(E)-methyl 4-(2,6-dichlorophenyl)-2-oxobut-3-enoate | 1418950-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(2,6-dichlorophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(2,6-dichlorophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1418950-54-5
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂O₃
• 分子量: 259.089
• InChiKey: UXCVLCFVMJAYJC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(2,6-dichlorophenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 苯甲酰乙腈 在 C₃₆H₅₀N₄O₄ 、 对叔丁基苯甲酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到Methyl 5-cyano-4-(2,6-dichlorophenyl)-2-hydroxy-6-phenyl-3,4-dihydropyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantioselective Synthesis of Dihydropyrans Using a Chiral N,N′-Dioxide as Organocatalyst

  摘要：

  The bifunctional organocatalyst C3 N,N'-dioxide has been successfully applied to the asymmetric cascade Michael/hemiacetalization reaction of alpha-substituted cyano ketones and beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters for the synthesis of multifunctionalized chiral dihydropyrans. The corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99%) with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol400894j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (E)-methyl 4-(2,6-dichlorophenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantioselective Synthesis of Dihydropyrans Using a Chiral N,N′-Dioxide as Organocatalyst

  摘要：

  The bifunctional organocatalyst C3 N,N'-dioxide has been successfully applied to the asymmetric cascade Michael/hemiacetalization reaction of alpha-substituted cyano ketones and beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters for the synthesis of multifunctionalized chiral dihydropyrans. The corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99%) with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol400894j