(1S,2S,3R,4R)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R)-3-azaniumylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: FCYFJGGJCJDCPB-JRTVQGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ((1R,2R,3S,4S)-3-Phenylcarbamoyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stajer, Geza; Szabo, Angela E.; Bernath, Gabor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 237 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-3-AZA-三环[4.2.1.0(2.5)]壬烷-7-烯 在 盐酸 作用下， 生成 (1S,2S,3R,4R)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究— 79降冰片烯缩合的1,3-恶嗪-4酮的逆二烯分解的合成和动力学研究

  摘要：

  具有降冰片烯骨架的顺式-cxo-氨基酸c被转化为2-aryvl-顺式-cxo-1,3-恶嗪-4-酮5a-d。这些化合物与我们之前研究的二烯基异构体1a-d类似，在温和条件下进行逆二烯分解，以50-60％的收率得到2-芳基-62-1,3-恶嗪-6-（2a-d）。 。在甲苯溶液中测得的三环二烯基和二恶英-1,3-恶嗪-4-酮的分解速率常数之比约为2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80022-8

文献信息

• Synthesis of Novel N-Heterocyclic Compounds Containing 1,2,3-Triazole Ring System via Domino, “Click” and RDA Reactions
  作者：Márta Palkó、Mohamed El Haimer、Zsanett Kormányos、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3390/molecules24040772

  日期：——

  synthesized with domino ring closure. A click reaction was performed to create the 1,2,3-triazole heterocyclic ring, followed by an RDA reaction resulting in dihydropyrimido[2,1-a]isoindole-2,6-diones. The absolute configuration, concluded by the norbornene structure that served as a chiral source, remained constant throughout the transformations. The structure of the synthesized compounds was examined by

  已经开发出一种简单、高产的合成路线来构成复杂的杂环，应用多米诺骨牌、点击和逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应序列。从 2-氨基甲酰胺开始，合成了一组具有多米诺环闭合的新异吲哚并[2,1-a]喹唑啉酮。进行点击反应以产生 1,2,3-三唑杂环，然后进行 RDA 反应，产生二氢嘧啶并 [2,1-a] 异吲哚-2,6-二酮。由作为手性来源的降冰片烯结构得出的绝对构型在整个转化过程中保持不变。通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 方法检查合成化合物的结构。
• Beta-sulfonamide hydroxamic acid inhibitors of tace/matrix metalloproteinase
  申请人：Levin I. Jeremy

  公开号：US20060211730A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  This invention provides compounds of Formula I, having the structure: that are useful in treating diseases or disorders mediated by TNF-α, such as arthritis (rheumatoid arthritis (RA), juvenile RA, psoriatic arthritis, osteoarthritis etc), tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection, ankylosing spondylitis, psoriasis, sepsis, multiple sclerosis, Crohn's disease, degenerative cartilage loss, asthma, idiopathic pulmonary fibrosis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, irritable bowel syndrome, acute coronary syndrome, hepatitis C, cachexia, COPD, stroke or type 2 diabetes, and for alleviation of symptoms thereof. The invention further provides methods for use of the compounds.

  这项发明提供了具有结构的Formula I的化合物，这些化合物在治疗由TNF-α介导的疾病或紊乱方面非常有用，如关节炎（类风湿关节炎（RA），幼年RA，银屑病性关节炎，骨关节炎等），肿瘤转移，组织溃疡，异常伤口愈合，牙周病，骨病，糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染，强直性脊柱炎，银屑病，败血症，多发性硬化，克罗恩病，退行性软骨丢失，哮喘，特发性肺纤维化，血管炎，系统性红斑狼疮，肠易激综合征，急性冠状动脉综合征，丙型肝炎，虚弱，慢性阻塞性肺病，中风或2型糖尿病的缓解症状。该发明还提供了使用这些化合物的方法。
• Synthesis of Chiral Thiourea-Thioxanthone Hybrids
  作者：Florian Mayr、Lisa-Marie Mohr、Elsa Rodriguez、Thorsten Bach

  DOI：10.1055/s-0036-1590931

  日期：2017.12

  Four different 1-aminocyclohexanes bearing a tethered thioxanthone group in the 2-position were prepared. The synthesis commenced with the respective N-protected β-amino acids, the carboxyl group of which was employed for the introduction of the thioxanthone moiety. After construction of the thioxanthone and protecting group removal, the conversion of the amino group into the respective thiourea was

