2-噻吩-2-嘧啶-5-甲醛 | 921939-12-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-噻吩-2-嘧啶-5-甲醛
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-thiophen-2-ylpyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 921939-12-0
• 化学式: C₉H₆N₂OS
• 分子量: 190.225
• InChiKey: DCIBDJAGZUQNKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷胺 、 2-噻吩-2-嘧啶-5-甲醛 以a yellow solid (81%) is obtained的产率得到N-((6-(thiophen-2-yl)pyrimidin-5-yl)methyl)adamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A

  摘要：

  提供了符合公式（Ia）或（Ib）的化合物，可以通过与M2跨膜蛋白和其他类似的病毒孔蛋白相互作用，调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性。还提供了一种治疗流感A受影响的疾病状态或感染的方法，包括给予含有一个或多个符合公式（Ia′）或（Ib）的化合物的组合物。

  公开号：

  US20150191439A1
• 作为产物：
  描述：

  2-mercaptopyrimidine-5-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-噻吩-2-嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸脱硫交叉偶联合成2-芳基嘧啶-5-甲醛类化合物

  摘要：

  通过利用目标核心结构中隐藏的三重对称性，实现了 2-芳基嘧啶-5-甲醛的两步合成，其与 Soai 的不对称自催化的底物相关。Arnold 的 C3-对称 vinamidinium 阳离子与 S-甲基异硫脲硫酸盐缩合得到 2-甲基硫基-嘧啶-5-甲醛；在后者的 C-2 处引入芳基是通过 Liebeskind-Srogl 钯催化的脱硫（脱甲基硫酰化）与芳基硼酸偶联来完成的，以获得目标化合物 1（14 个实例，60-95% 产率）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403133

文献信息

• Combination of MS Binding Assays and affinity selection mass spectrometry for screening of structurally homogenous libraries as exemplified for a focused oxime library addressing the neuronal GABA transporter 1
  作者：Jürgen Gabriel、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112598

  日期：2020.11

  resulting oxime library was screened accordingly toward the GABA transporter subtype 1 (GAT1), a drug target for several neurological disorders. After assessing sublibraries’ activities for inhibition of reporter ligand binding, hits in active ones were directly identified. This could be achieved by recording mass transitions for the reporter ligand as well as those predicted for the library components

  这项研究提出了一种有效的筛选方法，该方法基于基于质谱（MS）的结合测定（MS Binding Assays）和亲和力选择质谱（ASMS）的组合，这些筛查被定制用于筛选具有相同质谱碎片模式的结构均质文库。在具有羟胺官能团的乳酸衍生物与醛反应后，针对几种神经系统疾病的药物靶点GABA转运蛋白亚型1（GAT1）相应地筛选所得的肟库。在评估子图书馆抑制报告配体结合的活性后，直接鉴定出活性物质的命中。这可以通过在多反应监测模式下使用三重四极杆质谱仪运行的单个LC-MS / MS中记录报告配体的质量跃迁以及库组分的预测跃迁来实现。可以通过计算IC可靠地确定具有预定义亲和力的匹配来自文库成分和报道分子配体的特定结合浓度的50值。该策略的应用揭示了六个命中，其中两个命中被重新合成以进行进一步的生物学评估。因此，最好的一个在MS结合分析中显示出ap K i为7.38，在[ 3 H] GABA吸收分析中显示出pIC
• Novel Allosteric Ligands of γ-Aminobutyric Acid Transporter 1 (GAT1) by MS Based Screening of Pseudostatic Hydrazone Libraries
  作者：Tobias J. Hauke、Thomas Wein、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01602

  日期：2018.11.21

  study describes the screening of dynamic combinatorial libraries based on nipecotic acid as core structure with substituents attached to the 5- instead of the common 1-position for the search of novel inhibitors of the GABA transporter GAT1. The generated pseudostatic hydrazone libraries included a total of nearly 900 compounds and were screened for their binding affinities toward GAT1 in competitive mass

  这项研究描述了筛选以菊苣酸为核心结构的动态组合文库的筛选方法，该结构具有取代基附着在5位而不是常见的1位上，以寻找GABA转运蛋白GAT1的新型抑制剂。生成的伪静态文库总共包含近900种化合物，并在基于竞争质谱（MS）的结合试验中筛选了它们对GAT1的结合亲和力。最高亲和力的腙表征（与顺-构型外消旋- 16gf结合和吸收实验中带有一个5-（1-萘基）呋喃-2-基残基和一个最有效的四原子间隔基）揭示了GAT1的变构相互作用，迄今为止尚无关于其他任何尼克酸衍生物的报道。因此，本文引入的5-取代的庚酸衍生物可以用作研究由GAT1介导的变构调节的GABA转运的有价值的工具，并且还可以作为新一类GAT1抑制剂的起点。
• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。
• US9884832B2
  申请人：——

  公开号：US9884832B2

  公开（公告）日：2018-02-06
• Synthesis of Soai Type 2-Arylpyrimidine-5-carbaldehydes through Desulfurative Cross-Coupling with Arylboronic Acids
  作者：Oleg V. Maltsev、Rodger Rausch、Zheng-Jun Quan、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/ejoc.201403133

  日期：2014.11

  A two-step synthesis of 2-arylpyrimidine-5-carbaldehydes, which are of relevance as substrates for Soai's asymmetric autocatalysis, was realized by exploiting a hidden threefold symmetry in the target core structure. Condensation of Arnold's C3-symmetric vinamidinium cation with S-methylisothiouronium sulfate provides 2-methylsulfanyl-pyrimidine-5-carbaldehyde; introduction of aryl groups at C-2 of

  通过利用目标核心结构中隐藏的三重对称性，实现了 2-芳基嘧啶-5-甲醛的两步合成，其与 Soai 的不对称自催化的底物相关。Arnold 的 C3-对称 vinamidinium 阳离子与 S-甲基异硫脲硫酸盐缩合得到 2-甲基硫基-嘧啶-5-甲醛；在后者的 C-2 处引入芳基是通过 Liebeskind-Srogl 钯催化的脱硫（脱甲基硫酰化）与芳基硼酸偶联来完成的，以获得目标化合物 1（14 个实例，60-95% 产率）。