(4S,5S)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-pentyl-2-(3H)-furanone | 165605-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-pentyl-2-(3H)-furanone
• 英文别名: (4S,5S)-4-Hydroxy-5-pentyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；(4S,5S)-4-hydroxy-5-pentyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one；erythro-5-n-pentyl-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-one；(4S,5S)-4,5-dihydro-4-hydroxy-2-(3H)-furanone；(4S,5S)-4-hydroxy-5-pentyldihydrofuran-2-one；(4S,5S)-4-hydroxy-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 165605-79-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: NVARDNCEKDHHJR-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-pentyl-2-(3H)-furanone 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2R,3S)-5-oxo-2-pentyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于直接不对称合成 γ-内酯的对映选择性丁烯内酯制备 - 对康酸、燕麦烯内酯和羟基化丁香酚

  摘要：

  天然存在的 γ-内酯 (+)-亚甲基乳酸菌素 (13) 及其对映体、(+)-protolichesterinic acid (14) 及其对映体、(+)-rocellaric acid (15) 和亚甲基双(γ-内酯) (-)-avenaciolide (16) 是通过很少的步骤合成的，具有 95-98% 的 ee。对映控制是由反式构型的 β,γ-不饱和羧酸酯（即化合物 1i、1j 和 1n）与 AD mix-α® [对于左旋目标结构，除了 (-)-avenaciolide 外] 或AD mix-β® [用于右旋目标结构加 (-)-avenaciolide]。β,γ-不饱和羧酸酯 1e 需要更多的氧化剂和助剂来生产羟基内酯 R,R-3e，它是萘并-γ-内酯 (+)-9-羟基戊二烯的前体 (12; 96 % ee) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500961
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 magnesium chloride 、 锌 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 112.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-pentyl-2-(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与CO2的可切换位点选择性催化羧化反应。

  摘要：

  已经开发了烯丙醇的可切换的位点选择性催化羧化，其中CO 2具有双重作用，既促进C-OH裂解，又作为C 1来源。该方案的特点是反应条件温和，不存在化学计量数量的有机金属试剂，范围广，可以通过所用配体的类型调节的极好的区域差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201702857

文献信息

• Sakurai Reaction of 3,3-Bis(silyl) Silyl Enol Ethers with Acetals Involving Selective Desilylation of the Geminal Bis(silane). Concise Synthesis of Nematocidal Oxylipid
  作者：Linjie Li、Xincui Ye、Ya Wu、Lu Gao、Zhenlei Song、Zhiping Yin、Yongjin Xu

  DOI：10.1021/ol400069p

  日期：2013.3.1

  3,3-Bis(silyl) silyl enol ethers have been shown to exhibit predominantly Sakurai reactivity, rather than Mukaiyama aldol reactivity, in their Lewis acid promoted reactions with acetals. Starting from a geminal bis(silyl) moiety consisting of two different silyl groups, such as SiMe3 and SiMe2Ph, the SiMe3 is selectively eliminated to give monoprotected E- vinylsilyl diols with good to excellent s

  3,3-双(甲硅烷基)甲硅烷基烯醇醚在其路易斯酸促进的与缩醛的反应中已显示出主要表现出樱井反应性，而不是Mukaiyama羟醛反应性。从由两个不同甲硅烷基组成的偕双(甲硅烷基)部分开始，例如SiMe 3和SiMe 2 Ph，SiMe 3被选择性消除，得到单保护的E-乙烯基甲硅烷基二醇，其具有良好至优异的顺式非对映选择性。该反应还支持了从Notheia anomala中合成杀线虫氧脂，证明了偕双（硅烷）的有吸引力的双功能性。
• Enantioselective Syntheses and Configuration Assignments of γ-Chiral Butenolides from<i>Plagiomnium undulatum</i>: Butenolide Synthesis from Tetronic Acids
  作者：Tobias Kapferer、Reinhard Brückner、Axel Herzig、Wilfried A. König

