ethyl 2-diazo-3-(2-fluorophenyl)-3-oxopropanoate | 1240912-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-(2-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-diazo-3-(2-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1240912-19-9
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₃
• 分子量: 236.202
• InChiKey: YOQPCTSLXZYYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(2-fluorophenyl)-3-oxopropanoate 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-氟苯甲酰基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的α-重氮酯的好氧氧化

  摘要：

  已经开发出使用分子氧作为氧化剂的实用的Cu催化的α-重氮酸酯到α-酮酸酯的氧化。贫电子的和富电子的芳基α-二重氮酯都是合适的底物，并以良好的产率提供α-酮酸酯。在这种氧化体系中，α-重氮-β-酮酸酯也可作为底物相容，但出乎意料的是通过C-C键裂解提供α-酮酸酯，而不是邻位的三羰基产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01744
• 作为产物：
  描述：

  (2-氟苯甲酰)乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-diazo-3-(2-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸/苯甲酸与 α-重氮羰基化合物的 Rh 催化偶联：α-吡喃酮和异香豆素的替代途径

  摘要：

  通过铑催化剂和Zn(OAc) 2添加剂的组合催化体系实现了丙烯酸/苯甲酸与α-重氮羰基化合物的偶联。Zn(OAc) 2的存在明显加速了 C(sp 2 )-H 的活化并破坏了羧酸酯的形成，羧酸酯是通过亲核 O-H 插入金属类碳烯中形成的。该过程具有温和的反应条件和广泛的底物范围，为合成 α-吡喃酮和异香豆素提供了一种直接的方法，而无需将羧酸转化为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03992

文献信息

• Design, synthesis and anticancer activity of 5-aryl-4-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-1,2,3-thiadiazoles as microtubule-destabilizing agents
  作者：Chao Wang、Zeyu Wang、Minghuan Gao、Yuelin Li、Yujing Zhang、Kai Bao、Yingliang Wu、Qi Guan、Daiying Zuo、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104199

  日期：2021.1

  Hereby, we report our efforts on discovery and optimization of a new series of 5-aryl-4-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-1,2,3-thiadiazoles as new microtubule-destabilizing agents along our previous study. Guided by docking model analysis, we introduced the 1,2,3-thiadiazole moiety containing the hydrogen-bond acceptors as B-ring of XRP44X analogues. Extensive structure modifications were performed to

  在此，我们报告了我们在之前的研究中发现和优化一系列新的 5-芳基-4-(4-芳基哌嗪-1-羰基)-1,2,3-噻二唑作为新的微管不稳定剂的努力。在对接模型分析的指导下，我们引入了含有氢键受体的 1,2,3-噻二唑部分作为 XRP44X 类似物的 B 环。进行了广泛的结构修改以研究详细的结构和活性关系 (SAR)。一些化合物对三种人类癌细胞系（SGC-7901、A549 和 HeLa）表现出有效的抗增殖活性。化合物5m对三种癌细胞系表现出最高的效力。微管蛋白聚合实验表明化合物5m有效地抑制了微管蛋白聚合，免疫染色分析显示它显着破坏了微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物5m在 G2/M 期显着阻止细胞周期进程。
• [EN] PYRAZOLO [4,3-c] CINNOLIN-3-ONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 DE TYPE PYRAZOLO[4,3-C]CINNOLIN-3-ONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010096338A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention is directed to pyrazolo [4,3-c] cinnolin-3-one compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的吡唑并[4,3-c]咖啉-3-酮化合物，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍方面有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。
• 2,5-Disubstituted Pyrazolo[4,3-<i>c</i>]cinnolin-3-ones
  作者：Douglas C. Beshore、Adam W. Johnson、Robert M. DiPardo、Daniel R. Pitts、Victoria Cofre、Scott D. Kuduk

  DOI：10.1002/jhet.2744

  日期：2017.3

  s, followed by a ring‐closing intramolecular SNAr tactic and direct reaction of 5‐(2‐fluorophenyl)‐2,4‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐ones with aryl diazonium salts, followed by cyclization. The strategies described herein provide practical and general methods to prepare 2,5‐disubstituted pyrazolo[4,3‐c]cinnolin‐3‐ones.

  本文报道了对2,5-二取代吡唑并[4,3 - c ]肉桂醇-3-酮的补充策略，提供了在2-或5-位的晚期取代基引入。用取代的肼处理现成的4-硫代锡啉酯可以在后期进入2位，而在5位引入后期取代基则通过两种不同的策略来实现：4-肼基吡唑-3-酮的烷基化，然后分子内S N Ar的闭环反应和5-（2-氟苯基）-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮与芳基重氮盐的直接反应，然后环化。本文描述的策略为制备2,5-二取代的吡唑并[4,3- c]提供了实用且通用的方法] cinnolin-3-ones。
• C–H Activation-Based Traceless Synthesis via Electrophilic Removal of a Directing Group. Rhodium(III)-Catalyzed Entry into Indoles from <i>N</i>-Nitroso and α-Diazo-β-keto Compounds
  作者：Jie Wang、Mingyang Wang、Kehao Chen、Shanke Zha、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00310

  日期：2016.3.4

  A distinct C–H activation-based traceless synthetic protocol via electrophilic removal of a directing group is reported, complementing the currently exclusively used nucleophilic strategy. Rh(III)-catalyzed, N-nitroso-directed C–H activation allows the development of a traceless, atom- and step-economic, cascade approach for the synthesis of indole skeletons, starting from readily available N-nitroso

  据报道，通过亲电除去方向基团，可以得到一种独特的基于C H活化的无痕合成方案，该方案是对目前专门使用的亲核策略的补充。Rh（III）催化的，由N-亚硝基引导的C–H活化允许开发无痕，原子和步骤经济的级联方法来合成吲哚骨架，从易于获得的N-亚硝基和α-重氮化合物开始-β-酮化合物。重要的是，环化/脱亚硝化反应代表了迄今为止对于N-亚硝基的未观察到的反应模式。
• Water and fluorinated alcohol mediated/promoted tandem insertion/aerobic oxidation/bisindolylation under metal-free conditions: Easy access to bis(indolyl)methanes
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Chao Pi、Leyao Zhao、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.026

  日期：2021.5

  from indoles and diazo compounds has been developed. The combination of water and fluorinated alcohol plays dual roles as solvent and promoter in this chemical transformation. Molecular oxygen in the air acts as an oxidant. 3,3′-Bis(indolyl)methanes with quaternary carbon were produced under metal-free conditions. No any catalyst and additive were required. N2 and water were released as sole by-products

  已经开发了一种绿色串联反应，包括从吲哚和重氮化合物开始的插入/好氧氧化/双二烯丙基化。在这种化学转化中，水和氟化醇的组合起着溶剂和促进剂的双重作用。空气中的分子氧起氧化剂的作用。在无金属条件下生成具有季碳的3,3'-双（吲哚基）甲烷。不需要任何催化剂和添加剂。N 2和水作为唯一的副产物释放。缺少水和氟化醇会导致Wolff重排产物。