(+/-)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxypropanoate | 173105-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: METHYL-3-T-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY-2-HYDROXYPROPIONATE；METHYL 3-t-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY-2-HYDROXYPROPIONATE；methyl 3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxypropanoate
• CAS: 173105-57-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄Si
• 分子量: 358.51
• InChiKey: QHXXMXUPJKWSSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯烷羰酰氯 、 (+/-)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxypropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以46%的产率得到3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应的消旋羧酸动力学拆分。

  摘要：

  带有布朗斯台德碱的外消旋羧酸如O-保护的α-羟基羧酸和N-保护的α-氨基酸的直接和催化动力学拆分已通过叔胺的L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应完成。首次使用丁醇。通过分子内氢键相互作用，在手性催化剂和两种非对映体酰基铵盐之间的平衡下，实现了高度不对称诱导[S（k fast / k slow）=高达56]。

  DOI：

  10.1021/ol801007m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-二甲基丙酸甲酯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(+/-)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应的消旋羧酸动力学拆分。

  摘要：

  带有布朗斯台德碱的外消旋羧酸如O-保护的α-羟基羧酸和N-保护的α-氨基酸的直接和催化动力学拆分已通过叔胺的L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应完成。首次使用丁醇。通过分子内氢键相互作用，在手性催化剂和两种非对映体酰基铵盐之间的平衡下，实现了高度不对称诱导[S（k fast / k slow）=高达56]。

  DOI：

  10.1021/ol801007m

文献信息

• Antibody drug conjugate, intermediate, preparation method, pharmaceutical composition and uses thereof
  申请人：XDCEXPLORER (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US10449258B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Disclosed are an antibody drug conjugate IB, which uses ether linkages for connection, and improves the water solubility, stability and cytotoxicity in vivo and in intro, and an intermediate, a pharmaceutical composition, and uses of the antibody drug conjugate. The antibody drug conjugate has simple synthetic steps and a high yield.

  披露了一种抗体药物偶联物IB，它使用醚键连接，提高了体内和体外的水溶性、稳定性和细胞毒性，以及一种中间体、药物组合物和抗体药物偶联物的用途。该抗体药物偶联物具有简单的合成步骤和高产率。
• Anti-viral compounds
  申请人：——

  公开号：US05789394A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  Nucleotide analogues having the general formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives: ##STR1## wherein n is 0 or an integer; X is O or S, CH.sub.2, CH-halogen, CH--N.sub.3, or C.dbd.CH.sub.2 ; Q and U are independently selected from: O, S, and CH(R.sub.a) wherein R.sub.a is hydrogen, OH, halogen, N.sub.3, NH.sub.2, SH, carboxyl, C.sub.1-6 alkyl or R.sub.a is CH.sub.2 (R.sub.b) wherein R.sub.b is hydrogen, OH, SH, NH.sub.2, C.sub.1-6 alkyl or carboxyl; or both Q and U are CH when Q and U are linked by a double bond; Z is selected from: O, a C.sub.1-6 alkoxy, a C.sub.1-6 thioalkyl, a C.sub.1-6 aminoalkyl, (CH.sub.2).sub.m wherein m is 0 or an integer, and N(R.sub.c).sub.2 wherein both R.sub.c are independently hydrogen or a C.sub.1-6, alkyl; and R2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof are disclosed. Members of this series of analogues possess anti-viral activity.

  核苷酸类似物具有一般式(I)和药用可接受衍生物：##STR1##其中n为0或整数；X为O或S，CH.sub.2，CH-卤素，CH--N.sub.3，或C.dbd.CH.sub.2；Q和U分别选自：O，S和CH(R.sub.a)，其中R.sub.a为氢，OH，卤素，N.sub.3，NH.sub.2，SH，羧基，C.sub.1-6烷基或R.sub.a为CH.sub.2(R.sub.b)，其中R.sub.b为氢，OH，SH，NH.sub.2，C.sub.1-6烷基或羧基；或当Q和U由双键连接时，Q和U均为CH；Z选自：O，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6硫代烷基，C.sub.1-6氨基烷基，(CH.sub.2).sub.m，其中m为0或整数，和N(R.sub.c).sub.2，其中两个R.sub.c独立地为氢或C.sub.1-6烷基；和R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物。该类类似物系列的成员具有抗病毒活性。
• 3-Pyrroline-1-carbonyl (Pyroc) Group: A Removable Protecting Group for the Kinetic Resolution of Racemic Carboxylic Acids and Alcohols through Catalytic Asymmetric Acylation
  作者：Kazuaki Ishihara、Akira Sakakura、Shuhei Umemura