  DOI：10.1002/chem.200401135

  日期：2005.3.18

  Both enantiomers of the gamma-chiral alpha,beta-dimethylated butyrolactones nat-1 and nat-2 from the moss Plagiomnium undulatum were synthesized stereoselectively through butenolides and tetronic acids, respectively. The configuration of the natural products was determined by GLC comparisons with mono(3-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl)hexakis(6-O-tert-butyldime thylsilyl-2,3-di-O-m

  分别通过丁烯内酯和tetronic酸选择性地合成了来自苔藓Plgiomnium undulatum的γ-手性α，β-二甲基化丁内酯nat-1和nat-2的两种对映体。天然产物的构型通过与单（3-O-乙酰基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-O-甲基）六（6-O-叔丁基二苯甲基丁基甲硅烷基-2,3-di）的GLC比较确定-O-甲基）-β-环糊精为固定相。
• β-Hydroxy-γ-lactones as Chiral Building Blocks for the Enantioselective Synthesis of Marine Natural Products
  作者：Celina García、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0057194

  日期：2001.2.1

  The enantioselective synthesis of trans-(+)-laurediol, (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol, and (2S,3S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol are described. In addition, a formal synthesis of trans-(-)-kumausyne is also developed. All the synthetic procedures have in common the use of enantiomerically enriched beta-hydroxy-gamma-lactones, easily

  反式-(+)-月桂二醇、(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇和(2S,3S,描述了5S)-5-[(1S)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇。此外，还开发了反式-(-)-kumausyne 的正式合成方法。所有合成程序的共同点是使用对映体富集的 β-羟基-γ-内酯，可通过 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 从合适的 β,γ-不饱和酯轻松获得。使用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化 (AE) 作为额外的对映选择性反应可提供高对映体纯度的环状化合物。
• Enantiocontrolled synthesis of C-19 tetrahydrofurans isolated from the marine alga Notheia anomala
  作者：Celina Garcı́a、Marcos A Soler、Vı́ctor S Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00595-5

  日期：2000.5

  The stereocontrolled synthesis of (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol and (2S,3S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol, both isolated from the brown alga Notheia anomala has been achieved. The requisite configurations of the stereogenic centres were established by Sharpless asymmetric dihydroxylation and Katsuki–Sharpless asymmetric epoxidation

  （2 S，3 S，5 R）-5-[（1 R）-1-羟基-9-癸烯基] -2-戊基四氢-3-呋喃醇和（2 S，3 S，5 S）的立体控制合成从棕色藻类Notheia anomala分离得到了-5-[（1 S）-1-羟基-9-癸烯基] -2-戊基四氢-3-呋喃醇。通过Sharpless不对称二羟基化反应和Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应建立了立体异构中心的必要构型。
• Protecting-group-directed stereodivergent Tsuji–Trost cyclization: total synthesis of oxylipids and (+)-petromyroxol
  作者：Rodney A. Fernandes、Dnyaneshwar A. Gorve、Amit K. Jha

  DOI：10.1039/d2cc04579f

  日期：——

  A stereodivergent protecting-group-directed Tsuji–Trost cyclization for efficient synthesis of both 2,5-cis- and 2,5-trans-disubstituted-THF scaffolds has been realized. The presence of a β-O-silyl group in allyl acetate results in cis-2,5-disubstituted-3-oxygenated THF in a good up to 9 : 1 dr. Alternatively, when the free OH at the β-position is available for acetate co-ordination, it gives a trans-2

  已经实现了立体发散保护基导向的 Tsuji-Trost 环化，可有效合成 2,5-顺式和 2,5-反式二取代-THF 支架。乙酸烯丙酯中β- O-甲硅烷基的存在导致顺式-2,5-二取代-3-氧化 THF 的比例高达 9:1 dr。或者，当 β 位的游离 OH 可用于乙酸酯配位时，它会产生反式-2,5-二取代-3-羟基 THF 支架，几乎是单一的非对映异构体（高达 1:0 dr）。合成的 THF 支架在氧脂和 (+)-petromyroxol 的全合成中进行。