(R,S)-2-amino-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine-6-sulfinamide | 124509-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (R,S)-2-amino-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine-6-sulfinamide
• 英文别名: 2-Amino-9-(2,3,5-tri-0-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine-6-sulfinamide；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-6-sulfinamoylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 124509-03-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₈S
• 分子量: 456.436
• InChiKey: PNSJLIVJOSEHHE-YIOIEHPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘌呤-6-亚磺酰胺 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到(R,S)-2-amino-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine-6-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-9H-嘌呤-6-亚磺酰胺，-亚磺酰胺和-磺酰胺及相关嘌呤核糖核苷的合成及体内抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了许多2-氨基嘌呤和某些相关的嘌呤核糖核苷的6-亚磺酰胺，6-亚磺酰胺和6-磺酰胺衍生物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。用氯胺溶液胺化6-巯基嘌呤核糖核苷（7a）和6-硫鸟嘌呤（7b），得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（8a）和2-氨基-9-β-D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺分别为（sulfenosine，8b）。用3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）选择性氧化8a和8b得到（R，S）-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（9a）和（R，S）-2-氨基-9-β- D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（sulfinosine，9b）。但是，用过量的MCPBA氧化8a和8b会得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（10a）和2-氨基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（磺胺，10b），分别。同样，将5'-脱氧-6-硫代鸟苷胺（7c）胺化，得到6-亚磺酰胺衍生物（8

  DOI：

  10.1021/jm00163a020

文献信息

• REVANKAR, GANAPATHI R.;HANNA, NAEEM B.;IMAMURA, NOBUTAKA;LEWIS, ARTHUR F.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 121-128
  作者：REVANKAR, GANAPATHI R.、HANNA, NAEEM B.、IMAMURA, NOBUTAKA、LEWIS, ARTHUR F.+

  DOI：——

  日期：——
• ANTITUMOR 6-SULFENAMIDE, 6-SULFINAMIDE AND 6-SULFONAMIDE PURINES, PURINE NUCLEOSIDES, PURINE NUCLEOTIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：NUCLEIC ACID RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0353268B1

  公开（公告）日：1994-08-10
• EP0353268A4
  申请人：——

  公开号：EP0353268A4

  公开（公告）日：1990-05-14
• WO1989005817A1
  申请人：——

  公开号：WO1989005817A1

  公开（公告）日：1989-06-29
• Synthesis and in vivo antitumor activity of 2-amino-9H-purine-6-sulfenamide, -sulfinamide, and -sulfonamide and related purine ribonucleosides
  作者：Ganapathi R. Revankar、Naeem B. Hanna、Nobutaka Imamura、Arthur F. Lewis、Steven B. Larson、Rick A. Finch、Thomas L. Avery、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00163a020

  日期：1990.1

  number of 6-sulfenamide, 6-sulfinamide, and 6-sulfonamide derivatives of 2-aminopurine and certain related purine ribonucleosides have been synthesized and evaluated for antileukemic activity in mice. Amination of 6-mercaptopurine ribonucleoside (7a) and 6-thioguanosine (7b) with chloramine solution gave 9-beta-D-ribofuranosylpurine-6-sulfenamide (8a) and 2-amino-9-beta-D-ribofuranosylpurine-6-sulfenamide

  已经合成了许多2-氨基嘌呤和某些相关的嘌呤核糖核苷的6-亚磺酰胺，6-亚磺酰胺和6-磺酰胺衍生物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。用氯胺溶液胺化6-巯基嘌呤核糖核苷（7a）和6-硫鸟嘌呤（7b），得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（8a）和2-氨基-9-β-D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺分别为（sulfenosine，8b）。用3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）选择性氧化8a和8b得到（R，S）-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（9a）和（R，S）-2-氨基-9-β- D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（sulfinosine，9b）。但是，用过量的MCPBA氧化8a和8b会得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（10a）和2-氨基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（磺胺，10b），分别。同样，将5'-脱氧-6-硫代鸟苷胺（7c）胺化，得到6-亚磺酰胺衍生物（8