  DOI：10.1055/s-0029-1217321

  日期：——

  The O-3-pyrroline-1-carbonyl (O-Pyroc) group and 3-pyrrolinamide are useful removable protecting groups for the kinetic resolution of racemic α-hydroxycarboxylic acids, β-hydroxycarboxylic acids, 1,2-dicarboxylic acids, and 1,2-diols using the L -histidine-derived bifunctional catalysts. The Pyroc group can be easily introduced from Pyroc chloride. Selective deprotection of the Pyroc group and 3-pyrrolinamide

  O-3-吡咯啉-1-羰基 (O-Pyroc) 基团和 3-吡咯啉酰胺是有用的可去除保护基团，可用于外消旋 α-羟基羧酸、β-羟基羧酸、1,2-二羧酸和 1 ,2-二醇使用 L-组氨酸衍生的双功能催化剂。Pyroc 基团可以很容易地从 Pyroc 氯化物引入。Pyroc 基团和 3-吡咯啉酰胺的选择性脱保护可以通过 DDQ 氧化进行，然后使用氢氧化钠水解，无需差向异构化。
• Antiviral compounds
  申请人：BioChem Pharma, Inc.

  公开号：US06127540A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Nucleotide analogues having the general formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives: ##STR1## wherein n is 0 or an integer; X is O or S, CH.sub.2, CH--halogen, CH--N.sub.3, or C.dbd.CH.sub.2 ; Q and U are independently selected from: O, S, and CH(R.sub.a) wherein R.sub.a is hydrogen, OH, halogen, N.sub.3, NH.sub.2, SH, carboxyl, C.sub.1-6 alkyl or R.sub.a is CH.sub.2 (R.sub.b) wherein R.sub.b is hydrogen, OH, SH, NH.sub.2, C.sub.1-6 alkyl or carboxyl; or both Q and U are CH when Q and U are linked by a double bond; Z is selected from: O, a C.sub.1-6 alkoxy, a C.sub.1-6 thioalkyl, a C.sub.1-6 aminoalkyl, (CH.sub.2).sub.m wherein m is 0 or an integer, and N(R.sub.c).sub.2 wherein both R.sub.c are independently hydrogen or a C.sub.1-6 alkyl; and R2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof. Members of this series of analogues possess anti-viral activity.

  具有通式（I）和药学上可接受的衍生物的核苷酸类似物：##STR1## 其中n为0或整数；X为O或S，CH.sub.2，CH-卤素，CH-N.sub.3或C.dbd.CH.sub.2；Q和U独立选择自：O，S和CH（R.sub.a），其中R.sub.a为氢，OH，卤素，N.sub.3，NH.sub.2，SH，羧基，C.sub.1-6烷基或R.sub.a为CH.sub.2（R.sub.b），其中R.sub.b为氢，OH，SH，NH.sub.2，C.sub.1-6烷基或羧基；或当Q和U由双键连接时，Q和U都是CH；Z选择自：O，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6硫代烷基，C.sub.1-6氨基烷基，（CH.sub.2）.sub.m，其中m为0或整数，以及N（R.sub.c）.sub.2，其中两个R.sub.c独立地为氢或C.sub.1-6烷基；以及R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物。该系列类似物具有抗病毒活性。
• Process for preparing antiviral 2-phosponate nucleotide analogs
  申请人：BioChem Pharma, Inc.

  公开号：US06194576B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  Nucleotide analogues having the general formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives: wherein n is 0 or an integer; X is O or S, CH2, CH-halogen, CH—N3, or C═CH2; Q and U are independently selected from: O, S, and CH(Ra) wherein Ra is hydrogen, OH, halogen, N3 ,NH2, SH, carboxyl, C1-6 alkyl or Ra is CH2(Rb) wherein Rb is hydrogen, OH, SH, NH2, C1-6 alkyl or carboxyl; or both Q and U are CH when Q and U are linked by a double bond; Z is selected from: O, a C1-6 alkoxy, a C1-6 thioalkyl, a C1-6 aminoalkyl, (CH2)m wherein m is 0 or an integer, and N(Rc)2 wherein both Rc are independently hydrogen or a C1-6 alkyl; and R2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof. Members of this series of analogues possess anti-viral activity.

  具有通式（I）和药学上可接受的衍生物的核苷酸类似物：其中n为0或整数；X为O或S，CH2，CH-卤素，CH-N3或C═CH2；Q和U独立选择自：O，S和CH（Ra），其中Ra为氢，OH，卤素，N3，NH2，SH，羧基，C1-6烷基或Ra为CH2（Rb），其中Rb为氢，OH，SH，NH2，C1-6烷基或羧基；或者当Q和U由双键连接时，Q和U均为CH；Z从以下选出：O，C1-6烷氧基，C1-6硫代烷基，C1-6氨基烷基，（CH2）m，其中m为0或整数，以及N（Rc）2，其中Rc均独立为氢或C1-6烷基；以及R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物。该系列类似物具有抗病毒活性。