tricyclo<5.3.0.0^2,10>deca-3,5-dien-9-one | 15719-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<5.3.0.0^2,10>deca-3,5-dien-9-one
• 英文别名: Tricyclo<5.3.0.0^2,10>deca-3,5-dien-9-on；Tricyclo<5.3.0.0^2,10>decadien-(3,5)-on-(9)；Tricyclo[5.3.0.0^2,10]decadien-(3,5)-on-(9)；tricyclo[5.3.0.02,10]deca-3,5-dien-9-one
• CAS: 15719-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: ZYBPGUVDLOJGKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<5.3.0.0^2,10>deca-3,5-dien-9-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Tricyclo<5.3.0.0^2.10>deca-3,5-dien-9-ol
  参考文献：
  名称：

  合理合成Bullvalene barbaralone及其衍生物；Bullvalone

  摘要：

  从环庚三烯-7-羧酸，通过环庚三烯-7-羰基氯，环庚三烯-7-基重氮甲基酮（B-1），巴巴龙（VI），牛戊酮（V）的七个步骤中，合理合成牛synthesis烯（I） ），9-羟基三环[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-二烯和9-乙酰氧基三环-[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-diene（F-4）。讨论主要涉及（a）一种试图从环庚三烯-7-基乙酸（A-1），其代替产生同分异构的三环[5.3.0.0合成bullvalone（V）2，10] -deca-3,5-dien-9-one（A-3）; （b）芭芭拉（V）中的二乙烯基环丙烷重排及其非常快的速率与非循环系统中Cope重排的理论关系；（c）巴拉巴拉烷（VII）的制备及其通量质量；（d）将Bullvalene（I）热重组为顺式-9,10-二氢萘（IX）；（e）制备甲基和苯基布尔瓦伦烯；（f）氘交换Bullvalone（

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97904-9
• 作为产物：
  描述：

  2-((2Z,4Z,6Z)-cyclohepta-2,4,6-trienyl)acetic acid 在 氯化亚砜 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 tricyclo<5.3.0.0^2,10>deca-3,5-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  合理合成Bullvalene barbaralone及其衍生物；Bullvalone

  摘要：

  从环庚三烯-7-羧酸，通过环庚三烯-7-羰基氯，环庚三烯-7-基重氮甲基酮（B-1），巴巴龙（VI），牛戊酮（V）的七个步骤中，合理合成牛synthesis烯（I） ），9-羟基三环[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-二烯和9-乙酰氧基三环-[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-diene（F-4）。讨论主要涉及（a）一种试图从环庚三烯-7-基乙酸（A-1），其代替产生同分异构的三环[5.3.0.0合成bullvalone（V）2，10] -deca-3,5-dien-9-one（A-3）; （b）芭芭拉（V）中的二乙烯基环丙烷重排及其非常快的速率与非循环系统中Cope重排的理论关系；（c）巴拉巴拉烷（VII）的制备及其通量质量；（d）将Bullvalene（I）热重组为顺式-9,10-二氢萘（IX）；（e）制备甲基和苯基布尔瓦伦烯；（f）氘交换Bullvalone（

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97904-9

文献信息

• Synthesis and properties of tricyclo[5.3.0.02,8]deca-3,5-dien-9-one. A new entry to the C10H10 manifold
  作者：Rolf Gleiter、Horst Zimmermann、Wolfram Sander、Michael Hauck

  DOI：10.1021/jo00389a003

  日期：1987.6
• Gleiter, Rolf; Zimmermann, Horst; Sander, Wolfram, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 10, p. 893 - 894
  作者：Gleiter, Rolf、Zimmermann, Horst、Sander, Wolfram

  DOI：——

  日期：——
• Gleiter, Rolf; Steuerle, Ulrich, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2193 - 2204
  作者：Gleiter, Rolf、Steuerle, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• GLEITER R.; ZIMMERMANN H.; SANDER W., ANGEW. CHEM., 98,(1986) N 10, 893-894
  作者：GLEITER R.、 ZIMMERMANN H.、 SANDER W.

  DOI：——

  日期：——
• A rational synthesis of bullvalene barbaralone and derivatives; bullvalone
  作者：W. von E. Doering、B.M. Ferrier、E.T. Fossel、J.H. Hartenstein、M. Jones、G. Klumpp、R.M. Rubin、M. Saunders

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97904-9

  日期：——

  10]-deca-3,5-dien-9-one (A-3); (b) the divinylcyclopropane rearrangement in barbaralone (V) and the theoretical relation of its very rapid rate to Cope rearrangement in acyclic systems; (c) the preparation and fluxional quality of barbaralane (VII); (d) the thermal reorganization of bullvalene (I) to cis-9,10-dihydronaphthalene (IX); (e) the preparation of methyl- and phenyl-bullvalene; and (f) the exchange

  从环庚三烯-7-羧酸，通过环庚三烯-7-羰基氯，环庚三烯-7-基重氮甲基酮（B-1），巴巴龙（VI），牛戊酮（V）的七个步骤中，合理合成牛synthesis烯（I） ），9-羟基三环[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-二烯和9-乙酰氧基三环-[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-diene（F-4）。讨论主要涉及（a）一种试图从环庚三烯-7-基乙酸（A-1），其代替产生同分异构的三环[5.3.0.0合成bullvalone（V）2，10] -deca-3,5-dien-9-one（A-3）; （b）芭芭拉（V）中的二乙烯基环丙烷重排及其非常快的速率与非循环系统中Cope重排的理论关系；（c）巴拉巴拉烷（VII）的制备及其通量质量；（d）将Bullvalene（I）热重组为顺式-9,10-二氢萘（IX）；（e）制备甲基和苯基布尔瓦伦烯；（f）氘交换Bullvalone（