5,6,7,8-tetrahydro-3,5-dihydroxy-2-methyl-8-oxobenzopyrene | 35942-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-3,5-dihydroxy-2-methyl-8-oxobenzopyrene
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-2-methyl-6,7-dihydro-5H-chromene-4,8-dione；4H-1-Benzopyran-4,8(5H)-dione, 6,7-dihydro-3,5-dihydroxy-2-methyl-；3,5-dihydroxy-2-methyl-6,7-dihydro-5H-chromene-4,8-dione
• CAS: 35942-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: BORDJCKTMGFQEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  半乳糖醛酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 糠醛 、 5,6,7,8-tetrahydro-3,5-dihydroxy-2-methyl-8-oxobenzopyrene 、 3,8-Dihydroxy-2-methyl-chromon 、 4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮 、 3,4-二羟基苯乙酮 、 2,3-二羟基苯甲醛 、 邻苯二酚 、 3-甲基苯邻二酚
  参考文献：
  名称：

  由d-半乳糖醛酸形成酚类化合物

  摘要：

  含水d -galacturonic酸（d在130℃下在不同pH值处理-GalA）模型系统显示出强烈的颜色形成，而其它还原糖，如d半乳糖（d -Gal），几乎不发生反应。GC-MS测量表明存在多种酚类化合物：例如3,8-二羟基-2-甲基-4 H-铬-4-（酮）和2,3-二羟基苯甲醛（2,3-DHBA）。这些酚类化合物，特别是2,3-DHBA，具有很强的褐变潜力，在还原糖的加热模型溶液中找不到。关于这些物质形成的研究表明，α-酮戊二醛作为中间产物起着重要作用。此外，对正呋喃酚与2,3-DHBA结合使用的模型系统的质谱分析表明，低聚物的形成也可以在d -GalA模型系统中检测到，这导致人们认为除还原酸外，这些化合物也是共同负责d- GalA热处理过程中强烈的颜色形成。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b04158

文献信息

• Formation of Phenolic Compounds from <scp>d</scp>-Galacturonic Acid
  作者：Alexandra Urbisch、Ulrike Einhorn-Stoll、Hanna Kastner、Stephan Drusch、Lothar W. Kroh

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b04158

  日期：2018.10.31

  Investigations regarding the formation of these substances show that α-ketoglutaraldehyde plays an important role as an intermediate product. In addition, MS analysis of model systems of norfuraneol in combination with 2,3-DHBA showed the formation of oligomers that could also be detected in d-GalA model systems, leading to the assumption that, in addition to reductic acid, these compounds are jointly

  含水d -galacturonic酸（d在130℃下在不同pH值处理-GalA）模型系统显示出强烈的颜色形成，而其它还原糖，如d半乳糖（d -Gal），几乎不发生反应。GC-MS测量表明存在多种酚类化合物：例如3,8-二羟基-2-甲基-4 H-铬-4-（酮）和2,3-二羟基苯甲醛（2,3-DHBA）。这些酚类化合物，特别是2,3-DHBA，具有很强的褐变潜力，在还原糖的加热模型溶液中找不到。关于这些物质形成的研究表明，α-酮戊二醛作为中间产物起着重要作用。此外，对正呋喃酚与2,3-DHBA结合使用的模型系统的质谱分析表明，低聚物的形成也可以在d -GalA模型系统中检测到，这导致人们认为除还原酸外，这些化合物也是共同负责d- GalA热处理过程中强烈的颜色形成。