1-(2-allyl-5-methylphenyl)ethan-1-one | 178482-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-allyl-5-methylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Methyl-2-prop-2-enylphenyl)ethanone
• CAS: 178482-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HJAXLKVMSAEDQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-(2-allyl-5-methylphenyl)ethan-1-one 在 bis(cyclopentadienyl)bis(trimethylphosphane)titanium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、124.11 kPa 条件下， 以89%的产率得到(3aS,8bR)-7,8b-dimethyl-3a,4-dihydro-3H-indeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  茂钛催化邻烯丙基芳基酮环羰基化生成γ-丁内酯

  摘要：

  描述了使用催化量的 Cp2Ti(PMe3)2 或 Cp2Ti(CO)2 将邻烯丙基芳基酮转化为 γ-丁内酯的方法。这种催化“杂Pauson-Khand”型过程通过氧杂钛环的羰基化，然后通过热诱导还原消除形成γ-丁内酯并使催化剂再生。我们研究了这种催化方法的范围和局限性。我们的结果与以下观点一致，即该催化循环的关键步骤是形成电荷转移复合物或涉及催化剂和底物之间的可逆电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja970115b
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-allyl-5-methylphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  茂钛催化邻烯丙基芳基酮环羰基化生成γ-丁内酯

  摘要：

  描述了使用催化量的 Cp2Ti(PMe3)2 或 Cp2Ti(CO)2 将邻烯丙基芳基酮转化为 γ-丁内酯的方法。这种催化“杂Pauson-Khand”型过程通过氧杂钛环的羰基化，然后通过热诱导还原消除形成γ-丁内酯并使催化剂再生。我们研究了这种催化方法的范围和局限性。我们的结果与以下观点一致，即该催化循环的关键步骤是形成电荷转移复合物或涉及催化剂和底物之间的可逆电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja970115b

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed Substitutive C−H Allylation
  作者：Weiping Liu、Sven C. Richter、Yujiao Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201601560

  日期：2016.6.27

  The first manganese(I)‐catalyzed C−H allylations with ample scope were achieved by carboxylate assistance. The highly selective C−H/C−O functionalizations proved viable with densely substituted allyl carbonates, and the organometallic C−H allylation strategy set the stage for expedient late‐stage diversification with excellent levels of positional selectivity.

  通过羧酸盐的辅助作用，第一个锰（I）催化的CH烯丙基化作用范围很大。事实证明，高选择性的C / H / C-O功能化可用于稠密取代的碳酸烯丙酯，有机金属的C-H烯丙基化策略可为后期分散化提供有利的条件，并具有出色的位置选择性。
• Iridium-Catalyzed Direct C–H Allylation of Ketimines
  作者：Takahiro Nishimura、Ryota Yabe、Yusuke Ebe

  DOI：10.1055/a-1477-7059

  日期：2021.9

  Aromatic C–H allylation of N-sulfonyl ketimines with allyl alcohol or allyl phenyl ether as an allyl source is catalyzed by a cationic iridium complex. The presence of a catalytic amount of a pyridine derivative was found to be essential for the reaction. In contrast, direct C–H allylation of ketimines derived from benzophenone derivatives and p-methoxyaniline with allyl phenyl ether proceeded in the

  N-磺酰基酮亚胺与烯丙醇或烯丙基苯基醚作为烯丙基源的芳族CH–H烯丙基化反应是由阳离子铱络合物催化的。发现催化量的吡啶衍生物的存在对于该反应是必不可少的。相反，在不存在吡啶衍生物的情况下，二苯甲酮衍生物和对甲氧基苯胺衍生的酮亚胺与烯丙基苯基醚直接进行C–H烯丙基化。
• SYNTHESIS OF INTERMEDIATE FOR TREPROSTINIL PRODUCTION
  申请人：Sharma Vijay

  公开号：US20120226076A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The compound according to Formula I is an intermediate in the synthesis of prostacylin analogs. The present invention provides an efficient method for synthesizing a Formula I compound.

  根据公式I，该化合物是合成前列环素类似物的中间体。本发明提供了一种合成公式I化合物的高效方法。
• Diastereoselective Synthesis of γ-Butyrolactones from Enones Mediated or Catalyzed by a Titanocene Complex
  作者：Natasha M. Kablaoui、Frederick A. Hicks、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja960953q

  日期：1996.1.1
• US8461393B2
  申请人：——

  公开号：US8461393B2

  公开（公告）日：2013-06-11