3,4-anhydro-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-D-arabino-5-hexenitol | 79241-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-anhydro-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-D-arabino-5-hexenitol
• 英文别名: (4R)-4-[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 79241-01-3；79298-12-7；80572-05-0；119785-98-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: MYPWPONQXCIVRZ-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-anhydro-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-D-arabino-5-hexenitol 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 二甲基硫 、 氢气 、 silica gel 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 卡培他滨杂质25
  参考文献：
  名称：

  D-和L-核糖的立体选择性合成

  摘要：

  由 2-烯丙氧基苯并咪唑原位制备的烯丙基镉化合物与 2,3-O-异亚丙基-D 和 L-甘油醛以高度区域选择性和立体选择性的方式反应，得到相应的对映体加​​合物。通过四步过程，加合物分别进一步转化为 D-和 L-核糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1005
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 cadmium(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-anhydro-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-D-arabino-5-hexenitol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-核糖的立体选择性合成

  摘要：

  由 2-烯丙氧基苯并咪唑原位制备的烯丙基镉化合物与 2,3-O-异亚丙基-D 和 L-甘油醛以高度区域选择性和立体选择性的方式反应，得到相应的对映体加​​合物。通过四步过程，加合物分别进一步转化为 D-和 L-核糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1005

文献信息

• THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF D- AND L-RIBOSE
  作者：Masahiko Yamaguchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.1005

  日期：1981.7.5

  2-allyloxybenzimidazole, reacts with 2,3-O-isopropylidene-D and L-glyceraldehyde in highly regio- and stereoselective manner to give the corresponding enantiomeric adducts. The adducts are futher transformed to D- and L-ribose, respectively, by a four-steps process.

  由 2-烯丙氧基苯并咪唑原位制备的烯丙基镉化合物与 2,3-O-异亚丙基-D 和 L-甘油醛以高度区域选择性和立体选择性的方式反应，得到相应的对映体加​​合物。通过四步过程，加合物分别进一步转化为 D-和 L-核糖。