methyl (methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside)uronate | 25253-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside)uronate
• 英文别名: O³,O⁴-isopropylidene-O¹-methyl-α-D-galactopyranuronic acid methyl ester；O³,O⁴-Isopropyliden-O¹-methyl-α-D-galactopyranuronsaeure-methylester；Galactopyranosiduronic acid, methyl 3,4-O-isopropylidene-, methyl ester, alpha-D-；methyl (3aR,4S,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 25253-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: CGQONETXQBAOTB-BGJNVIQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  362.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside)uronate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl ((3-C-hydroxymethyl)-β-D-erythrofuranosyl)-(1->2)-α-D-galactopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  植物细胞壁含芹菜寡糖片段的合成：鼠李糖半乳糖醛酸-II 侧链 A 和 B 的片段，以及 apiogalacturonan†

  摘要：

  果胶多糖rhamnogalacturonan-II (RG-II) 和apiogalacturonan 的片段是使用p- tolylthio apiofuranoside 衍生物作为关键构建块合成的。硫代呋喃糖苷可以通过相应的具有 2,3- O-异亚丙基的二硫代缩醛的环化来方便地制备，这是保持apiofuranose 环的正确 ( 3R ) 构型所必需的。这种保护基团在吡呋喃糖衍生物中的显着稳定性需要用更具反应性的保护基团替换，例如用于合成三糖 β-Rha p -(1→3')-β-Api f -的亚苄基缩醛- (1→2)-α-GalA p-OMe。该三糖的受保护前体的 X 射线晶体结构已被阐明。

  DOI：

  10.1039/c1ob05587a
• 作为产物：
  描述：

  半乳糖醛酸 在 盐酸 、 copper(II) sulfate 、 乙醛 作用下， 生成 methyl (methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  246. D-半乳糖醛酸的某些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001340

文献信息

• 501. Synthesis of 2-O-methyl- and 3: 4-di-O-methyl-D-galacturonic acid
  作者：R. A. Edington、Elizabeth E. Percival

  DOI：10.1039/jr9530002473

  日期：——
• Synthesis of a disaccharide fragment of rhamnogalacturonan II
  作者：Magali A.J. Buffet、Jamie R. Rich、Robert S. McGavin、Kerry B. Reimer

  DOI：10.1016/j.carres.2004.08.004

  日期：2004.10

  A disaccharide portion of the A-side chain of the rhamnogalacturonan II oligosaccharide has been prepared. Glycosylation of methyl (methyl 3,4-O-isopropylidene-alpha-D-galactopyranosid)uronate with p-tolyl 2,3-di-O-acetyl-3-C-(benzyloxymethyl)-1-thio-alpha/beta-D-erythrofuranoside was carried out using N-iodosuccinimide as promoter and silver trifluoromethanesulfonate as catalyst. Removal of the protecting groups gave the beta-D-Apif-(1-->2)-alpha-D-GalpA-OMe disaccharide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of apiose-containing oligosaccharide fragments of the plant cell wall: fragments of rhamnogalacturonan-II side chains A and B, and apiogalacturonan
  作者：Sergey A. Nepogodiev、Margherita Fais、David L. Hughes、Robert A. Field

  DOI：10.1039/c1ob05587a

  日期：——

  Fragments of pectic polysaccharides rhamnogalacturonan-II (RG-II) and apiogalacturonan were synthesised using p-tolylthio apiofuranoside derivatives as key building blocks. Apiofuranose thioglycosides can be conveniently prepared by cyclization of the corresponding dithioacetals possessing a 2,3-O-isopropylidene group, which is required for preservation of the correct (3R) configuration of the apiofuranose

  果胶多糖rhamnogalacturonan-II (RG-II) 和apiogalacturonan 的片段是使用p- tolylthio apiofuranoside 衍生物作为关键构建块合成的。硫代呋喃糖苷可以通过相应的具有 2,3- O-异亚丙基的二硫代缩醛的环化来方便地制备，这是保持apiofuranose 环的正确 ( 3R ) 构型所必需的。这种保护基团在吡呋喃糖衍生物中的显着稳定性需要用更具反应性的保护基团替换，例如用于合成三糖 β-Rha p -(1→3')-β-Api f -的亚苄基缩醛- (1→2)-α-GalA p-OMe。该三糖的受保护前体的 X 射线晶体结构已被阐明。
• 246. Some derivatives of D-galacturonic acid
  作者：J. K. N. Jones、M. Stacey

  DOI：10.1039/jr9470001340

  日期：——