(1S,2S,3R,4R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid | 887908-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: rac-(1S,2S,3R,4R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid；(1S,2S,3R,4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 887908-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: ZPMJBHUNSHDFPT-XFWSIPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (1R,4S,4aS,6aR,12aR)-6-(prop-2-yn-1-yl)-1,4,4a,6,6a,12a-hexahydro-1,4-methanoisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺、“点击”和 RDA 反应合成含有 1,2,3-三唑环系的新型 N-杂环化合物

  摘要：

  已经开发出一种简单、高产的合成路线来构成复杂的杂环，应用多米诺骨牌、点击和逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应序列。从 2-氨基甲酰胺开始，合成了一组具有多米诺环闭合的新异吲哚并[2,1-a]喹唑啉酮。进行点击反应以产生 1,2,3-三唑杂环，然后进行 RDA 反应，产生二氢嘧啶并 [2,1-a] 异吲哚-2,6-二酮。由作为手性来源的降冰片烯结构得出的绝对构型在整个转化过程中保持不变。通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 方法检查合成化合物的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules24040772
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-exo-(tert-Butyloxycarbonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1S,2S,3R,4R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β肽折叠分子的骨干调控拟态：在6链/ 14螺旋混合构象池中形成10螺旋

  摘要：

  杂合β肽折叠剂：详细的NMR光谱研究表明，杂合β肽装配中由6链和14螺旋成核基序组成的一类新的10螺旋形成了。这些发现显示出一种访问中间二级结构的新方法，并且还可以模拟生物分子中的骨架调节。

  DOI：

  10.1002/chem.200902332

文献信息

• [EN] IMIDAZO [4, 5 - B] PYRIDINE DERIVATIVES AS ALK AND JAK MODULATORS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO [4,5-B] PYRIDINE COMME MODULATEURS D'ALK ET DE JAK POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROLIFÉRATIFS
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2013116291A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  This application relates to compounds of the Formula I as defined herein, and/or salts thereof. This application further relates to compositions and methods of using these compounds and/or salts thereof. The compounds of Formula I are useful as ALK and JAK modulators for the treatment of proliferative disorders.

  这项申请涉及到本文所定义的Formula I化合物及/或其盐。此申请进一步涉及到使用这些化合物和/或其盐的组合物和方法。Formula I化合物可用作ALK和JAK调节剂，用于治疗增殖性疾病。
• Oligomers of cis-β-norbornene amino acid: Formation of β-strand mimetics
  作者：Srivari Chandrasekhar、Bathini Nagendra Babu、Anabathula Prabhakar、Ambadi Sudhakar、Marepally Srinivasa Reddy、Marelli Udaya Kiran、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1039/b518420g

  日期：——

  The oligomers of constrained cis-exo-beta-norbornene amino acid were synthesised and characterised by extensive NMR, CD, IR and MD studies. The results showed the formation of both right and left handed consecutive 6-membered hydrogen-bonded strands for [2S,3R] and [2R,3S] enantiomers, respectively.

  合成了受约束的顺式-β-降冰片烯氨基酸的低聚物，并通过大量的NMR，CD，IR和MD研究对其进行了表征。结果表明，分别形成了[2S，3R]和[2R，3S]对映体的右手和左手连续的六元氢键合链。
• FUSED BICYCLIC DERIVATIVES OF 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE AS ALK AND c-MET INHIBITORS
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20090221555A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供公式I或II化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。公式I或II化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。
• Fused Bicyclic Derivatives of 2,4-Diaminopyrimidine as ALK and c-MET Inhibitors
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20120165519A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了式I或II的化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。式I或II的化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。
• Fused bicyclic derivatives of 2,4-diaminopyrimidine as ALK and c-MET inhibitors
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US08552186B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, A1, A2, A3, A4, and A5, are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了式I或II的化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5的定义如本文所述。式I或II的化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。