ethyl 2-diazo-3-(3-fluorophenyl)-3-oxopropanoate | 1041398-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-(3-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-diazo-3-(3-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1041398-69-9
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₃
• 分子量: 236.202
• InChiKey: JKZZMJJWEBXZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(3-fluorophenyl)-3-oxopropanoate 在 劳森试剂 、 三甲基铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 5-(3-fluorophenyl)-4-(4-(3,5-dimethoxyphenyl)piperazine-1-carbonyl)-1,2,3-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-4-(4-芳基哌嗪-1-羰基)-1,2,3-噻二唑作为微管去稳定剂的设计、合成和抗癌活性

  摘要：

  在此，我们报告了我们在之前的研究中发现和优化一系列新的 5-芳基-4-(4-芳基哌嗪-1-羰基)-1,2,3-噻二唑作为新的微管不稳定剂的努力。在对接模型分析的指导下，我们引入了含有氢键受体的 1,2,3-噻二唑部分作为 XRP44X 类似物的 B 环。进行了广泛的结构修改以研究详细的结构和活性关系 (SAR)。一些化合物对三种人类癌细胞系（SGC-7901、A549 和 HeLa）表现出有效的抗增殖活性。化合物5m对三种癌细胞系表现出最高的效力。微管蛋白聚合实验表明化合物5m有效地抑制了微管蛋白聚合，免疫染色分析显示它显着破坏了微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物5m在 G2/M 期显着阻止细胞周期进程。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104199
• 作为产物：
  描述：

  (3-氟苯甲酰)乙酸乙酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 2-diazo-3-(3-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 C(7)-H 喹啉烷基化合成角 π-扩展吡咯并喹啉用于单组分白光发射

  摘要：

  本文报道了一种通过金属卡宾迁移插入对 8-氨基喹啉进行区域选择性、Rh(III) 催化的 C(7)-H 烷基化的可持续方法。这种转化显示出高官能团耐受性和精细的位点选择性，可提供 C-7 烷基化产物。这些产物经过衍生得到 π 扩展的角吡咯并喹啉，其中之一 ( 4h ) 显示具有 CIE 坐标 (0.26, 0.34) 的白光发射 (WLE)。出色的细胞活力和体内细胞成像证实了这些化合物的无毒性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00503

文献信息

• C–H Activation-Based Traceless Synthesis via Electrophilic Removal of a Directing Group. Rhodium(III)-Catalyzed Entry into Indoles from <i>N</i>-Nitroso and α-Diazo-β-keto Compounds
  作者：Jie Wang、Mingyang Wang、Kehao Chen、Shanke Zha、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00310

  日期：2016.3.4

  A distinct C–H activation-based traceless synthetic protocol via electrophilic removal of a directing group is reported, complementing the currently exclusively used nucleophilic strategy. Rh(III)-catalyzed, N-nitroso-directed C–H activation allows the development of a traceless, atom- and step-economic, cascade approach for the synthesis of indole skeletons, starting from readily available N-nitroso

  据报道，通过亲电除去方向基团，可以得到一种独特的基于C H活化的无痕合成方案，该方案是对目前专门使用的亲核策略的补充。Rh（III）催化的，由N-亚硝基引导的C–H活化允许开发无痕，原子和步骤经济的级联方法来合成吲哚骨架，从易于获得的N-亚硝基和α-重氮化合物开始-β-酮化合物。重要的是，环化/脱亚硝化反应代表了迄今为止对于N-亚硝基的未观察到的反应模式。
• Atroposelective Phosphoric Acid Catalyzed Three‐Component Cascade Reaction: Enantioselective Synthesis of Axially Chiral N‐Arylindoles
  作者：Lei Wang、Jialing Zhong、Xufeng Lin

  DOI：10.1002/anie.201909855

  日期：2019.10.28

  cascade reaction of 2,3-diketoesters, aromatic amines, and 1,3-cyclohexanediones has been developed for the highly enantioselective synthesis of axially chiral N-arylindoles. The success of this method derives from the use of a newly developed second-generation chiral spirocyclic phosphoric acid as the catalyst. In addition, this protocol was extended to the synthesis of an axially chiral monophosphorus

  已经开发了有效的有机催化的对映体选择性的三组分级联反应的2,3-二酮酸酯，芳族胺和1,3-环己二酮，用于轴向手性N-芳基吲哚的高对映选择性合成。该方法的成功源于使用新开发的第二代手性螺环磷酸作为催化剂。另外，该方案扩展到轴向手性单磷配体的合成。
• Water and fluorinated alcohol mediated/promoted tandem insertion/aerobic oxidation/bisindolylation under metal-free conditions: Easy access to bis(indolyl)methanes
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Chao Pi、Leyao Zhao、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.026

  日期：2021.5

  from indoles and diazo compounds has been developed. The combination of water and fluorinated alcohol plays dual roles as solvent and promoter in this chemical transformation. Molecular oxygen in the air acts as an oxidant. 3,3′-Bis(indolyl)methanes with quaternary carbon were produced under metal-free conditions. No any catalyst and additive were required. N2 and water were released as sole by-products

  已经开发了一种绿色串联反应，包括从吲哚和重氮化合物开始的插入/好氧氧化/双二烯丙基化。在这种化学转化中，水和氟化醇的组合起着溶剂和促进剂的双重作用。空气中的分子氧起氧化剂的作用。在无金属条件下生成具有季碳的3,3'-双（吲哚基）甲烷。不需要任何催化剂和添加剂。N 2和水作为唯一的副产物释放。缺少水和氟化醇会导致Wolff重排产物。
• Copper(I)-Catalyzed Aerobic Oxidation of α-Diazoesters
  作者：Changming Xu、Yongchang Wang、Lei Bai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01744

  日期：2020.10.2

  α-ketoesters using molecular oxygen as an oxidant has been developed. Both electron-poor and electron-rich aryl α-diazoesters are suitable substrates and provide the α-ketoesters in good yields. In this oxidative system, α-diazo-β-ketoesters are also compatible as substrates but unexpectedly furnish α-ketoesters via C–C bond cleavage, rather than the vicinal tricarbonyl products.

  已经开发出使用分子氧作为氧化剂的实用的Cu催化的α-重氮酸酯到α-酮酸酯的氧化。贫电子的和富电子的芳基α-二重氮酯都是合适的底物，并以良好的产率提供α-酮酸酯。在这种氧化体系中，α-重氮-β-酮酸酯也可作为底物相容，但出乎意料的是通过C-C键裂解提供α-酮酸酯，而不是邻位的三羰基产物。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：Kwok Lily

  公开号：US20100105665A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits, article of manufacture, methods of using, and method of preparing of compounds having the formula of: wherein the variables are as defined herein.

  化合物、药物组合物、试剂盒、制造物品、使用方法和制备方法，具有以下式子的化合物：其中变量的定义如下。