2-hydroxy-4-methyl-5-phenyloxolane | 16650-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methyl-5-phenyloxolane
• 英文别名: 4-Methyl-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-ol；2-Hydroxy-4-methyl-5-phenyl-tetrahydrofuran；5-Hydroxy-3-methyl-2-phenyl-tetrahydrofuran；4-Methyl-5-phenyloxolan-2-ol
• CAS: 16650-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HWPJGTCCHRUBAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methyl-5-phenyloxolane 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2-methyl-1-phenyl-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Glacet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1947, vol. <12>2, p. 329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-hydroxy-3-methyl-4-phenylbut-1-enyl) benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-4-methyl-5-phenyloxolane
  参考文献：
  名称：

  α-（苯甲酰氧基）巴豆烷基锡烷与醛在液相和固相载体上的反应性。取代内酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010152s

文献信息

• Synthese de composes dihydro-2,3 furanniques par hydroboration d'alcools β-acetyleniques
  作者：Gilbert Dana、Bruno Figadère、Estera Touboul

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80919-9

  日期：1985.1

  Hydroboration of β-acetylenic alcohols followed by NaOH/H2O2 oxidation leads to hemiacetals of γ-aldols which are easily dehydrated to 2,3-dihydrofuran compounds. The reaction gives good yields with hindered alcohols and its stereochemistry may be controlled during the organometallic synthesis of the starting alcohol.

  β-炔醇的硼氢化反应，然后进行NaOH / H 2 O 2氧化，导致生成的γ-醛缩醛半缩醛容易脱水成2,3-二氢呋喃化合物。该反应在受阻醇的作用下具有良好的收率，并且可以在起始醇的有机金属合成过程中控制其立体化学。
• Solid-Support Synthesis of 1,2-Diols and <i>γ</i>-Lactones Through Addition of <i>α</i>-(Benzoyloxy)crotylindium Reagents to Aldehydes
  作者：Janine Cossy、Chrystelle Rasamison、Domingo Gomez Pardo、James A. Marshall

  DOI：10.1055/s-2001-13367

  日期：——

  A procedure for the solid phase synthesis of 1,2-diols and γ-lactones from α-(hydroxy)crotylstannane has been developed through transmetalation with InBr3. A variety of 1,2-diols and γ-lactones were synthesized in satisfactory yields and, in some cases, with excellent diastereoselectivity. The products are formed free of tin contamination.

  通过 InBr3 的金属转移，开发了从 α-（羟基）巴豆基锡烷固相合成 1,2-二醇和 γ-内酯的方法。各种1,2-二醇和γ-内酯的合成都具有令人满意的产率，并且在某些情况下具有优异的非对映选择性。产品不含锡污染。
• Substrate-Directed Diastereoselective Hydroformylations, 1. Substrate-Directed Diastereoselective Hydroformylation of Methallylic Alcohols – Development of an Efficient Catalyst-Directing Group for Rhodium-Catalyzed Hydroformylation
  作者：Bernhard Breit

  DOI：10.1002/jlac.199719970907

  日期：1997.9

  The development of an efficient catalyst-directing group based on ortho-diphenylphosphanyl benzoate (o-DPPB) for the substrate-directed, diastereoselective hydroformylation of methallylic alcohols 5 is described. The hydroformylation of methallylic o-DPPB esters 9 provides the corresponding syn-aldehydes 10 with diastereoselectivities of up to 96:4. A specific steric demand of the substituent at the

  描述了基于邻-二苯基膦基苯甲酸酯（o- DPPB）的有效的催化剂导向基团的发展，用于基团导向的甲基烯丙醇5的非对映选择性加氢甲酰基化。甲基烯丙基邻-DPPB酯9的加氢甲酰化提供相应的合成醛10，其非对映选择性高达96：4。发现在甲基烯丙基衍生物9的立体中心的取代基的特定空间需求对于实现高度立体选择性是必要的。实验已执行证明Ò-DPPB基团通过与催化剂可逆地配位而充当催化剂导向基团。通过碱性水解来完成o -DPPB基团的去除，从而提供了乳糖醇6。6的氧化提供了相应的γ-内酯7。
• Wiemann, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1946, vol. 222, p. 143
  作者：Wiemann

  DOI：——

  日期：——
• Glacet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1940, vol. 210, p. 479
  作者：Glacet

  DOI：——

  日期：——