2-巯基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 | 139488-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-巯基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-mercapto-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Mercapto-1-(4-methoxyphenyl)ethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylethanone
• CAS: 139488-44-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: STCNVACUGONENF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-((3,4-dimethylphenyl)thio)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne 诱导的 [2,3] Sigmatropic 重排 - 环化级联合成三取代恶唑

  摘要：

  已经证明，2-取代硫代/氨基乙腈与芳烃的无过渡金属、[2,3] σ 重排环化级联允许在温和条件下合成 2,4,5-三取代恶唑。关键的硫/氮叶立德是通过最初的 S/N 芳基化和质子转移产生的，然后是选择性的 [2,3] σ 重排，包括 -CN 部分和随后的环化，以合理的产率提供所需的产物.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01379
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-巯基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  砜系芳基炔醇上的氢烷氧基化引发级联生成环状和螺杂环 β-酮砜

  摘要：

  当砜系芳基炔醇与碱反应时，观察到环状 β-酮砜的偶然形成。该反应涉及碱促进的炔丙基砜至丙二烯异构化/分子内加氢烷氧基化/retro- oxa -Michael/6- end - trig Michael加成级联。砜系丙烯酸炔基酯可以立体选择性地获得多种螺环β-酮砜苯并呋喃/异色满/二氢吲哚和砜系桥联双环[3.3.1]壬烷。这些环状β-酮砜可以很容易地加工成苯并呋喃稠合的环状砜和四环螺吲哚啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02241

文献信息

• Intermolecular Phosphite-Mediated Radical Desulfurative Alkene Alkylation Using Thiols
  作者：John M. Lopp、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03018

  日期：2019.10.4

  report herein the development of a S atom transfer process using triethyl phosphite as the S atom acceptor that allows thiols to serve as precursors of C-centered radicals. A range of functionalized and electronically unbiased alkenes including those containing common heteroatom-based functional groups readily participate in this reductive coupling. This process is driven by the exchange of relatively

  我们在此报告使用亚磷酸三乙酯作为S原子受体的S原子转移过程的发展，该过程允许硫醇充当C中心自由基的前体。包括含有常见的基于杂原子的官能团的烯烃在内的一系列官能化的和电子无偏的烯烃很容易参与该还原偶联。此过程是由相对较弱的脂肪族硫醇的S–H和C–S键交换为所形成产物的C–H，C–C和S–P键所驱动。
• Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Dicarbonyl Compounds by Photocatalytic Oxidative Radical Additions
  作者：Ya Dong、Ruining Li、Junliang Zhou、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02208

  日期：2021.8.20

  Herein we report a photocatalytic oxidative radical addition reaction for the synthesis of unsymmetrical 1,4-dicarbonyl compounds. This reaction utilizes a desulfurization process to generate electrophilic radicals, which add to α-halogenated alkenes and undergo further oxidation to deliver 1,4-dicarbonyl compounds. This mild and highly efficient method provides a valuable alternative to known strategies

  在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,4-二羰基化合物的光催化氧化自由基加成反应。该反应利用脱硫过程产生亲电自由基，该自由基与 α-卤代烯烃相加并进一步氧化以产生 1,4-二羰基化合物。这种温和且高效的方法为已知策略提供了一种有价值的替代方法。
• [EN] ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：SCION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005087750A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein cab be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。这里描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病和疾病症状。
• Ion Channel Modulators
  申请人：Zelle Robert

  公开号：US20070281937A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein can be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病。
• Trithiocarbonates as a Novel Class of HDAC Inhibitors: SAR Studies, Isoenzyme Selectivity, and Pharmacological Profiles
  作者：Florian Dehmel、Steffen Weinbrenner、Heiko Julius、Thomas Ciossek、Thomas Maier、Thomas Stengel、Kamal Fettis、Carmen Burkhardt、Heike Wieland、Thomas Beckers

  DOI：10.1021/jm800093c

  日期：2008.7

  Inhibitors of histone deacetylases (HDAC) are currently developed for the treatment of cancer. These include compounds with a sulfur containing head group like depsipeptide, alkylthiols, thiocarboxylates, and trithiocarbonates with a carbonyl group in the alpha-position. In the present investigation, we report on the synthesis and comprehensive SAR analysis of HDAC inhibitors bearing a tri- or dithiocarbonate

  目前已开发出组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂来治疗癌症。这些包括具有含硫头基的化合物，例如二肽，烷基硫醇，硫代羧酸盐和在α位具有羰基的三硫代碳酸酯。在本研究中，我们报告了带有三硫代或二硫代碳酸酯基序的HDAC抑制剂的合成和综合SAR分析。这样的三硫代碳酸酯可容易地从预制的或原位制备的α-卤代甲基芳基酮获得。显示了已定义类似物的HDAC同种型选择性和底物竞争作用模式。对头基的探索表明，有效抑制HDAC的必要条件是使用二硫代α-羰基基序。确定了高效，底物竞争性HDAC6选择性抑制剂（12ac：IC 50 = 65 nM，K i = 110 nM）。具有氨基喹啉取代的吡啶基-硫代乙酰基帽的三硫代碳酸酯类似物显示出与作为批准的抗癌药物的亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）相当的细胞毒性谱和效能。