(4-chlorophenyl)-[3-methyl-2-(propane-1-sulfonyl)-3H-imidazol-4-yl]methanone | 465615-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)-[3-methyl-2-(propane-1-sulfonyl)-3H-imidazol-4-yl]methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-(3-methyl-2-propylsulfonylimidazol-4-yl)methanone
• CAS: 465615-75-2
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 326.804
• InChiKey: YESNJBBONVHQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶丙醇 、 (4-chlorophenyl)-[3-methyl-2-(propane-1-sulfonyl)-3H-imidazol-4-yl]methanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到(4-chlorophenyl)-[3-methyl-2-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-3H-imidazol-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Novel imidazole-based histamine H3 antagonists

  摘要：

  A novel series of imidazole containing histamine H-3 receptor ligands were investigated and found to be potent functional antagonists. After improving the stability of these molecules towards liver microsomes, these compounds were found to have no appreciable affinity for CYP P450s. Subsequent in vivo experiments showed significant brain uptake of (4-chloro-phenyl)-[2-(1-isopropyl-piperidin-4-ylmethoxy)-3-methyl-3H-imidazol-4-yl]-methanone 22. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.114
• 作为产物：
  描述：

  (4-Chlorophenyl)-(2-mercapto-3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (4-chlorophenyl)-[3-methyl-2-(propane-1-sulfonyl)-3H-imidazol-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Synthesis of a Histamine H₃ Receptor Antagonist

  摘要：

  Starting from 1-methylimidazole, a concise, scalable, three-step synthesis of the title compound is described. The required 2-chloroimidazole was prepared in very good yield by halogen-metal exchange between the 2-lithio derivative and hexachloroethane.

  DOI：

  10.1021/jo040225i

文献信息

• Scalable synthesis of imidazole derivatives
  申请人：Jones K. Todd

  公开号：US20050250948A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Imidazole derivatives, compositions containing them, methods of preparing them, including regioselective scale-up synthetic methods, and methods of using them.

  咪唑衍生物，含有它们的组合物，制备它们的方法，包括选择性区域放大合成方法，以及使用它们的方法。
• Heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020198237A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  Pharmaceutically useful heterocyclic compounds, compositions containing them, and methods of using them, for example, as histamine H 3 receptor mediators.

  药用的杂环化合物，含有它们的组合物以及使用它们的方法，例如，作为组胺H3受体介导剂。
• SCALABLE SYNTHESIS OF IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：JONES Todd K.

  公开号：US20090143591A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Imidazole derivatives, compositions containing them, methods of preparing them, including regioselective scale-up synthetic methods, and methods of using them.

  咪唑衍生物、含有它们的组合物、制备它们的方法（包括区域选择性放大合成方法）以及使用它们的方法。
• IMIDAZOLYL DERIVATIVES USEFUL AS HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Ortho-McNeil-Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1373218B9

  公开（公告）日：2008-12-03
• EP1747203A4
  申请人：——

  公开号：EP1747203A4

  公开（公告）日：2009-04-22