1,1-Bis(prop-2-enoxy)dodecane | 1330639-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Bis(prop-2-enoxy)dodecane
• 英文别名: 1,1-bis(prop-2-enoxy)dodecane
• CAS: 1330639-96-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: IYDCIMSZGZTQEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Bis(prop-2-enoxy)dodecane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,5-cis-2,3,5-Trisubstituted tetrahydrofurans from the diastereomixture of 2,4-disubstituted 1,3-dioxepins via stereomutation

  摘要：

  在 DMF 中使用 TfOH 实现了 2,4-二取代 1,3-二氧杂环庚烷的非对映选择性环收缩为 2,5-顺式-2,3,5-三取代四氢呋喃。该反应似乎是通过一个类似椅子的过渡态进行的，在该过渡态中，氧代羰基发生了立体变异，随后发生了醛醇型环化反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc12934a
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 烯丙醇 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以37%的产率得到1,1-Bis(prop-2-enoxy)dodecane
  参考文献：
  名称：

  2,5-cis-2,3,5-Trisubstituted tetrahydrofurans from the diastereomixture of 2,4-disubstituted 1,3-dioxepins via stereomutation

  摘要：

  在 DMF 中使用 TfOH 实现了 2,4-二取代 1,3-二氧杂环庚烷的非对映选择性环收缩为 2,5-顺式-2,3,5-三取代四氢呋喃。该反应似乎是通过一个类似椅子的过渡态进行的，在该过渡态中，氧代羰基发生了立体变异，随后发生了醛醇型环化反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc12934a

文献信息

• 2,5-cis-2,3,5-Trisubstituted tetrahydrofurans from the diastereomixture of 2,4-disubstituted 1,3-dioxepins via stereomutation
  作者：Ozora Kubo、Kenzo Yahata、Tomohiro Maegawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1039/c1cc12934a

  日期：——

  A diastereoselective ring contraction of the diastereomixture of 2,4-disubstituted 1,3-dioxepins to 2,5-cis-2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans was achieved using TfOH in DMF. The reaction appears to proceed via a chair-like transition state, in which stereomutation of the oxocarbenium occurred, followed by an aldol-type cyclization.

  在 DMF 中使用 TfOH 实现了 2,4-二取代 1,3-二氧杂环庚烷的非对映选择性环收缩为 2,5-顺式-2,3,5-三取代四氢呋喃。该反应似乎是通过一个类似椅子的过渡态进行的，在该过渡态中，氧代羰基发生了立体变异，随后发生了醛醇型环化反应。