高烯丙基阴离子物质并实现醛的新型均烯丙基化。在没有任何磷烷或氮配体的情况下，该反应在室温下顺利进行，并且对醛和 1,3-二烯的多种组合具有高度区域选择性和立体选择性：例如，异戊二烯和苯甲醛结合产生抗和syn-1-phenyl-3-methyl-4-penten-1-ol (2.2) 的比例为 15:1，产率为 90%。在这种条件下，空间拥挤的脂肪族醛和酮的产率很低。在这种情况下，二乙基锌可作为三乙基硼烷的替代品，并以同样高的区域选择性和立体选择性以良好的收率产生预期的产物。1,3-环己二烯是所研究的 24 种二烯中的一个例外，它有选择地进行烯丙基化（不是均烯丙基化）。
• Reductive coupling of ketones or aldehydes with electron-deficient alkenes promoted by samarium di-iodide
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Akira Nakanishi、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39860000624

  日期：——

  Samarium di-iodide is an efficient reagent for the reductive coupling of ketones or aldehydes and electron-deficient alkenes, whereby γ-lactones can be prepared in good yields from ethyl acrylate.

  io二碘化物是一种有效的试剂，用于酮或醛与电子缺乏的烯烃的还原偶联，从而可以由丙烯酸乙酯高收率地制备γ-内酯。
• Chemo- and Stereoselective Crotylation of Aldehydes and Cyclic Aldimines with Allylic <i>gem</i>-Diboronate Ester
  作者：Jinyoung Park、Seoyoung Choi、Yeosan Lee、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01821

  日期：2017.8.4

  We report a highly chemo- and stereoselective crotylation of aldehydes and cyclic aldimines with allylic-gem-diboronate ester as a new type of organoboron reagent. The allylic-gem-diboronate ester undergoes the crotylation with aldehydes and cyclic aldimines in excellent stereoselectivity, forming anti-5,6-disubstituted oxaborinin-2-ols or (E)-δ-boryl-anti-homoallylic amines in high efficiency. The

  我们报告醛和循环亚胺的高度化疗和立体crotylation与allylic-宝石-diboronate酯作为一种新型有机硼试剂。烯丙基-宝石-二硼酸酯以优异的立体选择性与醛和环状醛亚胺进行丁酰化，以高效率形成抗-5,6-二取代的氧杂卟啉-2-醇或（E）-δ-硼基-抗同烯丙基胺。该反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。还证明了所得产物的合成应用，包括立体特异性C–C，C–O和C–Cl键的形成。