(1R,2R,3S,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid | 871357-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid；(1R,2R,3S,4S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 871357-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: ZPMJBHUNSHDFPT-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (1S,4R,4aR,6aS,12aS)-6-(prop-2-yn-1-yl)-1,4,4a,6,6a,12a-hexahydro-1,4-methanoisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺、“点击”和 RDA 反应合成含有 1,2,3-三唑环系的新型 N-杂环化合物

  摘要：

  已经开发出一种简单、高产的合成路线来构成复杂的杂环，应用多米诺骨牌、点击和逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应序列。从 2-氨基甲酰胺开始，合成了一组具有多米诺环闭合的新异吲哚并[2,1-a]喹唑啉酮。进行点击反应以产生 1,2,3-三唑杂环，然后进行 RDA 反应，产生二氢嘧啶并 [2,1-a] 异吲哚-2,6-二酮。由作为手性来源的降冰片烯结构得出的绝对构型在整个转化过程中保持不变。通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 方法检查合成化合物的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules24040772
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 (1R,2R,3S,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式-β-降冰片烯氨基酸的低聚物：β-链模拟物的形成。

  摘要：

  合成了受约束的顺式-β-降冰片烯氨基酸的低聚物，并通过大量的NMR，CD，IR和MD研究对其进行了表征。结果表明，分别形成了[2S，3R]和[2R，3S]对映体的右手和左手连续的六元氢键合链。

  DOI：

  10.1039/b518420g

文献信息

• Mediators of hedgehog signaling pathways, compositions and uses related thereto
  申请人：Guicherit Oivin M.

  公开号：US09173869B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function by contacting the cell with a hedgehog antagonist, such as a small molecule, in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize hedgehog activity.

  本发明提供了一种抑制由于刺猬增强功能而导致的异常生长状态的方法和试剂，通过将细胞与刺猬拮抗剂（例如小分子）接触，以足够的量来抑制异常生长状态，例如激活正常的ptc途径或拮抗刺猬活性。
• A scalable and safe continuous flow procedure for in-line generation of diazomethane and its precursor MNU
  作者：H. Lehmann

  DOI：10.1039/c6gc03066a

  日期：——

  Diazomethane is a valuable C1-building block for organic synthesis. Due to its intrinsic reactivity and instability, handling of this reagent is associated with serious safety hazards. Herein we present a...

  重氮甲烷是有机合成中有价值的C1结构单元。由于其固有的反应性和不稳定性，处理该试剂会带来严重的安全隐患。在这里，我们提出一个...
• Synthesis of Alicyclic 2-Methylenethiazolo[2,3-b]quinazolinone Derivatives via Base-Promoted Cascade Reactions
  作者：Márta Palkó、Mohamed El Haimer、Tünde Faragó、Zsuzsanna Schelz、István Zupkó

  DOI：10.1055/s-0040-1720028

  日期：2022.9

  The synthesis of alicyclic 2-methylenethiazolo[2,3-b]quinazo­l­inones is performed via base-promoted cascade reactions, starting from either alicyclic β-amino propargylamides using carbon disulfide, or from alicyclic ethyl 2-isothiocyanatocarboxylates by addition of propargylamine. In both cases the cascade reaction proceeds by way of a favoured 5-exo-dig process during the second ring closure, as

  脂环族 2-亚甲基噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉酮的合成是通过碱促进的级联反应进行的，从使用二硫化碳的脂环族 β-氨基炔丙酰胺开始，或从添加炔丙胺的脂环族 2-异硫氰酸基羧酸乙酯开始。在这两种情况下，级联反应在第二次闭环期间通过有利的 5-exo-dig 过程进行，如完整的 NMR 光谱分配所证实的那样。此外，对降冰片烯衍生物进行了高产率的逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应，生成 2-亚甲基-2H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5(3H)-酮。获得的化合物对一组人类妇科癌细胞系具有适度的抗增殖活性。
• Synthesis and biological evaluation of the new ring system benzo[<i>f</i>]pyrimido[1,2-<i>d</i>][1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>][1,4]diazepine and its cycloalkane and cycloalkene condensed analogues
  作者：Mohamed El Haimer、Márta Palkó、Matti Haukka、Márió Gajdács、István Zupkó、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/d0ra10553h

  日期：——

  the new ring system benzo[f]pyrimido[1,2-d][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepinone and its cycloalkane and cycloalkene condensed analogues have been conveniently synthesized through a three-step reaction sequence. An atom-economical, one-pot, three-step cascade process engaging five reactive centers (amide, amine, carbonyl, azide, and alkyne) has been performed for the synthesis of alicyclic derivatives

  方便地合成了新型环系苯并[f]嘧啶并[1,2-d][1,2,3]三唑并[1,5-a][1,4]二氮杂酮及其环烷和环烯缩合类似物的衍生物通过三步反应序列。使用环己烷、环己烯和降冰片烯β-，进行了一种原子经济、一锅、三步级联工艺，涉及五个反应中心（酰胺、胺、羰基、叠氮化物和炔），用于合成喹唑啉三唑并苯并二氮杂卓的脂环族衍生物。氨基酰胺。通过一维和二维核磁共振波谱和 X 射线晶体学测定了合成化合物的立体化学和相对构型。该反应还使用对映体起始原料进行，产生对映体喹唑啉三唑并苯并二氮杂卓，ee 为 95%。新型杂环体系9H-苯并[f]嘧啶并[1,2-d][1,2,3]三唑并[1,5-a][1,4]二氮杂酮的合成，收率良好使用复古 Diels-Alder (RDA) 程序。测试了一些化合物对五种人类妇科癌细胞系的抗增殖活性。
• A convenient synthesis of bridged azatricyclic anhydrides
  作者：P. Canonne、M. Akssira、A. Dahdouh、H. Kasmi、M. Boumzebra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86298-0

  日期：1993.3

  acids have been regioselectively prepared from the corresponding bicyclic monoesters. The subsequent cyclisation by thionyl chloride produced the desired bridged azatricyclic anhydrides which are versatile substrates for the synthesis of dipeptides; they are also converted into oxathymine and oxauracil by a thermal [4+2] cycloreversion.

  已经从相应的双环单酯区域选择性地制备了桥连的N-保护的β-氨基酸。随后被亚硫酰氯环化，产生了所需的桥连氮杂三环酸酐，它们是合成二肽的通用底物；它们还可以通过热[4 + 2]环还原反应转化为草胺和草酰嘧啶。