benzyl 3-O-<4-O-(p-methoxybenzyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl>-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside | 128848-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-<4-O-(p-methoxybenzyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl>-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-6-[(2S,3S,4R,6R)-2-methyl-3,6-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 128848-22-6
• 化学式: C₃₄H₄₀O₇
• 分子量: 560.687
• InChiKey: CPVRZUWMAUHVFS-QCQBXVJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-Anhydro-3-O-benzoyl-2,6-didesoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-L-ribo-hex-1-enit 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 反应 64.5h， 生成 benzyl 3-O-<4-O-(p-methoxybenzyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl>-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  奇异霉素低聚糖的合成

  摘要：

  奇异霉素四糖的各种二糖和三糖前体是通过N-碘琥珀酰亚胺化糖基化方法，使用区域选择性封闭的L-数字氧苷和L-数字氧醛制备的。假设研究了13个相邻基团的参与，其中包括酸和银或汞盐促进的糖基化反应，以及选择性官能化的洋地黄糖或其糖基氯化物的糖基化作用。在2-脱氧核糖组分中，没有观察到增强的β：α-比率超过先前糖基化的证据。一种直接的顺序合成方法既应用了研究的糖基化方法，又应用了封闭的D C的合成获得了奇异霉素的BA四糖。通过广泛的1 H NMR光谱确定寡糖的整个结构和构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97588-x

文献信息

• THIEM, JOACHIM;KOPPER, SABINE, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 113-138
  作者：THIEM, JOACHIM、KOPPER, SABINE

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of kijanimicin oligosaccharides
  作者：Joachim Thiem、Sabine Köpper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97588-x

  日期：1990.1

  the N-iodosuccinimide glycosylation procedure employing regioselectively blocked L-digitoxosides and L-digitoxals. Assumed 13-neighboring group participations were studied in acid- and silver or mercury salt-promoted glycosylations with selectively functionalized digitoxoses or their glycosyl chlorides. No evidence for enhanced β:α-ratios exceeding that of previous glycosylations in 2-deoxy-ribo components

  奇异霉素四糖的各种二糖和三糖前体是通过N-碘琥珀酰亚胺化糖基化方法，使用区域选择性封闭的L-数字氧苷和L-数字氧醛制备的。假设研究了13个相邻基团的参与，其中包括酸和银或汞盐促进的糖基化反应，以及选择性官能化的洋地黄糖或其糖基氯化物的糖基化作用。在2-脱氧核糖组分中，没有观察到增强的β：α-比率超过先前糖基化的证据。一种直接的顺序合成方法既应用了研究的糖基化方法，又应用了封闭的D C的合成获得了奇异霉素的BA四糖。通过广泛的1 H NMR光谱确定寡糖的整个结构和构象。