  摘要 制备了四个在2-位带有束缚的噻吨酮基团的四种不同的1-氨基环己烷。合成开始于各自的N-保护的β-氨基酸，其羧基用于引入噻吨酮部分。在构建噻吨酮并除去保护基后，通过用N -3,5-双（三氟甲基）苯基异硫氰酸酯处理完成氨基向相应硫脲的转化，并得到标题化合物，其中噻吨酮位于不同的空间相对于硫脲基序的位置。总产量在20％至35％之间。 制备了四个在2-位带有束缚的噻吨酮基团的四种不同的1-氨基环己烷。合成开始于各自的N-保护的β-氨基酸，其羧基用于引入噻吨酮部分。在构建噻吨酮并除去保护基后，通过用N -3,5-双（三氟甲基）苯基异硫氰酸酯处理完成氨基向相应硫脲的转化，并得到标题化合物，其中噻吨酮位于不同的空间相对于硫脲基序的位置。总产量在20％至35％之间。
• The<i>N</i>-Hydroxymethyl Group as a Traceless Activating Group for the CAL-B-Catalysed Ring Cleavage of β-Lactams: A Type of Two-Step Cascade Reaction
  作者：Enikő Forró、Zsolt Galla、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201600234

  日期：2016.5

  An efficient enzymatic two-step cascade procedure has been devised for rapid access to diverse amino acids from N-hydroxymethyl-β-lactams; representative amino acids include the antifungal agent cispentacin, intermediates for the taxol side-chain, and assorted cathepsin inhibitors. When CAL-B-catalysed hydrolyses of racemic N-hydroxymethyl-β-lactams were performed with H2O (0.5 equiv.) in iPr2O at

  已经设计了一种有效的酶促两步级联程序，用于从 N-羟甲基-β-内酰胺中快速获取不同的氨基酸；代表性氨基酸包括抗真菌剂顺喷他星、紫杉醇侧链的中间体和各种组织蛋白酶抑制剂。当 CAL-B 催化的外消旋 N-羟甲基-β-内酰胺水解在 iPr2O 中在 60°C 下用 H2O（0.5 当量）进行时，相对较快（与未活化的对应物相比）和对映选择性（E > 200）环发生裂解反应。随着开环氨基酸的形成，羟甲基作为一种无痕的活化基团，经历了自发的原位降解。因此，形成了所需的 β-氨基酸和未反应的 N-羟甲基-β-内酰胺对映体 (ee > 95 %)。由甲醛释放引起的聚合物的形成，通过添加苄胺作为捕获剂成功地限制了酶促反应。设计了一种有效的酶促两步级联程序，用于 CAL-B 催化的外消旋 N-羟甲基-β-内酰胺水解。确定了羟甲基作为无痕激活基团 (E > 200)、提供所需 β-氨基酸以及未反应的起始内酰胺对映体
• Reactions of Levulinic Acid with Norbornane/ene Amino Acids and Diamines
  作者：Géza Stájer、Angela E. Szabó、Antal Csámpai、Pál Sohár

  DOI：10.1002/ejoc.200300604

  日期：2004.3

  Whereas the cyclizations of di-endo-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid (2) and di-endo-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (3) with 4-oxopentanoic acid (1) yield methanodioxopyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazines 6 and 7, the di-exo analogues give either the pyrrolo[1,2-a]pyridine 8 as sole product (in the case of 4), or 10 together with the methyl-substituted derivative 9 (in the

  而二-内-3-氨基双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸(2)和二-内-3-氨基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸(3 ) 与 4-氧代戊酸 (1) 产生甲二氧代吡咯并 [1,2-a][3,1] 苯并恶嗪 6 和 7，双外类似物得到吡咯并[1,2-a]吡啶 8 作为唯一产物（在4)的情况下，或10连同甲基取代衍生物9(在5的情况下)。化合物 1 与 di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-methanamine (11) 和 di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-methanamine (12) 反应生成分别得到亚甲基桥连的吡咯并[2,1-b]喹唑啉酮13和14；还分离了含有二吡咯并二氮杂15部分的五环产物。结构和立体化学通过 IR 和 NMR 光谱阐明，包括 COSY、DIFFNOE、DEPT、