O-[1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl] 1H-imidazole-1-carbothioate | 79233-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl] 1H-imidazole-1-carbothioate
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(imidazol-1-ylthiocarbonyl)-α-D-glucofuranose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-thiocarbonylimidazole-α-D-glucofuranose；3-O-(imidazolethiocarbonyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranoside；O-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 79233-85-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 370.426
• InChiKey: HXWHSVDIWHCYAP-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl] 1H-imidazole-1-carbothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  抗HIV活性异碘氧基核苷的同系物

  摘要：

  已经通过使用修饰的碳水化合物中间体的收敛途径完成了与被称为（S，S）-异亚脱氧核苷的化合物的抗HIV活性类别有关的一系列同源化合物的合成。由d-葡萄糖合成的该前体与各种天然嘌呤和嘧啶碱基偶联，以区域特异性和立体特异性提供所需的新型化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00626-j
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 双丙酮葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以82%的产率得到O-[1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl] 1H-imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  用过氧化二硫酸四丁铵和甲酸根离子对醇进行轻松的Barton-McCombie脱氧。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。

  DOI：

  10.1021/ol050886h

文献信息

• Facile Barton−McCombie Deoxygenation of Alcohols with Tetrabutylammonium Peroxydisulfate and Formate Ion
  作者：Hee Sock Park、Hee Yoon Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1021/ol050886h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A new method for efficient radical deoxygenation of alcohols is described for preparing bulk chemicals avoiding scale-up problems. Treatment of various thiocarbonyl derivatives with (Bu(4)N)(2)S(2)O(8) and HCO(2)Na in DMF afforded the corresponding deoxygenated products in excellent yields. The deoxygenation appears to be initiated by the transfer of a single electron to thiocarbonyl

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。
• Radical Deoxygenation of Xanthates and Related Functional Groups with New Minimalist N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Shau-Hua Ueng、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol101015m

  日期：2010.7.2

  Minimalist N-heterocyclic carbene boranes 1,3-dimethylimidazol-2-ylideneborane and 2,4-dimethyl-1,2,4-triazol-3-ylideneborane are readily available and have low molecular weights. They exhibit superior performance to first-generation NHC−boranes, providing improved yields in reductions of xanthates and related functional groups.

  极简主义的N-杂环卡宾硼烷1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷和2,4-二甲基-1,2,4-三唑-3-亚基硼烷很容易获得，并且分子量低。它们表现出优于第一代NHC-硼烷的性能，在减少黄药和相关官能团方面提供了更高的收率。
• Tributylgermanium hydride as a replacement for tributyltin hydride in radical reactionsElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details and data. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b310520b/
  作者：W. Russell Bowman、Sussie L. Krintel、Mark B. Schilling

  DOI：10.1039/b310520b

  日期：——

  Tributylgermanium hydride (Bu(3)GeH) can be used as an alternative to tributyltin hydride (Bu(3)SnH) as a radical generating reagent with a wide range of radical substrates. Tributylgermanium hydride has several practical advantages over tributyltin hydride, e.g. low toxicity, good stability and much easier work-up of reactions. The reagent can be easily prepared in good yield and stored indefinitely

  氢化三丁基锗（Bu（3）GeH）可以用作氢化三丁基锡（Bu（3）SnH）的替代物，用作具有多种自由基底物的自由基发生剂。氢化三丁基锗比氢化三丁基锡具有多个实用优势，例如低毒性，良好的稳定性和更容易进行的反应后处理。该试剂可以容易地以高收率制备并且可以无限期地存储。合适的底物包括碘化物，溴化物，活化的氯化物，硒化苯基，叔硝基烷烃，硫代羰基咪唑啉化物和巴顿酯。烷基，乙烯基和芳基自由基可以在包括还原和环化过程在内的自由基反应中生成。可以使用常见的自由基引发剂，例如ACCN和三乙基硼烷。与Bu（3）SnH相比，Bu（3）GeH的碳中心自由基吸收氢的速度较慢，这有助于提高环化收率。苯硫醇的极性反转催化（PRC）可用于产生稳定的自由基中间体的反应，该中间体不会从Bu（3）GeH中提取氢。
• Homologues of anti-HIV active isodideoxynucleosides
  作者：Pascal Bolon、Tamera S. Jahnke、Vasu Nair

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00626-j

  日期：1995.9

  series of compounds related to the anti-HIV active class of compounds known as (S,S)-isodideoxynucleosides has been completed by a convergent route using a modified carbohydrate intermediate. This precursor, synthesized from d-glucose, was coupled with a variety of natural purine and pyrimidine bases to regiospecifically and stereospecifically afford the desired new class of compounds.

  已经通过使用修饰的碳水化合物中间体的收敛途径完成了与被称为（S，S）-异亚脱氧核苷的化合物的抗HIV活性类别有关的一系列同源化合物的合成。由d-葡萄糖合成的该前体与各种天然嘌呤和嘧啶碱基偶联，以区域特异性和立体特异性提供所需的新型化合物。
• Safe, facile radical-based reduction and hydrosilylation reactions in a microreactor using tris(trimethylsilyl)silane
  作者：Arjan Odedra、Karolin Geyer、Tomas Gustafsson、Ryan Gilmour、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b803715a

  日期：——

  A highly efficient system for tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) mediated deoxygenation, dehalogenation and hydrosilylation reactions is described in a microstructured device; this convenient platform enables the scale up of radical-based processes.

  在微结构装置中描述了一种用于三（三甲基硅基）硅烷（TTMSS）介导的脱氧、脱卤和氢化反应的高效系统；这一便捷的平台可扩大基于自由基的工艺的规模。