N-(4-methylphenylsulfonyl)-2-<(phenoxy)methyl>aziridine | 206360-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenylsulfonyl)-2-<(phenoxy)methyl>aziridine
• 英文别名: 2-(phenoxymethyl)-1-tosylaziridine；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(phenoxymethyl)aziridine
• CAS: 206360-93-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: ZNNPAVFWLIYASM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenylsulfonyl)-2-<(phenoxy)methyl>aziridine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidines from olefins via radical cyclization

  摘要：

  2,4-Disubstituted N-tosylpyrrolidines were prepared from olefins via N-tosylaziridination, benseneselenolate ring-opening and reductive radical cyclization. Azidoselenation of olefins, followed by reduction, N-tosylation, N-allylation and reductive radical cyclization, afforded 3,4-disubstituted N-tosylpyrrolidines. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00217-2
• 作为产物：
  描述：

  1-N-(4-methylphenylsulfonyl)amino-2-O-(4-methylphenylsulfonyl)oxy-3-(phenoxy)propane 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到N-(4-methylphenylsulfonyl)-2-<(phenoxy)methyl>aziridine
  参考文献：
  名称：

  在固液PTC条件下通过环氧化物的区域选择性开环合成N-磺酰基氮丙啶

  摘要：

  在固体-液相转移催化（SL-PTC）条件下，环氧化物1与4-甲苯磺酰胺（6）的开环以高产率提供了区域选择性的β-磺酰胺基醇7。在羟基离去基团活化后，将它们进一步转化为N-磺酰基氮丙啶9，然后在碳酸钾存在下闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00214-8

文献信息

• Copper-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Alkyl Aziridines with B2pin2: Experimental and Computational Studies
  作者：Lucilla Favero、Andrea Menichetti、Cosimo Boldrini、Lucrezia Margherita Comparini、Valeria Di Bussolo、Sebastiano Di Pietro、Mauro Pineschi

  DOI：10.3390/molecules26237399

  日期：——

  bonds with aziridines using diboron derivatives continues to be a particularly challenging field in view of the direct preparation of functionalized β-aminoboronates, which are important compounds in drug discovery, being a bioisostere of β-aminoacids. We now report experimental and computational data that allows the individuation of the structural requisites and of reaction conditions necessary to open

  鉴于功能化 β-氨基硼酸酯是药物发现中的重要化合物，是 β-氨基酸的生物等排体，直接制备功能化的 β-氨基硼酸酯，因此使用二硼衍生物与氮丙啶形成新的 C-B 键的可能性仍然是一个特别具有挑战性的领域。我们现在报告实验和计算数据，这些数据允许在铜催化下的区域选择性亲核加成反应中使用双（频哪酸酯）二硼（B 2 pin 2）打开烷基氮丙啶所需的结构要求和反应条件的个性化。
• N-Methylpiperidine assisted catalytic multicomponent reaction
  作者：Zahra Keshtegar、Reza Heydari、Alireza Samzadeh-Kermani

  DOI：10.1007/s00706-019-02544-x

  日期：2020.2

  AbstractA catalytic methodology involving terminal alkynes, elemental sulfur, and three-membered heterocycles has been described. This domino transformation serves as a useful method for the synthesis of oxathiolane and thiazolidine derivatives from the readily available starting materials. In situ generated copper acetylides reacted with elemental sulfur and oxiranes or aziridines in the presence

  摘要已经描述了涉及末端炔烃，元素硫和三元杂环的催化方法。这种多米诺转化是从容易获得的起始原料合成草硫杂环戊烷和噻唑烷衍生物的有用方法。在作为硫活化剂的N-甲基哌啶存在下，原位生成的乙炔铜与元素硫和环氧乙烷或氮丙啶反应，形成合成上重要的杂环。 图形摘要
• A tandem process for the synthesis of β-aminoboronic acids from aziridines with haloamine intermediates
  作者：Subin Park、Jangwoo Koo、Weonjeong Kim、Hong Geun Lee

  DOI：10.1039/d2cc00808d

  日期：——

  An unprecedented synthetic strategy is devised to generate β-aminoboronic acids from aziridines via a sequential process involving 1,2-iodoamine formation and radical borylation under light irradiation. A variety of aziridines including multiply substituted aziridines have been successfully employed as synthetic precursors, expanding their synthetic utility compared to previous methods. Mechanistic

  设计了一种前所未有的合成策略，通过涉及在光照射下形成 1,2-碘胺和自由基硼化的顺序过程从氮丙啶生成 β-氨基硼酸。包括多重取代的氮丙啶在内的多种氮丙啶已成功用作合成前体，与以前的方法相比，它们的合成效用得到了扩展。机理研究表明，硼源在硼化步骤和卤胺中间体的形成中起着独特的作用。
• Direct Trifluoromethylthiolation of Aziridines: Cation-Controlled Diverse Synthesis of Trifluoromethylthiolated Isothiocyanates and Amines
  作者：Jingrui Xin、Tengying Chen、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00558

  日期：2022.3.18

  The direct trifluoromethylthiolation of aziridines with AgSCF3 and iodides is reported. The β-trifluoromethylthiolated isothiocyanates and amines were selectively obtained by the changed cation of iodide. This strategy is tolerant to a wide range of functional groups with good yields and regioselectivities. In addition, the isothiocyanates can be used for further synthetic manipulation, which offered

  据报道，氮丙啶与 AgSCF 3和碘化物的直接三氟甲基硫醇化反应。通过改变碘化物的阳离子选择性地得到β-三氟甲基硫醇化异硫氰酸酯和胺。该策略对具有良好产率和区域选择性的多种官能团具有耐受性。此外，异硫氰酸酯可用于进一步的合成操作，这为含 SCF 3的化合物提供了一种方便的方法。
• Silver-Catalyzed Trifluoromethoxylation of Aziridines
  作者：Jingrui Xin、Xiangyu Deng、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04226

  日期：2022.1.28

  We disclose a silver-catalyzed trifluoromethoxylation of N-tosyl aziridines with trifluoromethyl arylsulfonate. The protocol is characterized by its mild conditions, simple operations, and good chemo- and regioselectivity. In addition, the trifluoromethoxylation of trisubstituted aziridines could construct C-OCF3 quaternary centers exclusively, which is quite rare. This method unlocks a new catalytic

  我们公开了N-甲苯磺酰基氮丙啶与三氟甲基芳基磺酸盐的银催化三氟甲氧基化反应。该方案具有条件温和、操作简单、化学和区域选择性好等特点。此外，三取代氮丙啶的三氟甲氧基化反应可以专门构建C-OCF 3季铵中心，这种情况非常少见。该方法为获取 β-三氟甲氧基化胺开辟了新的催化蓝图，这可能是合成化学的重要组成部分。