4-(3,3-dimethyl-n-but-1-ynyl)-3-nitrocoumarin | 1202395-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,3-dimethyl-n-but-1-ynyl)-3-nitrocoumarin
• 英文别名: 4-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-3-nitrochromen-2-one；4-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 1202395-42-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: MWDCEPBTZNSMPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3-dimethyl-n-but-1-ynyl)-3-nitrocoumarin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-tert-butylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化反应制备吡咯香豆素衍生物的新方法：多环lamellarin支架的简便构建

  摘要：

  开发了一种新的有效协议，可以通过钯催化的顺序偶联/环化反应直接合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one衍生物。关键策略依赖于通过钯催化相关炔属氨基香豆素的分子内加氢胺化来形成吡咯环。通过四步法方便地合成多环lamellarin支架，已证明了所获得的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-产物的合成效用。它为合成潜在有价值的lamellarin类似物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900287
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基香豆素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3,3-dimethyl-n-but-1-ynyl)-3-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  钯催化反应制备吡咯香豆素衍生物的新方法：多环lamellarin支架的简便构建

  摘要：

  开发了一种新的有效协议，可以通过钯催化的顺序偶联/环化反应直接合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one衍生物。关键策略依赖于通过钯催化相关炔属氨基香豆素的分子内加氢胺化来形成吡咯环。通过四步法方便地合成多环lamellarin支架，已证明了所获得的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-产物的合成效用。它为合成潜在有价值的lamellarin类似物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900287