1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoroacetyl-α-D-glucofuranose | 76719-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoroacetyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 76719-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O₇
• 分子量: 356.296
• InChiKey: KRRQAWTTXRNDEC-HOTMZDKISA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoroacetyl-α-D-glucofuranose 在 二叔丁基过氧化物 、 二苯基硅烷 作用下， 反应 15.0h， 以83%的产率得到3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过三氟乙酸酯衍生物与二苯基硅烷对醇进行自由基脱氧

  摘要：

  醇的三氟乙酸酯衍生物可用作醇与二苯基硅烷的自由基脱氧的前体。该反应提供了高分离的脱氧产物产率和中性反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02184-5
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 双丙酮葡萄糖 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoroacetyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  光学活性O保护的（S）-和（R）-3-羟基醛的合成

  摘要：

  通过高度立体选择性氢化衍生自D-葡萄糖或D-木糖的不饱和呋喃糖环系统合成了用于天然产物合成的（S）-3-Formyloxyaldehydes，手性合成子。或者，通过使衍生自D-葡萄糖或D-木糖的3-羟基呋喃糖酶脱氧制备（R）-3-甲酰氧基醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92630-3